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乳香中二萜类化学成分研究

中国中药杂志 2023年第9期48卷 2464-2470页

作者：王嵘晔夏晖王永祥黄豪王勃开杜梦宋月林赵云芳郑姣霍会霞李军北京中医药大学中药学院北京100029 北京中医药大学北京中医药研究院中药现代研究中心北京100029

采用硅胶、Sephadex LH-20和ODS柱色谱以及半制备HPLC等色谱技术对乳香进行化学成分研究。通过其理化性质及IR、UV、MS、NMR等波谱数据鉴定化合物结构。从乳香正己烷部位分离纯化了7个二萜类化合物,分别鉴定为(1S,3E,7E,11R,12R)-11-hyd... 详细信息

采用硅胶、Sephadex LH-20和ODS柱色谱以及半制备HPLC等色谱技术对乳香进行化学成分研究。通过其理化性质及IR、UV、MS、NMR等波谱数据鉴定化合物结构。从乳香正己烷部位分离纯化了7个二萜类化合物,分别鉴定为(1S,3E,7E,11R,12R)-11-hydroxy-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-3,7-dien-5-one(1)、(1R,3S,4R,7E,11E)-4,8,12,15,15-pentamethyl-14-oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-7,11-dien-4-ol(2)、incensole(3)、(-)-(R)-nephthenol(4)、euphraticanoid F(5)、dilospirane B(6)、dictyotin C(7)。其中化合物1和2为新化合物,通过比较计算和实验ECD确定了其绝对构型。化合物6和7为首次从该植物中分离得到。

关键词：乳香化学成分二萜西松烷香木兰烷

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乳香及其炮制品挥发性成分及颜色的差异研究

中国现代应用药学 2023年第18期40卷 2526-2534页

作者：黄菊谢四芳唐佩莉杨思成陈树和严劲松孙婉瑾段雪云湖北中医药大学武汉430065 湖北省中医院(湖北中医药大学附属医院) 武汉430061 湖北省中医药研究院武汉430074

目的通过GC-MS对乳香、醋乳香、灯心草炒乳香挥发性成分进行定性定量分析,通过RGB模型对三者颜色进行定量研究,为乳香及其炮制品主观评价指标提供辅助参考。方法提取乳香、醋乳香、灯心草炒乳香挥发油,通过GC-MS结合主成分分析、正交偏... 详细信息

目的通过GC-MS对乳香、醋乳香、灯心草炒乳香挥发性成分进行定性定量分析,通过RGB模型对三者颜色进行定量研究,为乳香及其炮制品主观评价指标提供辅助参考。方法提取乳香、醋乳香、灯心草炒乳香挥发油,通过GC-MS结合主成分分析、正交偏最小二乘-判别式法进行综合分析,探究三者挥发性成分的差异;采集乳香、醋乳香、灯心草炒乳香图像信息,利用RGB模型进行各炮制品表面颜色定量研究,统计三者颜色差异。结果三者气味的差异可能与挥发油中萜类、醇类化合物的含量与种类相关,尤其是芳樟醇、正辛醇。三者颜色测定结果,灯心草炒乳香R*76.86%~85.49%,G*61.96%~70.59%,B*38.04%~45.88%;醋乳香R*56.86%~61.57%,G*38.04%~41.96%,B*27.45%~30.59%;乳香R*69.41%~74.51%,G*56.86%~62.35%,B*40.78%~47.06%;经t检验,三者颜色测定结果具显著性差异,与相应标准记载中乳香“黄白色”、醋乳香“黄棕色”、灯心草炒乳香“金黄色”的差异吻合,表明该模型准确、可靠。结论对乳香、醋乳香、灯心草炒乳香进行挥发性成分、颜色的差异研究,为乳香及其炮制品的性状描述提供参考,避免传统主观评价引起的误差。

关键词：乳香炮制 GC-MS 主成分分析正交偏最小二乘-判别式法 RGB颜色模型

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乳香有效成分治疗冠心病的作用机制研究进展

中草药 2023年第16期54卷 5379-5389页

作者：叶琪苏宏娜杨艺罗培张志锋澳门科技大学中医药学院中国澳门特别行政区999078 中药质量研究国家重点实验室澳门科技大学中国澳门特别行政区999078

乳香Olibanum为活血止痛之常用药,是胸痹心痛方剂中的常用药材。现代研究表明乳香在冠心病的治疗中具有较大的开发前景,其主要活性成分为萜类和挥发油等。通过查阅近年来国内外有关乳香有效成分治疗冠心病的相关文献,综述了乳香单味药... 详细信息

乳香Olibanum为活血止痛之常用药,是胸痹心痛方剂中的常用药材。现代研究表明乳香在冠心病的治疗中具有较大的开发前景,其主要活性成分为萜类和挥发油等。通过查阅近年来国内外有关乳香有效成分治疗冠心病的相关文献,综述了乳香单味药材及其有效成分治疗冠心病的作用机制与药效作用的研究进展,列举了含乳香复方的临床应用,并总结了乳香的不良反应,为乳香治疗冠心病的临床应用提供依据与参考。

关键词：乳香冠心病作用机制不良反应 11-羰基-β-乙酰乳香酸 β-乳香酸 11-羰基-β-乳香酸

基于多指标-响应曲面法优选樟帮醋闷乳香炮制工艺及其体外抗凝活性研究

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中国中药杂志 2023年第16期48卷 4402-4412页

作者：肖小林颜干明龚千锋于欢杨丹阳吴晓莹朱盈徽彭新林江西中医药大学药学院江西南昌330004

该研究首次优选樟帮醋闷乳香的最佳炮制工艺,并考察其体外抗凝血活性。采用多指标-响应曲面法,以收率、出粉率以及11-羰基-β-乳香酸(11-keto-boswellic acid,KBA)、3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(3-acetyl-11-keto-boswellic acid,AKBA)... 详细信息

该研究首次优选樟帮醋闷乳香的最佳炮制工艺,并考察其体外抗凝血活性。采用多指标-响应曲面法,以收率、出粉率以及11-羰基-β-乳香酸(11-keto-boswellic acid,KBA)、3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(3-acetyl-11-keto-boswellic acid,AKBA)、β-榄香酮酸(β-elemonic acid)、α-乳香酸(α-boswellic acid,α-BA)、β-乳香酸(β-boswellic acid,β-BA)、3-乙酰-α-乳香酸(3-acetyl-α-boswellic acid,α-ABA)等6种非挥发性成分含量和3种挥发性成分(醋酸辛酯、因香酚、醋酸因香酚)相对百分含量为评价指标,利用层次分析法(AHP)结合变异系数法计算各指标的权重并计算综合评分(OD),进一步采用响应面法考察炒制温度A、燃烧时间B、米醋用量C和闷制时间D对樟帮醋闷乳香炮制工艺的影响,按照最优炮制工艺制备樟帮醋闷乳香进行体外抗凝血实验。结果显示,醋酸辛酯、因香酚、醋酸因香酚、KBA、AKBA、β-榄香酮酸、α-BA、β-BA、α-ABA、收率和出粉率的权重系数分别为0.3582、0.1045、0.1464、0.0329、0.1237、0.0444、0.0221、0.0422、0.1101、0.0122、0.0032;樟帮醋闷乳香的最优炮制工艺为每50 g粒径为1~5 mm的乳香于150~180℃文火中不断翻炒至乳香熔化呈液胶状,点燃乳香,燃烧15 s后,向乳香喷洒7.5 g米醋(15%),盖锅灭火,闷制3 min,移去锅盖,150~180℃翻炒至乳香熔化成软团块时,取出,放凉,打碎;体外抗凝血实验结果表明,与空白组比较,乳香和樟帮醋闷乳香均能显著延长大鼠贫血小板血浆(PPP)的活化部分凝血酶原时间(APTT)、凝血酶时间(TT)和凝血酶原时间(PT),且樟帮醋闷乳香的作用显著优于乳香(P乳香炮制工艺稳定、可行,有利于乳香饮片的进一步开发利用。同时以内在质量(挥发性成分和非挥发性成分含量)、收率和出粉率为指标,并利用药效学试验进行验证,所得结果更加合理可信,对乳香樟帮特色炮制品种的临床运用具有积极的指导意义。

关键词：乳香醋乳香樟帮层次分析法变异系数法响应面法工艺优化抗凝血作用

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乳香中一个新的甘遂烷型三萜

药学学报 2022年第5期57卷 1444-1447页

作者：冯亚美张强尹立敏孙隆儒山东大学药学院山东济南250012 西北农林科技大学化学与药学院陕西咸阳712100

为研究乳香的化学成分,本文采用硅胶柱色谱和高效液相色谱从乳香95%乙醇浸膏中分离得到2个化合物,通过IR、UV、NMR和HR-ESI-MS等方法对其进行结构解析,并借助ECD计算确定其绝对构型,分别是:7α-羟基-3,11-二羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(1... 详细信息

为研究乳香的化学成分,本文采用硅胶柱色谱和高效液相色谱从乳香95%乙醇浸膏中分离得到2个化合物,通过IR、UV、NMR和HR-ESI-MS等方法对其进行结构解析,并借助ECD计算确定其绝对构型,分别是:7α-羟基-3,11-二羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(1)和21β-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(2),其中化合物1是新化合物,化合物2为首次采用ECD计算确定其绝对构型的已知化合物。

关键词：乳香四环三萜 7α-羟基-3 11-二羰基-甘遂-8 24-二烯-21-酸

乳香没药挥发油促生物碱类成分的经皮渗透性研究

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中华中医药杂志 2022年第1期37卷 382-390页

作者：方蕾管咏梅黄诗雨吴璐朱卫丰陈丽华江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室南昌330004

目的:以九分散为模型方,研究乳香、没药挥发油对方中所含生物碱类成分的经皮渗透行为,分析比较挥发油中促生物碱类经皮渗透的主要化学成分。方法:应用Franz扩散池法进行体外透皮实验,分析挥发油促生物碱类成分在小鼠皮肤内的经皮渗透性... 详细信息

目的:以九分散为模型方,研究乳香、没药挥发油对方中所含生物碱类成分的经皮渗透行为,分析比较挥发油中促生物碱类经皮渗透的主要化学成分。方法:应用Franz扩散池法进行体外透皮实验,分析挥发油促生物碱类成分在小鼠皮肤内的经皮渗透性;采用GC-MS技术与主成分分析法比较乳香、没药挥发油中主要促渗作用的化学成分。结果:脂溶性生物碱马钱子碱、士的宁与水溶性生物碱盐酸麻黄碱在挥发油的作用下,累计透皮量-时间曲线符合Higuchi方程,且各挥发油组促透倍数ER均>1,与氮酮作用相似;经GC-MS与主成分分析,乳香挥发油、药对挥发油、混合挥发油组中含量最大的化学成分为乙酸辛酯(27.91%),没药挥发油组中含量最大的化学成分为大根香叶烯(20.01%)。结论:乳香、没药挥发油对于脂溶性生物碱马钱子碱、士的宁及水溶性生物碱盐酸麻黄碱均存在良好促透效果,为两亲性天然促透剂;推测乙酸辛酯、正辛醇与大根香叶烯成分具有促透作用。

关键词：乳香没药挥发油生物碱类成分经皮渗透气相色谱-质谱联用主成分分析

乳香、没药活性成分KTDA、FSA及其配伍的抗炎镇痛作用及机制研究

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中药新药与临床药理 2022年第11期33卷 1460-1465页

作者：赵丽辉赵子樟李佳晌宿树兰朱悦钱大玮段金廒南京中医药大学江苏省方剂高技术研究重点实验室江苏省中药资源产业化过程协同创新中心中药资源产业化与方剂创新药物国家地方联合工程研究中心江苏南京210023

目的研究乳香活性成分3-羰基-甘遂-8,24-二烯-21-羧酸(KTDA)与没药活性成分2-甲氧基-5-乙酰基-呋喃吉玛烷-1(10)-烯-6-酮(FSA)单独及配伍使用的抗炎镇痛作用及机制。方法将90只昆明种小鼠随机分为正常对照组、模型组、布洛芬组(90 mg... 详细信息

目的研究乳香活性成分3-羰基-甘遂-8,24-二烯-21-羧酸(KTDA)与没药活性成分2-甲氧基-5-乙酰基-呋喃吉玛烷-1(10)-烯-6-酮(FSA)单独及配伍使用的抗炎镇痛作用及机制。方法将90只昆明种小鼠随机分为正常对照组、模型组、布洛芬组(90 mg·kg^(-1))、FSA高/低剂量组(90、45 mg·kg^(-1))、KTDA高/低剂量组(18、9 mg·kg^(-1))及配伍高/低剂量组(FSA 90 mg·kg^(-1)+KTDA 18 mg·kg^(-1)、FSA 45 mg·kg^(-1)+KTDA 9 mg·kg^(-1))。采用小鼠热水浴甩尾实验和醋酸扭体实验,根据小鼠热水浴甩尾时间计算小鼠甩尾实验最大镇痛效应百分比(MPE),观察记录小鼠扭体次数。采用ELISA法测定小鼠血清中的P物质(SP)、5-羟色胺(5-HT)、β-内啡肽(β-EP)含量,以及小鼠大脑皮层中的肿瘤坏死因子α(TNF-α)、白细胞介素6(IL-6)、SP、5-HT含量。结果与正常对照组比较,各给药组小鼠甩尾实验的MPE值均明显升高(P<0.05,P<0.01);模型组小鼠的扭体次数显著增加(P<0.01),血清SP、5-HT含量均显著升高(P<0.01),血清β-EP含量显著降低(P<0.01),大脑皮层的TNF-α、IL-6、SP含量均明显升高(P<0.05,P<0.01)。与模型组相比,各给药组小鼠的扭体次数均明显减少(P<0.05,P<0.01);FSA高、低剂量组小鼠的胸腺指数明显升高(P<0.05);给药组小鼠的血清β-EP含量均明显升高(P<0.05,P<0.01);FSA高剂量组及KTDA高、低剂量组小鼠的血清SP含量明显降低(P<0.05,P<0.01);FSA高、低剂量组及KTDA高剂量组小鼠的血清5-HT含量显著降低(P<0.01);FSA高、低剂量组以及KTDA高剂量组、配伍高剂量组小鼠大脑皮层的的TNF-α、IL-6含量均明显降低(P<0.05,P<0.01);KTDA高、低剂量组以及配伍高、低剂量组小鼠大脑皮层的SP含量明显降低(P<0.05);FSA低剂量组、KTDA高剂量组、配伍低剂量组小鼠大脑皮层的5-HT含量显著升高(P<0.01)。结论 KTDA、FSA无论单独使用还是配伍使用均可在外周和中枢起到抗炎镇痛作用,可能在治疗炎症性疼痛方面发挥重要作用。

关键词：乳香没药活性成分 2-甲氧基-5-乙酰基-呋喃吉玛烷-1(10)-烯-6-酮 3-羰基-甘遂-8 24-二烯-21-羧酸急性炎症性疼痛抗炎镇痛小鼠

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乳香中1个新的西松烷型二萜

中国中药杂志 2021年第9期46卷 2215-2219页

作者：夏晖王超超王嵘晔梁乃允王鑫玉宋月林赵云芳霍会霞李军北京中医药大学中药学院中药现代研究中心北京100029

利用硅胶、Sephadex LH-20和半制备HPLC等色谱技术对乳香Boswellia carterii的化学成分进行研究。通过理化性质和MS,NMR,UV,IR等谱学数据共鉴定了5个西松烷型二萜类化合物,分别为(1S,2E,4R,5S,7E,11E)-4-甲氧基-5-羟基西松烷(1)、(1R*,4... 详细信息

利用硅胶、Sephadex LH-20和半制备HPLC等色谱技术对乳香Boswellia carterii的化学成分进行研究。通过理化性质和MS,NMR,UV,IR等谱学数据共鉴定了5个西松烷型二萜类化合物,分别为(1S,2E,4R,5S,7E,11E)-4-甲氧基-5-羟基西松烷(1)、(1R*,4R*,5E,8E,12E,15E)-4-羟基西松-5,8,12,15-四烯(2)、西松烷A(3)、(3S,4S,7R)-4-羟基西松烷(4)、pavidolide D(5)。其中化合物1为新化合物,通过计算ECD确定了其绝对构型。化合物2,4,5均为首次从该植物中分离得到。化合物2对人肝癌细胞HepG2的增殖具有一定的抑制作用。

关键词：乳香化学成分西松烷型二萜细胞毒

乳香与醋乳香对2型糖尿病大鼠改善作用的对比研究

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中国中医基础医学杂志 2022年第1期28卷 98-102页

作者：宋志前刘振丽彭诗涛万晓莹王淳宁张弛中国中医科学院中医基础理论研究所北京100700

目的:探讨中药乳香醋炙前后对链脲佐菌素(streptozotocin,STZ)联合高脂饲料诱导2型糖尿病大鼠的改善作用,为扩展中医药的应用和阐明炮制增效机理奠定基础。方法:除正常组外将24只2型糖尿病模型大鼠随机分为模型组、乳香组、醋乳香组及... 详细信息

目的:探讨中药乳香醋炙前后对链脲佐菌素(streptozotocin,STZ)联合高脂饲料诱导2型糖尿病大鼠的改善作用,为扩展中医药的应用和阐明炮制增效机理奠定基础。方法:除正常组外将24只2型糖尿病模型大鼠随机分为模型组、乳香组、醋乳香组及阳性药组,以腹腔注射STZ的方法辅以高脂饲料诱导糖尿病模型。正常组及模型组给予0.5%羧甲基纤维素钠(carboxymethylcellulose sodium,CMC-Na),阳性药组给予盐酸二甲双胍的0.5%CMC-Na混悬液,乳香组和醋乳香组分别给予临床等效剂量乳香及醋乳香的0.5%CMC-Na混悬液进行灌胃给药,共给药2周,给药期间每周进行体质量及空腹血糖的监测。末次给药后,采用ELISA法测定血中胰岛素、糖化血红蛋白(glycosylated hemoglobin,GHb)、一氧化氮(nitric oxide,NO)和内皮素-1(endothelin-1,ET-1)水平并比较胰腺病理切片。结果:与模型组比较,乳香和醋乳香在给药2周后,体质量和胰岛素水平显著提升(P乳香组糖尿病大鼠胰岛萎缩和胰泡细胞变性程度较乳香组降低,且醋乳香的改善作用优于乳香。结论:乳香醋炙后对糖尿病大鼠的改善作用增强。

关键词：乳香醋炙糖尿病增效