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α-环糊精主客体识别超分子水凝胶的制备及其宏观流变性能构建过程研究

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高分子通报 2024年第2期37卷 229-237页

作者：贺杰叶子王宏申陈庆梅赵伟刘航瑞西南石油大学化学化工学院四川省油气田应用化学重点实验室成都610500 中海油能源发展股份有限公司工程技术分公司天津300452 中国石油西南油气田分公司天然气研究院成都610213 中国石油川庆钻探工程有限公司地质勘探开发研究院成都610051

采用7 wt%的α-环糊精(α-CD)溶液和5 wt%的甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯均聚物(PMPEGA-2000)溶液制备了α-CD/PMPEGA-2000超分子水凝胶,并对其形貌、结构、形成条件和宏观流变学性能构建过程进行了表征和研究。结果表明,体积比不低于1.... 详细信息

采用7 wt%的α-环糊精(α-CD)溶液和5 wt%的甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯均聚物(PMPEGA-2000)溶液制备了α-CD/PMPEGA-2000超分子水凝胶,并对其形貌、结构、形成条件和宏观流变学性能构建过程进行了表征和研究。结果表明,体积比不低于1.5:1是两种溶液混合后形成凝胶的必要条件;当体积比为2:1时,形成的凝胶黏度最大。热重分析、X射线粉末衍射分析和扫描电镜结果表明,该凝胶是基于α-CD与PMPEGA-2000之间的主客体识别所形成,具有三维网络结构。光学微流变分析结果显示,该凝胶宏观流变性能的构建过程实则是凝胶内部主客体识别交联点不断增多,网络结构强度不断增强的过程。该过程始于α-CD溶液与PMPEGA-2000溶液混合后的8′36′′,在64′00′′后基本完成,耗时约55′24′′。

关键词：超分子水凝胶三维网络结构主客体识别微流变宏观流变性能

β-环糊精主客体识别抗菌剂及抗菌性能研究进展

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天然产物研究与开发 2023年第2期35卷 353-363页

作者：苏琼任敏王彦斌梁俊玺西北民族大学化工学院环境友好复合材料国家民委重点实验室甘肃省生物质功能复合材料工程研究中心甘肃省高校环境友好复合材料及生物质利用重点实验室兰州730030

细菌污染与人类的生存息息相关,随着多重耐药细菌的增加,提高抗菌剂抗菌性能、抑制细菌传播和感染成为抗菌剂研究领域的热点问题。利用β-环糊精的包结作用与抗菌剂主客体识别改善抗菌剂的理化性质,增强抗菌剂的抗菌性能引起了广泛关注... 详细信息

细菌污染与人类的生存息息相关,随着多重耐药细菌的增加,提高抗菌剂抗菌性能、抑制细菌传播和感染成为抗菌剂研究领域的热点问题。利用β-环糊精的包结作用与抗菌剂主客体识别改善抗菌剂的理化性质,增强抗菌剂的抗菌性能引起了广泛关注。环糊精具有内疏水外亲水的特殊结构,疏水内腔可选择性地与空腔大小相匹配的疏水客体分子进行主客体识别,将抗菌剂包合,从而改善抗菌剂理化性质,提高抗菌剂抗菌性能。本文综述了β-环糊精及其衍生物与有机抗菌剂、天然抗菌剂主客体识别对抗菌剂理化性质及抗菌性能的影响,分析了主客体识别的包合机理及主客体之间的作用,系统地归纳总结了环糊精主客体识别抗菌剂对不同细菌的抗菌作用及在医药、纺织、食品等领域的应用研究现状,以期为环糊精主客体识别抗菌剂的深入研究及应用提供参考。

关键词： β-环糊精主客体识别抗菌剂包合抗菌性能

新型两亲性杯[3]咔唑大环的合成与阿糖胞苷主客体识别初步研究

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沈阳药科大学学报 2023年

作者：顾宁谭磊张文博杨鹏沈阳药科大学无涯创新学院

目的设计合成一系列的杯[3]咔唑大环衍生物，研究其对阿糖胞苷的主客体识别性能，继而期待作为阿糖胞苷的分子载体。方法以咔唑为起始原料，经亲核取代和环合反应得到杯[3]咔唑母核；氧化母核的亚甲基桥生成以七元环缩酮为桥的化合物... 详细信息

目的设计合成一系列的杯[3]咔唑大环衍生物，研究其对阿糖胞苷的主客体识别性能，继而期待作为阿糖胞苷的分子载体。方法以咔唑为起始原料，经亲核取代和环合反应得到杯[3]咔唑母核；氧化母核的亚甲基桥生成以七元环缩酮为桥的化合物1；然后将其和化合物D进行氨解合成“桥”和“上沿”双修饰的杯[3]咔唑衍生物(化合物2和3)。利用紫外-可见光谱和扫描电子显微镜测试两者对阿糖胞苷客体的识别能力以及脂溶性改善能力。结果与结论设计合成了2个目标化合物，其经过1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。其中化合物2对阿糖胞苷具有良好的结合作用，改善了阿糖胞苷的亲脂性。

关键词：杯咔唑阿糖胞苷主客体识别分子载体

基于冠醚和柱芳烃双重主客体识别与三联吡啶金属配位构筑超分子聚合物

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基于冠醚和柱芳烃双重主客体识别与三联吡啶金属配位构筑超分子聚...

作者：黄小慧江西理工大学

学位级别：硕士

超分子聚合物是高分子科学与超分子化学相融合的产物,是单体单元通过分子间弱的非共价键作用组装得到的可逆的聚合物阵列。与以往单个大环主客体识别相比,冠醚和柱芳烃双重主客体识别将会协同增强具有特定物理化学性质的超分子聚合物的... 详细信息

超分子聚合物是高分子科学与超分子化学相融合的产物,是单体单元通过分子间弱的非共价键作用组装得到的可逆的聚合物阵列。与以往单个大环主客体识别相比,冠醚和柱芳烃双重主客体识别将会协同增强具有特定物理化学性质的超分子聚合物的控制。因此,通过冠醚和柱芳烃的正交分子识别有望赋予新的超分子聚合物体系多重刺激响应性。超分子聚合的驱动力除了主客体识别,金属配位由于其良好的方向性和强度也被广泛应用于各种超分子结构的构筑。本论文主要以两种大环主客体识别作用和金属配位作用来构筑不同拓扑结构的超分子聚合物。具体内容如下:(1)通过分级自组装和正交自组装可控构筑了两种新型超分子聚合物并实现了两者之间的结构转化。首先设计并合成了AB、C和D三种不同结构的单体。单体AB由两个苯并-21-冠-7基团(B21C7)和两个中性客体基团(TPN)构成;单体C由两个二级铵盐基团(TAS)构成;单体D由一个硼-二吡咯亚甲基基团(BODIPY)桥联两个柱[5]芳烃基团(P5)构成。AB+C在溶液中可以通过冠醚和二级铵盐的主客体反应形成超分子线性聚合物(SLP)。在SLP溶液中加入单体D后,由于柱芳烃与中性客体的主客体络合,SLP转变为更高分子量的超分子交联聚合物(SCP)。在稀溶液中,由于D上的柱[5]芳烃与BODIPY基团之间的电子转移被抑制,SCP相比于D呈现出荧光增强的行为。当单体AB的浓度超过85 m M时,超分子交联聚合物转变为超分子凝胶并产生绿色荧光。通过添加/去除K或者加热/冷却该超分子凝胶可实现凝胶-溶胶的可逆相变,并伴随着荧光发射强度的降低或增强。(2)基于三联吡啶与9-蒽基三联吡啶的互补型金属配位作用构筑了一种新型的超分子交联聚合物(SCP)。首先设计并合成了M1和M2两种不同结构的单体。M1单体由一个四苯乙烯基团(TPE)桥联两个三联吡啶衍生物tey(tpy的6,6″-蒽基三联吡啶)构成;M2单体由三个三联吡啶(tpy)基团构成。将M1、M2和Zn(OTf)以一定的摩尔比例溶解在氯仿-乙腈(1:2,v/v)的混合溶液中,通过tpy-Zn-tey的互补型金属配位作用自组装构筑SCP。由于SCP当中有四苯乙烯基团,对该超分子交联聚合物的荧光特性进行研究,结果表明其荧光强度随Zn(OTf)的增加而减小。向SCP制备的溶液中加入有机碱(TBAOH)能诱导溶液的荧光发射增强,再往以上溶液中加入有机酸(TFA),荧光被淬灭,这说明SCP具有酸碱刺激响应性和可调控的荧光特性。此外,当SCP的浓度超过30 m M时会进一步形成超分子凝胶,通过加热/冷却该凝胶可实现凝胶-溶胶的可逆相变。

关键词：超分子聚合物超分子凝胶主客体识别金属配位结构转化

基于环糊精类主客体识别作用的水凝胶材料的设计及性能研究

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基于环糊精类主客体识别作用的水凝胶材料的设计及性能研究

作者：郑憬希重庆科技学院

学位级别：硕士

环糊精(CD)的主客体识别作用是指主体对客体的选择性键合,CD的疏水空腔和客体分子的疏水基团发生作用,推动客体分子向CD的空腔中运动,当客体分子进入CD空腔中并与CD内壁保持一定的距离后,范德华力、疏水作用力和氢键等分子间作用力发挥... 详细信息

环糊精(CD)的主客体识别作用是指主体对客体的选择性键合,CD的疏水空腔和客体分子的疏水基团发生作用,推动客体分子向CD的空腔中运动,当客体分子进入CD空腔中并与CD内壁保持一定的距离后,范德华力、疏水作用力和氢键等分子间作用力发挥作用以稳固包合物的结构。因此,不仅可以利用CD与客体分子之间的包合作用去制备水凝胶,而且还可以通过CD的主客体识别作用去制备轮烷交联剂,再基于其制备水凝胶。轮烷交联剂是一种可将单体或具有反应活性基团的聚合物交联形成三维网络结构的化学剂,其特点是交联点可沿聚合物链滑动,产生的“滑环效应”使得外力被均匀分散到各个链段进而被分散到整个网络,能够较好的解决由传统交联剂制备出的水凝胶脆性大,在一定压力下易破碎的问题。针对以上存在的问题,设计合成轮烷交联剂,并将轮烷交联剂与单体丙烯酰胺(AM)交联共聚,从而得到具有三维网络结构的水凝胶材料。本论文进行了两方面的探索。一是试图对β-环糊精(β-CD)进行改性制备单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD,进而将其与AM共聚去合成单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD/AM共聚物,再将共聚物溶液与客体分子聚丙二醇(PPG)或两端含有金刚烷基的正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷进行反应,以期待形成水凝胶。将单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD与PPG-600或聚丙二醇二丙烯酸酯进行反应,均无沉淀生成,推测是单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD上苯环产生的“位阻效应”导致客体分子无法进入β-CD的空腔。二是以γ-环糊精(γ-CD)为主体分子,聚乙二醇二丙烯酸酯(PEG-A)为客体分子,设计合成出基于γ-CD的轮烷交联剂,并将轮烷交联剂与单体AM交联共聚制备出具有“滑环效应”的水凝胶并研究其性能。对此,本论文主要包括以下内容。1.利用对乙烯基苯磺酰氯对β-CD羟基上的氢原子进行改性,成功制备出β-CD的羟基氢被对乙烯基苯磺酰氯取代的单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD,并利用H NMR、C NMR和红外光谱对单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD进行结构表征。此外,以2,2-偶氮二(2-甲基丙基咪)二盐酸盐(V50)为引发剂,将单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD与丙烯酸钠、AM共聚,得到单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD/AM共聚物,然后将共聚物用去离子水溶解成一定质量分数的单6-氧-对乙烯基苯磺酰基-β-CD/AM共聚物溶液,向共聚物溶液中加入不同量的客体分子PPG或正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷以探究PPG、正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷对共聚物溶液粘度的影响。2.成功合成出了γ-CD轮烷交联剂,并利用H NMR、2D NOESY NMR氢谱、二维核磁扩散有序光谱(DOSY)、X射线衍射(XRD)及热重分析等手段明确了轮烷交联剂的结构。还探究了反应条件(γ-CD的浓度、PEG-A的浓度、包合时间、反应温度和PEG-A的分子量)对轮烷交联剂产率的影响。当γ-CD的浓度不变,随着PEG-A浓度的增加,轮烷交联剂的产率下降,同时PEG-A链上串联的γ-CD数目也减少了。当PEG-A的浓度不变,随着γ-CD浓度的增加,在一定实验范围内轮烷交联剂的产率也增加。随着包合时间的增加,轮烷交联剂的产率也逐渐提高。随着反应温度的升高,轮烷交联剂的产率也逐渐降低,可能是反应温度越高,分子之间的热运动越剧烈,γ-CD越容易从PEG-A链上滑落下来。随着PEG-A分子量的增加,轮烷交联剂的产率也逐渐降低。3.将γ-CD轮烷交联剂与AM交联共聚,成功合成出了滑环水凝胶,并测试了温度和矿化度对水凝胶的吸水溶胀性能的影响,还探究了水凝胶的力学性能。在常温下,滑环水凝胶吸水314 h后达到最大吸水溶胀倍率99,传统水凝胶吸水503 h后达到最大吸水溶胀倍率10,表明在相同条件下滑环水凝胶的吸水溶胀倍率更大。温度超过60℃后,滑环水凝胶开始溶解,抗温能力较差,推测是在温度较高的情况下,未交联的γ-CD从PEG-A链上滑落,导致水凝胶溶解。传统水凝胶的拉伸模量(0.08 Mpa)和压缩模量(0.20Mpa)均分别大于滑环水凝胶的拉伸模量(0.02 Mpa)和压缩模量(0.11 Mpa),表明传统水凝胶的硬度较滑环水凝胶更大,传统水凝胶更不易发生形变,且滑环水凝胶的断裂伸长率(6467%)远大于传统水凝胶的断裂伸长率(211%),滑环水凝胶具有更优异的形变性能。4.成功制备出水凝胶分散体,探究了其在多孔介质中的渗流性质。由轮烷交联剂制备的水凝胶分散体的残余阻力系数(2.45)大于由传统交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺制备的水凝胶分散体的残余阻力系数(1.38),轮烷交联剂制备的水凝胶分散体在孔隙介质中更容易运移和发生滞留,表明制备的轮烷交联剂在水凝胶调驱剂中具有潜在的应用价值。

关键词：环糊精主客体识别水凝胶轮烷交联剂调驱

光调控有机修饰多金属氧簇复合物的主客体识别

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高等学校化学学报 2015年第11期36卷 2297-2303页

作者：艾惠李文张斌李豹吴立新吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室长春130012

利用离子交换的方法实现对偶氮苯共价修饰Anderson型多金属氧簇反离子的替换和相转移.通过核磁共振氢谱及其相关谱和紫外-可见吸收光谱,对制备的杂化多阴离子在水溶液中的光致异构化行为进行了研究.在此基础上,研究了杂化多金属氧簇在... 详细信息

利用离子交换的方法实现对偶氮苯共价修饰Anderson型多金属氧簇反离子的替换和相转移.通过核磁共振氢谱及其相关谱和紫外-可见吸收光谱,对制备的杂化多阴离子在水溶液中的光致异构化行为进行了研究.在此基础上,研究了杂化多金属氧簇在水溶液体系中与β-环糊精(β-CD)之间的主客体包结相互作用.通过不同波长的光交替辐照,实现了杂化多阴离子客体与环糊精主体之间的可逆识别.

关键词： Anderson型多金属氧簇偶氮共价修饰环糊精主客体识别光调控

水溶性阳离子型双环对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的主客体识别

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水溶性阳离子型双环对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的主客体识别

作者：王玲西北大学

学位级别：硕士

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,包括氧化型NAD和还原型NADH)属于各种生命体的共同介质,在生命体的新陈代谢、能量代谢和调节生命体功能等方面都发挥着重要的作用,并且与细胞衰老、死亡以及各种疾病相关。它通过多重非共价相互作用与不同功... 详细信息

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,包括氧化型NAD和还原型NADH)属于各种生命体的共同介质,在生命体的新陈代谢、能量代谢和调节生命体功能等方面都发挥着重要的作用,并且与细胞衰老、死亡以及各种疾病相关。它通过多重非共价相互作用与不同功能的蛋白质之间进行识别从而实现其不同的生理功能。在对NAD的识别和检测方法中,超分子主客体方式也同样通过非共价相互作用力与NAD结合,这种主客体复合物的研究模型为我们进一步理解蛋白质高的结合亲和力、优越的选择性和催化性能方面具有参考价值。考虑到NAD分子同时具有负电性的磷酸基团以及芳香性的腺嘌呤单元,我们设计和合成了电荷匹配的阳离子环番作为主体分子,通过改变关环时的连接单元使疏水空腔尺寸大小改变,从而能够与芳香单元的尺寸匹配。此外,将双空腔引入到主体设计中,能够提供多个作用位点,提高对客体分子的亲和力。首先对双环主体分子的结构进行详细的表征,其次研究了主客体复合物的性质,最后探索了主客体之间的结合模式,论文包括以下三部分内容:(1)介绍了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的发现史、作为辅酶和作为底物参与的不同的生理过程以及对于生命体正常生理活动的重要性。其次,对NAD分子识别和检测的方式进行了简要的综述。最后,总结了利用超分子化学的方法对其进行识别的实例。(2)设计和合成了三种以四苯乙烯作为中心的阳离子双环分子,并对其进行了详细的结构表征。系统地研究了双环分子与NAD之间形成的主客体复合物的性质,其中包括:结合模式,结合强度,结合过程中热力学参数变化,光学性质变化等方面。(3)使用萘作为中心连接单元合成了具有更小空腔的双环,对其进行了详细的结构表征,研究了双环与NAD之间形成的复合物的光学性质、结合强度,结合模式,并且对两类双环之间的结合差异进行了分析。

关键词：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸四苯乙烯基环番萘基环番主客体识别

基于界面超分子主客体识别作用的仿生自修复水润滑研究（英文）

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摩擦学学报 2019年第5期39卷 593-600页

作者：魏鑫徐蓉年蔡美荣吴杨山东大学化学与化工学院胶体与界面化学教育部重点试验室山东济南250100 中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点试验室甘肃兰州730000 青岛市资源化学与新材料研究中心山东青岛266100 中国科学院大学北京100049

通过界面超分子主客体识别作用,成功地将端金刚烷基聚甲基丙烯酸3-磺酸丙酯钾分子组装到接枝环糊精分子的硅片表面;通过原子力显微镜,表面元素分析,膜厚变化,表面润湿特性等手段证实该聚合物的成功组装.通过摩擦试验证实:表面组装端金... 详细信息

通过界面超分子主客体识别作用,成功地将端金刚烷基聚甲基丙烯酸3-磺酸丙酯钾分子组装到接枝环糊精分子的硅片表面;通过原子力显微镜,表面元素分析,膜厚变化,表面润湿特性等手段证实该聚合物的成功组装.通过摩擦试验证实:表面组装端金刚烷基聚甲基丙烯酸3-磺酸丙酯钾分子后,在轻载条件下,具有极低的摩擦系数,呈现流体润滑状态;而在高载荷条件下,可能是由于表面组装的聚合物被部分剪切掉而呈现较高的摩擦系数.更重要的是,基于这种超分子作用间的可逆的非共价相互作用,该表面可呈现一种自修复的润滑效果,即在部分端金刚烷基聚甲基丙烯酸3-磺酸丙酯钾分子被剪切掉后,在客体大分子稀溶液中自组装后可再次获得低摩擦系数状态。

关键词：水润滑超分子主客体识别低摩擦系数自修复

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一种基于主客体识别的长效无刺激驱避剂

高分子材料科学与工程 2019年第8期35卷 144-149,158页

作者：吴迪张小勤侯君波张晟李帮经四川大学高分子研究所高分子材料工程国家重点实验室四川成都610065 中国科学院成都生物研究所四川成都610041

蚊虫是多种传染病的传播媒介,并且蚊虫的叮咬常常使人难以忍受,但目前的驱蚊产品或多或少均对人体有毒性及刺激性作用,人类直接接触后有一定的危害性。文中制备了一种长效且无刺激的驱避剂,利用γ-环糊精(γ-CD)与乙基丁酰基氨基丙酸乙... 详细信息

蚊虫是多种传染病的传播媒介,并且蚊虫的叮咬常常使人难以忍受,但目前的驱蚊产品或多或少均对人体有毒性及刺激性作用,人类直接接触后有一定的危害性。文中制备了一种长效且无刺激的驱避剂,利用γ-环糊精(γ-CD)与乙基丁酰基氨基丙酸乙酯(BAAPE)的包合作用,达到缓慢释放和稳定驱避的目的。研究表明,当BAAPE与γ-CD形成包合物后,对皮肤的刺激性下降,储藏稳定性增加,释放明显减缓,可长效驱蚊。涂抹7h后,包合物的驱蚊效果为市售花露水的数倍以上。

关键词： γ-环糊精驱避剂主客体识别