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中草药 2023年第22期54卷 7336-7341页

作者：韦媛董文化李薇曾军陈惠琴袁靖喆梅文莉戴好富王昊郭志勇三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室湖北宜昌443002 中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南省沉香工程技术研究中心沉香国际联合研究中心海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室海南海口571101

目的研究菲律宾产丝沉香Aquilaria filaria的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离丝沉香的化学成分,通过高分辨质谱、核磁共振等波谱学方法鉴定化合物结构,采用改进后的4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4... 详细信息

目的研究菲律宾产丝沉香Aquilaria filaria的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离丝沉香的化学成分,通过高分辨质谱、核磁共振等波谱学方法鉴定化合物结构,采用改进后的4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside,pNPG)法测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从菲律宾产丝沉香中分离鉴定了2个2-(2-苯乙基)色酮二聚体,分别为aquifilarone N(1)和diaquilariachrome B(2)。化合物1和2均具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC_(50))值分别为(14.33±0.38)μmol/L和(39.53±2.09)μmol/L。结论化合物1为新化合物,化合物2为首次从丝沉香中分离得到。

关键词：丝沉香沉香 2-(2-苯乙基)色酮二聚体 α-葡萄糖苷酶抑制活性 aquifilarone N diaquilariachrome B

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菲律宾丝沉香中2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其生物活性研究

菲律宾丝沉香中2-（2-苯乙基）色酮类化合物及其生物活性研究

引用

作者：杨红润大理大学

学位级别：硕士

沉香是瑞香科（Thymelaeaceae）沉香属（Aquilaria Lam.）或拟沉香属（Gyrinops Gaertn.）植物抵御外界伤害缓慢形成的含有树脂的木材,是一种名贵药材和天然香料。2-（2-苯乙基）色酮是沉香中主要的活性成分,也是沉香真伪鉴定和品质评... 详细信息

沉香是瑞香科（Thymelaeaceae）沉香属（Aquilaria Lam.）或拟沉香属（Gyrinops Gaertn.）植物抵御外界伤害缓慢形成的含有树脂的木材,是一种名贵药材和天然香料。2-（2-苯乙基）色酮是沉香中主要的活性成分,也是沉香真伪鉴定和品质评价的关键成分。菲律宾是野生沉香树种分布最多的国家,其中丝沉香(Aquilaria filaria（Oken）Merr.)是菲律宾产沉香的主要基原树种之一。近年来,菲律宾丝沉香在国际市场中备受青睐,然而,未见菲律宾丝沉香的化学成分报道,对其鉴定与应用缺乏科学指导。目的:研究菲律宾丝沉香中2-（2-苯乙基）色酮类化合物,通过对其结构特征及生物活性研究,为菲律宾丝沉香的化学鉴定及应用提供科学依据。方法:菲律宾丝沉香经95%乙醇回流提取,采用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取得到各部分萃取物。在超高效液相色谱质谱联用（UHPLC-MS）技术引导下,利用硅胶、反相（RP-18）、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱色谱及高效液相色谱（HPLC）等多种色谱分离技术分离纯化乙酸乙酯萃取物中2-（2-苯乙基）色酮类化合物。通过核磁共振波谱（NMR）、高分辨质谱（HR-ESI-MS）、紫外光谱（UV）等数据解析化合物的结构;利用X射线单晶衍射和ECD量子化学计算等方法确定化合物的绝对构型。采用脂多糖（LPS）诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7炎症反应模型,通过Griess法检测2-（2-苯乙基）色酮类化合物对NO的生成抑制作用;同时采用MTT法测试2-（2-苯乙基）色酮类化合物对5种癌症细胞株的细胞毒活性。结果:从菲律宾丝沉香乙酸乙酯萃取物中共分离鉴定了41个2-（2-苯乙基）色酮类化合物（1～41）,其中19个为新化合物（1～17,23和32）,其结构分别鉴定为:菲律宾丝沉香酮A（1）、菲律宾丝沉香酮B（2）、菲律宾丝沉香酮C（3）、菲律宾丝沉香酮D（4）、4'''-甲氧基菲律宾丝沉香酮D（5）、菲律宾丝沉香酮E（6）、4',4'''-二甲氧基菲律宾丝沉香酮E（7）、菲律宾丝沉香酮F（8）、菲律宾丝沉香酮G（9）、4'''-甲氧基菲律宾丝沉香酮G（10）、4',4'''-二甲氧基菲律宾丝沉香酮G（11）、菲律宾丝沉香酮H（12）、6''-羟基柯拉斯那素B（13）、4'''-甲氧基丝沉香酮P（14）、菲律宾丝沉香酮I（15）、菲律宾丝沉香酮J（16）、菲律宾丝沉香酮K（17）、菲律宾丝沉香酮L（23）和菲律宾丝沉香酮M（32）。上述化合物包括22个2-（2-苯乙基）色酮二聚体（1～22）,9个5,6,7,8-四氢-2-（2-苯乙基）色酮（23～31）和10个flindersia型2-（2-苯乙基）色酮（32～41）。生物活性测试结果表明化合物1～7、10、12、13、16和17具有一定的抗炎活性,其IC值为33.94～57.93μM;化合物7、12和13对5种癌症细胞株有一定的细胞毒活性,其IC值为9.80～48.81μM。结论:本研究从菲律宾丝沉香中分离得到多种类型的2-（2-苯乙基）色酮类化合物。首次从菲律宾丝沉香中发现了由5,6,7,8-四氢-2-（2-苯乙基）色酮单元（THPEC）和flindersia型2-（2-苯乙基）色酮单元（FTPEC）通过C5-O-C7''连接形成的2-（2-苯乙基）色酮二聚体,以及由5,6,7,8-四氢-2-（2-苯乙基）色酮单元（THPEC）和6,7-二羟基化的flindersia型-2-（2-苯乙基）色酮单元（FTPEC）通过单醚键连接形成的2-（2-苯乙基）色酮二聚体。菲律宾丝沉香中2-（2-苯乙基）色酮二聚体的连接位置及取代方式在已发现的二聚体中较为少见,具有一定的特征性。生物活性测试发现2个2-（2-苯乙基）色酮二聚体具有较好的抗炎和抗癌细胞毒活性,可为抗炎和抗癌药物的研发提供理论依据。

关键词：丝沉香菲律宾 2-(2-苯乙基)色酮抗炎活性细胞毒活性

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