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联萘酚衍生C3对称的手性配体的合成及其在诱导二乙基锌与芳基醛的不对称加成反应中的应用

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分子催化 2015年第4期29卷 299-306页

作者：朱维君刘大财阳年发杨利文湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湖南湘潭411105

合成了一种新型可重复使用的含手性联萘酚的C3对称树状小分子配体(L1),并将L1用于诱导二乙基锌和芳基醛的不对称加成反应.获得的二级醇最高的对映选择性为91%ee,产物最高收率达99%.反应完成后,只需经过简单的萃取和洗涤过程就可实现对配... 详细信息

合成了一种新型可重复使用的含手性联萘酚的C3对称树状小分子配体(L1),并将L1用于诱导二乙基锌和芳基醛的不对称加成反应.获得的二级醇最高的对映选择性为91%ee,产物最高收率达99%.反应完成后,只需经过简单的萃取和洗涤过程就可实现对配体L1高回收率的回收.配体L1重复使用5次其催化活性和对映选择性没有明显变化.

关键词： C3对称芳香醛二乙基锌不对称加成

手性钛衍生物催化的有机金属试剂的不对称加成反应

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化学通报 1997年第4期 31-37页

作者：段新方尹承烈北京师范大学化学系

对手性钛衍生物作为路易斯酸催化的几种有机金属试剂（格氏试剂、锂试剂、锌试剂。

关键词：有机金属试剂催化有机钛不对称加成手性钛

(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物的合成及其催化二乙基锌和醛的不对称加成反应

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高等学校化学学报 2006年第9期27卷 1656-1659页

作者：柳文敏王平安姜茹张生勇第四军医大学药学系化学教研室西安710032

以天然L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等4步反应合成了光学活性的β-氨基醇.将其作为催化剂用于二烷基锌和醛的不对称加成反应,分别考察了催化剂结构、用量、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂质量分数为5%... 详细信息

以天然L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等4步反应合成了光学活性的β-氨基醇.将其作为催化剂用于二烷基锌和醛的不对称加成反应,分别考察了催化剂结构、用量、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂质量分数为5%,甲苯作溶剂,在-10℃下,以(S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(3)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量(e.e.)最高为82%,产率高达到100%.

关键词： L-脯氨酸不对称加成手性β-氨基醇催化二乙基锌

过渡金属催化的有机硼试剂对醛酮的不对称加成研究进展

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有机化学 2020年第2期40卷 255-275页

作者：祝东星徐明华中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室上海201203 南方科技大学化学系深圳格拉布斯研究院广东深圳518055

手性芳基醇是一类重要的合成砌块,广泛存在于许多生物活性分子以及天然产物中,因此,高效高选择性地构建该类化合物是有机化学家们一直关注的研究热点.金属试剂对羰基化合物的不对称加成是构建手性芳基醇的一个简单高效的方法,其中,有机... 详细信息

手性芳基醇是一类重要的合成砌块,广泛存在于许多生物活性分子以及天然产物中,因此,高效高选择性地构建该类化合物是有机化学家们一直关注的研究热点.金属试剂对羰基化合物的不对称加成是构建手性芳基醇的一个简单高效的方法,其中,有机硼试剂由于其方便易得、稳定、低毒、官能团耐受性好等优点而被广泛用于醛、酮的不对称加成反应中.本文综述了过去二十年来过渡金属催化的有机硼试剂对醛、酮的不对称加成反应研究进展,并介绍了一些方法在生物活性手性分子合成中的应用.

关键词：不对称合成手性醇有机硼试剂过渡金属催化不对称加成

聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的合成及催化二乙基锌与芳基醛不对称加成反应中的应用

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有机化学 2017年第4期37卷 1027-1032页

作者：张勋阳年发湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湘潭411105

通过自由基聚合得到聚[(S)-3-丙烯酰胺基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘](poly-6),并将其应用于芳基醛和二乙基锌(Et2Zn)的不对称加成反应中.反应具有较好的对映选择性,ee值最高可达95%,且poly-6可以被回收重复使用6次保持催化活性基本不变.

关键词：聚丙烯酰胺 1,1'-联二萘酚二乙基锌芳基醛不对称加成

聚[(S)-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]的钛配合物催化三乙基铝对醛的不对称加成反应

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分子催化 2015年第2期29卷 118-125页

作者：彭丹宗乔阳年发杨利文湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室湖南湘潭411105

通过维蒂希反应合成了(S)-3-乙烯基-2,2'-甲氧甲氧基-1,1'-联萘.将单体(S)-3-乙烯基-2,2'-甲氧甲氧基-1,1'-联萘用偶氮二异丁腈作引发剂进行自由基聚合得到了聚[(S)-3-乙烯基-2,2'-二甲氧基甲氧基-1,1'-联萘].该聚合物上的MOM保护基通... 详细信息

通过维蒂希反应合成了(S)-3-乙烯基-2,2'-甲氧甲氧基-1,1'-联萘.将单体(S)-3-乙烯基-2,2'-甲氧甲氧基-1,1'-联萘用偶氮二异丁腈作引发剂进行自由基聚合得到了聚[(S)-3-乙烯基-2,2'-二甲氧基甲氧基-1,1'-联萘].该聚合物上的MOM保护基通过酸脱除获得手性螺旋聚合物聚[(S)-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘].将手性螺旋聚合物聚[(S)-3-乙烯基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘]与Ti(O-i-Pr)4形成的配合物应用于三乙基铝与醛的不对称加成反应中,获得了较好的对映选择性,ee值最高为85%.更重要的是,这种聚合物还可以被回收利用多次且催化活性没有明显降低.

关键词：螺旋聚合物催化三乙基铝不对称加成

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有机锂试剂对二茂铁亚胺的不对称加成反应

有机化学 2009年第4期29卷 601-605页

作者：张慧卿袁浩周智明北京理工大学化工与环境学院北京100081

研究了利用(-)-sparteine辅助的有机锂试剂对非手性二茂铁亚胺的对映选择性加成和对衍生于廉价的苯乙胺的手性二茂铁亚胺的非对映选择性加成反应.对亚胺结构和实验条件对反应的影响进行了深入研究.在有机锂试剂对非手性二茂铁亚胺的对... 详细信息

研究了利用(-)-sparteine辅助的有机锂试剂对非手性二茂铁亚胺的对映选择性加成和对衍生于廉价的苯乙胺的手性二茂铁亚胺的非对映选择性加成反应.对亚胺结构和实验条件对反应的影响进行了深入研究.在有机锂试剂对非手性二茂铁亚胺的对映异构体选择性加成中得到了中等的对映选择性,对衍生于(R)-苯乙胺的手性二茂铁亚胺的非对映选择性加成反应,路易斯酸BF3?OEt2的添加对反应非常有利,得到了非常好的非对映选择性.

关键词：二茂铁亚胺 (-)-sparteine 不对称加成路易斯酸

高分子(纤维)负载手性氨基醇的合成及其催化二乙基锌对苯甲醛的不对称加成

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有机化学 2006年第5期26卷 718-722页

作者：林昆华曾庆彬李明星潘庆谊宋毛平吴养洁上海大学理学院化学系上海200444 郑州大学化学系郑州450052

合成了一种高分子纤维负载手性氨基醇催化剂,并将该高分子纤维负载手性氨基醇用于催化二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成反应,发现高分子纤维负载的手性氨基醇比树脂负载手性氨基醇的催化效果要好,所得产物化学收率提高34%,光学收率提高... 详细信息

合成了一种高分子纤维负载手性氨基醇催化剂,并将该高分子纤维负载手性氨基醇用于催化二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成反应,发现高分子纤维负载的手性氨基醇比树脂负载手性氨基醇的催化效果要好,所得产物化学收率提高34%,光学收率提高近9%.该高分子纤维负载手性氨基醇可重复使用5次以上.用比较纤维催化剂在催化反应前后的SEM照片方法,证实了重复使用时催化效率下降的原因是有部分催化剂流失.

关键词：高分子(纤维)负载手性氨基醇二乙基锌苯甲醛不对称加成

手性β-氨基醇的合成及其催化二乙基锌与醛的不对称加成反应

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有机化学 2006年第4期26卷 518-522页

作者：柳文敏王平安张生勇姜茹第四军医大学药学系化学教研室西安710032

以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成7种手性β-氨基醇,并将该类化合物用于催化二乙基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.当催化剂用量为5%、甲苯... 详细信息

以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成7种手性β-氨基醇,并将该类化合物用于催化二乙基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.当催化剂用量为5%、甲苯溶剂、在-10℃下、以(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(1b)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量最高为85%ee,产率高达100%.

关键词：不对称加成手性β-氨基醇催化二乙基锌