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手性β-氨基醇的合成及其催化二乙基锌与醛的不对称加成反应

Synthesis of Chiral β-Aminoalcohols and Their Catalysis in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehyde

作     者:柳文敏 王平安 张生勇 姜茹 LIU Wen-Min;WANG Pin-An;ZHANG Sheng-Yong*;JIANG Ru

作者机构:第四军医大学药学系化学教研室西安710032 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2006年第26卷第4期

页      面:518-522页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(Nos.20372083 20302014)资助项目 

主  题:不对称加成 手性β-氨基醇 催化 二乙基锌 

摘      要:以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成7种手性β-氨基醇,并将该类化合物用于催化二乙基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.当催化剂用量为5%、甲苯溶剂、在-10℃下、以(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(1b)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量最高为85%ee,产率高达100%.

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