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青钱柳叶中甜味物质的发现与分离鉴定及其甜味特性研究

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青钱柳叶中甜味物质的发现与分离鉴定及其甜味特性研究

作者：甘思逸南昌大学

学位级别：硕士

青钱柳(Cyclocarya paliurus（Batal.）Iljinskaja)系双子叶植物纲胡桃科青钱柳属落叶乔木,又名摇钱树、青钱李、麻柳、山麻柳、山化树,是冰川世纪幸存至今的珍稀树种也是中国的国家二级保护树种,其种群主要分布于中国长江以南海拔为500... 详细信息

青钱柳(Cyclocarya paliurus（Batal.）Iljinskaja)系双子叶植物纲胡桃科青钱柳属落叶乔木,又名摇钱树、青钱李、麻柳、山麻柳、山化树,是冰川世纪幸存至今的珍稀树种也是中国的国家二级保护树种,其种群主要分布于中国长江以南海拔为500-2500米左右的山地森林地区,是我国特有的单种属树种。青钱柳有植物界的大熊猫之称,也被誉为医学界的第三棵树。《中国中药资源志要》记载道,青钱柳树叶、树皮、树根具有清热消炎、止痛等效用,可用以治疗顽癣。除此之外,长期以来民间多取其嫩叶制作青钱柳代用茶或饮料引用,因其味甜且兼据医学研究和临床验证其具备清热解暑、降血压、降血糖、降血脂和提高免疫力等诸多功效,故又被人们称为甜茶、神茶,被我国列入新资源食品目录。迄今为止,在国内外有关青钱柳叶的研究较多涉及青钱柳化学成分和活性物质、抗代谢性疾病药理作用等方面,但于青钱柳叶中的甜味成分相关的研究报道并不多,对于从青钱柳叶中开展系统的甜味成分的发现与分离的研究报道仍然较少,尤其缺少关于青钱柳在新型天然甜味剂植物开发方面的研究和文献报道。因此本论文以江西省修水县的青钱柳叶实验材料,对青钱柳叶中的甜味物质的提取、定性分析、定量分析以及青钱柳甜苷的甜味特性进行了研究。主要研究内容如下:（1）研究青钱柳叶中甜味物质提取工艺。运用单因素实验和正交实验对加热回流浸提法提取青钱柳叶中甜味物质的提取条件进行优化,得到最佳提取条件为:使用60%食品级乙醇水溶液作为提取溶剂提取,料液比为1:8 g/m L,提取温度为80℃,提取次数为1次。在此条件组合下进行了验证性试验后证实该方法可使青钱柳叶提取物的相对甜度达到4.7倍。（2）首次采用了超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱联用技术（UPLC-ESI-QTOF-MS/MS）对青钱柳叶醇提物中的甜味物质进行定性分析,最佳条件为采用型号为ZORBAX Eclipse Plus-C18的色谱柱（2.1 mm×100 mm,1.8μm,Agilent）;柱温:40℃;流动相A为0.1%甲酸水（v/v）,流动相B为0.1%甲酸乙腈（v/v）,流速:0.3 m L/min进行梯度洗脱;质谱配备ESI离子源,扫描模式为,扫描范围m/z,MS/MS模式的碰撞能CE为20 e V、40 e V和60 e V,通过UPLC-ESI-QTOF-MS/MS分析各个色谱峰的质谱数据并对比已知化合物的裂解规律,综合保留时间、质谱数据和相关参考文献报道的数据初步鉴定出共13个青钱柳叶中的甜味化合物,其中三萜类化合物9个,糖类化合物1个,黄酮类化合物1个,生物碱类化合物1个,氨基酸类化合物1个。（3）采用紫外分光光度法测定并对比分析青钱柳叶甜味物质提取物大孔吸附树脂法分离过程中依次洗脱的部位的总黄酮和总皂苷含量,40%乙醇洗脱部位和60%乙醇洗脱部位的总黄酮含量分别为1128.58μg/m L、1065.20μg/m L,80%乙醇洗脱部位的总黄酮较少为18.29μg/m L,总皂苷含量较高为140.86μg/m L,说明青钱柳叶甜味提取物过大孔吸附树脂的80%乙醇洗脱部位总皂苷含量较多且此部位大部分黄酮类化合物等杂质已被除去。建立并考察了同时分析青钱柳叶甜味提取物中的5种青钱柳苷:青钱柳苷Ⅱ、青钱柳苷Ⅲ、青钱柳苷K、青钱柳苷P及青钱柳苷M的HPLC-QQQ-MS的液质定量分析方法,其部分条件为:使用Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18色谱柱（2.1 mm×100 mm,3.5-Micron）;流动相:溶液A相为乙腈,溶液B相为超纯水（0.5%乙酸铵）;后运行时间为2 min;流速:0.4 ml/min;柱温:25°C;进样量:5μL;质谱参数:干燥器温度:350°C;干燥器流速:12.0 L/min;雾化器气体压力:35 psi;电喷雾毛细管电压:3500 V;扫描模式:负离子模式;扫描方式:FULL SCAN全扫模式、SIM选择离子监测模式、MRM多重反应监测模式。结果表明该方法可以同时定量分析多种青钱柳甜苷提取物中的含量且该方法线性关系良好,精密度和重复性较好,分析快速。定量分析结果表明,青钱柳叶甜味提取物过大孔吸附树脂的80%乙醇洗脱部位中青钱柳苷类化合物含量得到很大程度得到保留,青钱柳苷Ⅱ含量最多为这5种青钱柳苷中的最高项,其含量达到41.08±4.61 mg/g。（4）研究了实验室自制青钱柳甜苷粗提物的甜味特性,通过采用量值估计法和定量描述分析法（QDA）评价青钱柳甜味提取物的相对甜度及风味特征。研究结果表明当在1%等甜蔗糖浓度时青钱柳甜苷粗提物的相对甜度约为蔗糖的54倍,随着青钱柳甜苷浓度的升高,其相对于蔗糖的甜度倍数呈下降的趋势。与蔗糖相比青钱柳甜苷具有的涩味和金属味还具有明显差异且

关键词：青钱柳叶甜味物质超高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱三重串联四级杆液质联用仪甜味特性

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青钱柳叶的化学成分研究

广东化工 2024年第9期51卷 159-160,172页

作者：邹健王笑周先丽桂林医学院智能医学与生物技术学院广西桂林541100 桂林医学院药学院广西桂林541100

目的:研究青钱柳叶中的化学成分。方法:利用色谱分离技术对青钱柳叶水提取物的大孔树脂(D101)吸附物进行分离纯化,结合理化性质和波谱等方法鉴定所得化合物的结构。结果:从青钱柳叶中分离得到10个化合物,利用核磁共振波谱分析鉴定为arju... 详细信息

目的:研究青钱柳叶中的化学成分。方法:利用色谱分离技术对青钱柳叶水提取物的大孔树脂(D101)吸附物进行分离纯化,结合理化性质和波谱等方法鉴定所得化合物的结构。结果:从青钱柳叶中分离得到10个化合物,利用核磁共振波谱分析鉴定为arjunolic acid(1)、arjunglucoside Ⅱ(2)、2α,3β,23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acidβ-D-glucopyranosyl ester(3)、青钱柳苷Ⅰ(4)、cypaliuruside B(5)、eriodictyol-7-methyl ether(6)、杜鹃素(7)、medioresinol(8)、methyl dihydrocaffeate(9)、枫杨素(10)。结论:从青钱柳叶水提取物的大孔树脂(D101)吸附物中分离得到多种类型的化合物,可为青钱柳叶化学成分分析提供一定的参考。

关键词：青钱柳叶化学成分提取分离结构鉴定

基于柱前衍生化-GC-MS技术探究不同采摘期青钱柳叶挥发性物质组成

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安徽农业科学 2024年第17期52卷 189-193页

作者：汪安程桂林苏敏查萍萍汪生池州市质量监督检验研究院安徽池州247099 安徽医科大学科研实验中心安徽合肥230032

[目的]采用GC-MS技术,解析青钱柳叶中的挥发性物质组成,探究13批次不同采摘期青钱柳叶中挥发性物质含量差异。[方法]用甲醇超声、甲醇加热回流、乙醇超声、乙醇加热回流、乙酸乙酯超声和正己烷超声6种提取方法,分别对青钱柳叶的挥发性... 详细信息

[目的]采用GC-MS技术,解析青钱柳叶中的挥发性物质组成,探究13批次不同采摘期青钱柳叶中挥发性物质含量差异。[方法]用甲醇超声、甲醇加热回流、乙醇超声、乙醇加热回流、乙酸乙酯超声和正己烷超声6种提取方法,分别对青钱柳叶的挥发性成分进行提取,再结合BSTFA衍生法,综合探究青钱柳叶的挥发性成分组成;研究2023年4月15日—11月1日13个不同采摘期样品中的挥发性物质含量差异。[结果]乙酸乙酯提取-BSTFA衍生化法能更全面探究青钱柳叶中挥发性物质的组成,研究共鉴定出25种物质,青钱柳叶中挥发性物质主要是亚麻酸、棕榈酸、呋喃果糖、丙三醇、叶绿醇和硬脂酸等,脂肪酸总含量约为50%,还包括小分子有机酸、醇类和单糖类物质等。S1~S9和S10~S13批次样本物质的含量存在一定的差异。[结论]春夏季采摘的青钱柳叶不饱和脂肪酸含量较高,秋季单糖类物质含量明显增高。

关键词：青钱柳叶挥发性物质采摘期柱前衍生化-GC-MS

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青钱柳叶总黄酮大孔树脂纯化工艺

农业机械学报 2009年第6期40卷 133-137页

作者：吴彩娥方升佐冯宗帅杨万霞李婷婷贾韶千南京林业大学森林资源与环境学院南京210037

为提高青钱柳叶总黄酮的纯度,筛选适宜青钱柳叶总黄酮纯化的大孔树脂,确定青钱柳叶总黄酮纯化工艺参数,选用大孔树脂材料,采用静态与动态吸附—解吸方法对青钱柳叶总黄酮进行纯化,以吸附量与洗脱率为考察指标对树脂进行选择与工艺研究,... 详细信息

为提高青钱柳叶总黄酮的纯度,筛选适宜青钱柳叶总黄酮纯化的大孔树脂,确定青钱柳叶总黄酮纯化工艺参数,选用大孔树脂材料,采用静态与动态吸附—解吸方法对青钱柳叶总黄酮进行纯化,以吸附量与洗脱率为考察指标对树脂进行选择与工艺研究,并利用紫外可见分光光度计测量青钱柳叶总黄酮的含量。结果表明:AB-8型大孔树脂纯化效果最好,其最佳工艺为进样速度2 BV/h、进样质量浓度1.0 mg/mL,洗脱剂最适宜体积分数与洗脱速度分别为70%和2 BV/h。表明AB-8型大孔树脂适合青钱柳叶总黄酮的纯化。

关键词：总黄酮青钱柳叶大孔树脂纯化

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青钱柳叶总黄酮超声辅助提取工艺优化

农业机械学报 2009年第2期40卷 130-134,75页

作者：冯宗帅吴彩娥方升佐杨万霞杨剑婷李婷婷南京林业大学森林资源与环境学院南京210037

为研究以乙醇为溶剂超声波辅助提取青钱柳叶总黄酮的工艺,在单因素试验的基础上,采用四因素二次回归正交旋转组合设计,以液料比、超声处理时间、超声功率、溶剂体积分数为考察因素,优选了超声波辅助提取青钱柳叶总黄酮的最佳工艺。结果... 详细信息

为研究以乙醇为溶剂超声波辅助提取青钱柳叶总黄酮的工艺,在单因素试验的基础上,采用四因素二次回归正交旋转组合设计,以液料比、超声处理时间、超声功率、溶剂体积分数为考察因素,优选了超声波辅助提取青钱柳叶总黄酮的最佳工艺。结果表明各因素对提取率的影响大小依次为:超声处理时间、溶剂体积分数、液料比、超声功率。最佳工艺条件为液料比55 mL/g,超声处理时间34 min,超声功率720 W,溶剂体积分数60%,在此最佳条件下,总黄酮的得率为86.63%,优化工艺稳定,提取率也较高,试验验证结果与模型预测值相符。

关键词：青钱柳叶总黄酮超声提取

青钱柳叶UPLC-Q-TOF-MS成分分析及其对睾丸的修复作用

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中国现代应用药学 2021年第2期38卷 129-136页

作者：方海莲刘妹玲李崴一王成刚李芳肖竹平吉首大学化学化工学院武陵山地区民族药解析与创制湖南省工程实验室湖南吉首416000

目的研究青钱柳叶水提物的主要成分及其对糖尿病小鼠睾丸组织功能的影响。方法基于高分辨分子量和质谱碎片信息,结合数据库匹配,通过超高效液相色谱-四极杆-飞行时间-质谱联用(ultra performance liquid chromatography-quadrupole time... 详细信息

目的研究青钱柳叶水提物的主要成分及其对糖尿病小鼠睾丸组织功能的影响。方法基于高分辨分子量和质谱碎片信息,结合数据库匹配,通过超高效液相色谱-四极杆-飞行时间-质谱联用(ultra performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry,UPLC-Q-TOF-MS)分析青钱柳叶水提物的组成成分,PNPG法测定α-葡萄糖苷酶抑制活性,并检测青钱柳叶水提物高(2000 mg·kg^(-1)·d^(-1))、中(1000 mg·kg^(-1)·d^(-1))、低(500 mg·kg^(-1)·d^(-1))剂量对四氧嘧啶诱导的糖尿病小鼠的治疗作用。结果从青钱柳叶水提物中鉴定出20个化合物,发现了3个新的α-葡萄糖苷酶抑制剂:桑色素[IC50=(3.98±1.38)μg·m L^(-1)]、7-羟基香豆素[IC50=(33.48±2.54)μg·m L^(-1)]和甲基丁香酚[IC50=(34.63±4.66)μg·m L^(-1)]。青钱柳叶水提物高、中、低剂量组与模型组相比,体质量和血糖值均有显著性差异,且睾丸组织切片显示高剂量组比阳性组有更好的修复效果。结论青钱柳叶水提取物中、高剂量有显著的降糖作用,对睾丸组织有较好的修复功能。

关键词：青钱柳叶 α-葡萄糖苷酶抑制剂降血糖睾丸修复

青钱柳叶活性成分的抗氧化活性及UPLC-QTOF-MS/MS分析

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食品科学 2017年第8期38卷 122-128页

作者：陈玮玲钟培培王远兴南昌大学食品科学与技术国家重点实验室江西南昌330047

利用96孔板法测定青钱柳叶不同溶剂(水、70%乙醇、乙酸乙酯和正己烷)提取物中总酚、总黄酮含量及抗氧化活性(DPPH自由基清除能力、还原能力、总抗氧化能力),考察酚类物质含量与抗氧化活性的相关性,并采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间... 详细信息

利用96孔板法测定青钱柳叶不同溶剂(水、70%乙醇、乙酸乙酯和正己烷)提取物中总酚、总黄酮含量及抗氧化活性(DPPH自由基清除能力、还原能力、总抗氧化能力),考察酚类物质含量与抗氧化活性的相关性,并采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间串联质谱(ultra performance liquid chromatography coupled with quadrupole time-of-flight tandem mass spetrometry,UPLC-QTOF-MS/MS)分析提取物中主要活性成分。结果表明:不同提取物中总酚、总黄酮含量及抗氧化活性存在显著性差异且70%乙醇溶液提取物表现出最高的总酚(219.01 mg GAE/g)、总黄酮含量(7.23 mg CE/g)及最强的DPPH自由基清除能力(35.46 mg TE/g)和还原能力(1.89 mmol Fe SO_4/g);总酚、总黄酮含量与DPPH自由基清除能力、还原能力之间呈正相关,与总抗氧化能力呈显著负相关,表明多酚类物质是青钱柳中主要的抗氧化剂。UPLC-QTOF-MS/MS分析70%乙醇溶液提取物并初步鉴定出22种化合物,包括2种有机酸、4种酚酸、5种黄酮、8种三萜皂苷类和3种酯类,其中酚酸和黄酮类化合物是主要的抗氧化活性成分,有机酸、三萜皂苷及酯类化合物可能是潜在的抗氧化活性成分。

关键词：青钱柳叶抗氧化活性超高效液相色谱-四极杆飞行时间串联质谱活性成分

青钱柳叶多糖的结构表征及其抑制α-葡萄糖苷酶活性研究

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中草药 2017年第8期48卷 1524-1528页

作者：王小江单鑫迪胡明华蔡超赵小亮范罗嫡吕友晶郝杰杰李国云于广利山东省糖科学与糖工程重点实验室中国海洋大学医药学院山东青岛266003 无限极(中国)有限公司广东广州510600 青岛海洋生物医药研究院山东青岛266061

目的从青钱柳Cyclocarya paliurus叶中提取分离多糖,对其结构进行表征,并评价其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法采用水提醇沉法制备粗多糖,经732阳离子交换树脂脱蛋白,50%乙醇沉淀,得青钱柳叶多糖CP50。利用高效凝胶渗透色谱-十八角度激光... 详细信息

目的从青钱柳Cyclocarya paliurus叶中提取分离多糖,对其结构进行表征,并评价其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法采用水提醇沉法制备粗多糖,经732阳离子交换树脂脱蛋白,50%乙醇沉淀,得青钱柳叶多糖CP50。利用高效凝胶渗透色谱-十八角度激光光散射联用法(HPGPC-MALLS)测定CP50的相对分子质量,采用PMP柱前衍生-高效液相色谱法(HPLC)测定单糖组成。采用甲基化分析、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(1H-NMR)对CP50的结构进行表征。采用PNPG法对CP50抑制α-葡萄糖苷酶活性进行评价。结果 CP50的相对分子质量为59 000,由半乳糖醛酸(GalA)、葡萄糖(Glc)、半乳糖(Gal)、阿拉伯糖(Ara)、甘露糖(Man)、木糖(Xyl)、鼠李糖(Rha)和葡萄糖醛酸(Glc A)8种单糖组成,摩尔比为29.1∶25.6∶16.5∶9.3∶6.7∶6.1∶4.1∶2.6,分子中主要含有→4)GalA(1→、→4)Glc(1→和→4)Gal(1→糖苷键,在半乳糖的C6位存在分支结构。CP50能显著抑制α-葡萄糖苷酶活性,半数抑制浓度(IC50)为3.3μg/m L,远小于抗2型糖尿病药物阿卡波糖(193.6μg/m L),属于混合非竞争性抑制。结论 CP50单糖种类多、结构复杂,属于果胶类酸性多糖,且具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性,具有潜在的开发应用价值。

关键词：青钱柳叶多糖结构表征 α-葡萄糖苷酶抑制活性混合非竞争性抑制

青钱柳叶中16个成分的UPLC-QE-Orbitrap-MS定量分析

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中国中药杂志 2018年第20期43卷 4077-4083页

作者：马开田萍张迪文周红艳孙为王艳艳韩德恩河南省中医药研究院河南郑州450004 河南中医药大学药学院河南郑州450046

青钱柳叶为胡桃科植物青钱柳Cyclocarya paliurus的干燥叶,现代研究表明,其化学成分复杂,具有多种生物活性。目前对青钱柳叶质量控制方面的研究主要集中于青钱柳叶中多糖及黄酮类成分含量测定,萜类和酚酸类成分含量测定研究较少。该文... 详细信息

青钱柳叶为胡桃科植物青钱柳Cyclocarya paliurus的干燥叶,现代研究表明,其化学成分复杂,具有多种生物活性。目前对青钱柳叶质量控制方面的研究主要集中于青钱柳叶中多糖及黄酮类成分含量测定,萜类和酚酸类成分含量测定研究较少。该文对青钱柳叶中3类16个活性成分进行含量测定研究,建立了青钱柳叶UPLC-QE-Orbitrap-MS定量分析方法,结果显示,16个成分在进样质量浓度范围内呈现良好的线性关系(R2> 0. 996),精密度RSD 青钱柳叶药材质量的综合评价。采用所建立的方法对不同产地12个批次青钱柳叶进行了含量测定,测定的16个成分在12个批次青钱柳叶中的含量相差数倍至数10倍,说明不同产地青钱柳叶内在质量差异显著。

关键词：青钱柳叶 UPLC-QE-Orbitrap-MS 三萜类黄酮类酚酸类定量