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金鸡纳碱衍生物修饰的负载钌-铑双金属催化剂催化芳香酮不对称加氢

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化学学报 2012年第3期70卷 297-302页

作者：蒋和雁陈华重庆工商大学药物化学与化学生物学研究中心重庆高校催化理论与应用技术市级重点实验室重庆400067 四川大学化学学院有机金属络合催化研究所绿色化学及技术教育部重点实验室成都610064

以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦稳定的1.0%Ru+0.2%Rh/γ-Al2O3催化剂催化芳香酮多相不对称加氢,考察了修饰剂种类及浓度、碱添加剂种类及浓度、溶剂、氢气压力等因素对不对称加氢反应的影响.结果表明,金鸡纳碱衍生物对1... 详细信息

以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦稳定的1.0%Ru+0.2%Rh/γ-Al2O3催化剂催化芳香酮多相不对称加氢,考察了修饰剂种类及浓度、碱添加剂种类及浓度、溶剂、氢气压力等因素对不对称加氢反应的影响.结果表明,金鸡纳碱衍生物对1.0%Ru+0.2%Rh/γ-Al2O3-tpp催化剂具有较好的修饰作用,在优化反应条件下苯乙酮加氢反应的对映选择性高达84%.

关键词：钌铑金鸡纳碱芳香酮不对称加氢

金鸡纳碱衍生物修饰的负载铱催化剂催化芳香酮不对称加氢

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物理化学学报 2013年第7期29卷 1572-1581页

作者：蒋和雁吴志峰陈华重庆工商大学药物化学与化学生物学研究中心环境与生物工程学院重庆高校催化理论与应用技术市级重点实验室重庆400067 四川大学化学学院有机金属络合催化研究所绿色化学及技术教育部重点实验室成都610064

以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦稳定的Ir/SiO2催化剂催化芳香酮多相不对称加氢.通过电感耦合等离子体原子发射发谱(ICP-AES)、高分辨透射电镜(HRTEM)、X射线光电子能谱(XPS)、Brunauer-Emmett-Teller(BET)比表面积测试... 详细信息

以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦稳定的Ir/SiO2催化剂催化芳香酮多相不对称加氢.通过电感耦合等离子体原子发射发谱(ICP-AES)、高分辨透射电镜(HRTEM)、X射线光电子能谱(XPS)、Brunauer-Emmett-Teller(BET)比表面积测试等固体表面分析手段对负载铱催化体系进行了表征;利用红外(IR)光谱、固体核磁共振(NMR)等分析手段初步表征了负载铱多相催化体系中手性修饰剂-金属-稳定剂在载体上的相互作用;利用'均相与多相催化体系的对比'、'催化剂稳定性实验'、'汞中毒实验'等方法阐明了手性修饰的负载铱催化体系是多相催化体系.还考察了稳定剂种类、修饰剂种类、金属负载量、溶剂、碱添加剂种类等因素对不对称加氢反应的影响.结果表明,金鸡纳碱衍生物对Ir/SiO2催化剂具有较好的修饰作用,在优化反应条件下苯乙酮及其衍生物加氢反应的对映选择性为52%-96%,4-乙酰基吡啶、2-乙酰基噻吩及2-乙酰基呋喃加氢反应的对映选择性可分别达到74%、75%及63%.

关键词：铱金鸡纳碱芳香酮不对称加氢负载催化剂

金鸡纳碱衍生物修饰的Ru/γ-Al_2O_3催化芳香酮不对称加氢研究

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化学研究与应用 2013年第11期25卷 1484-1490页

本文以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦(tpp)稳定的1.0%Ru/γ-Al2O3催化剂催化芳香酮多相不对称加氢,考察了修饰剂种类、修饰剂浓度、金属负载量、底物浓度、温度、压力等因素对不对称加氢反应的影响。结果表明,金鸡纳碱... 详细信息

本文以金鸡纳碱衍生物作为手性修饰剂,研究了三苯基膦(tpp)稳定的1.0%Ru/γ-Al2O3催化剂催化芳香酮多相不对称加氢,考察了修饰剂种类、修饰剂浓度、金属负载量、底物浓度、温度、压力等因素对不对称加氢反应的影响。结果表明,金鸡纳碱衍生物对1.0%Ru/γ-Al2O3/2tpp催化剂具有较好的修饰作用,在优化反应条件下萘乙酮加氢反应的对映选择性达85%,苯乙酮加氢反应的对映选择性可达83%。

关键词：钌金鸡纳碱芳香酮不对称加氢

金鸡纳碱衍生物钌催化剂催化芳香酮不对称氢转移反应

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化学研究与应用 2014年第8期26卷 1221-1224页

作者：蒋和雁重庆工商大学催化与功能有机分子重庆市重点实验室重庆高校催化理论与应用技术市级重点实验室重庆400067

本文将系列金鸡纳碱及其衍生物与过渡金属钌配合物用于芳香酮不对称氢转移反应。考察了金鸡纳碱结构、催化剂用量、反应温度和时间等因素对不对称转移加氢反应的影响。结果表明，金鸡纳碱及其衍生物与金属钌的配合物对芳香酮不对称氢转... 详细信息

本文将系列金鸡纳碱及其衍生物与过渡金属钌配合物用于芳香酮不对称氢转移反应。考察了金鸡纳碱结构、催化剂用量、反应温度和时间等因素对不对称转移加氢反应的影响。结果表明，金鸡纳碱及其衍生物与金属钌的配合物对芳香酮不对称氢转移反应具有较好的催化作用，在优化的反应条件下转移加氢反应的对映选择性达51%-93%。在催化剂5次循环使用中，苯乙酮转移加氢产物对映选择性基本保持不变。

关键词：金鸡纳碱不对称转移加氢钌芳香酮

离子液中金鸡纳碱稳定的Pt纳米粒子催化α-酮酸酯不对称加氢

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分子催化 2020年第3期34卷 193-200,I0001页

作者：蒋和雁成洪梅陈诗佳谭江伟曾兴玲贺洪会重庆工商大学环境与资源学院重庆高校催化理论与应用技术市级重点实验室催化与环境新材料重庆市重点实验室重庆400067

在金鸡纳生物碱稳定剂存在下,通过简便的H2还原PtO2可以高效的在咪唑鎓盐离子液体中制备铂纳米颗粒(Pt NPs).TEM表明获得了平均粒径约1.78 nm且分散良好的Pt NPs.在金鸡纳生物碱的修饰下,Pt NPs催化剂在α-酮酸酯的不对称氢化中表现出... 详细信息

在金鸡纳生物碱稳定剂存在下,通过简便的H2还原PtO2可以高效的在咪唑鎓盐离子液体中制备铂纳米颗粒(Pt NPs).TEM表明获得了平均粒径约1.78 nm且分散良好的Pt NPs.在金鸡纳生物碱的修饰下,Pt NPs催化剂在α-酮酸酯的不对称氢化中表现出优异的活性和对映选择性.在辛可尼定稳定和修饰作用下,丙酮酸乙酯催化不对称加氢TOF可达4640 h^-1,α-酮酸酯的多相对映选择性氢化中ee值可达70.0%~80.1%.研究表明稳定剂和修饰剂手性中心、立体构型及空间位阻等特性协同影响不对称催化诱导能力.BMIMPF6与乙酸的溶剂组合也是实现高活性及对映选择性的必要条件.催化剂可以重复使用多次,且活性和对映选择性没有明显降低.

关键词：铂纳米粒子金鸡纳碱不对称氢化 α-酮酸酯离子液

金鸡纳碱衍生二胺催化丙酮和α-酮酸酯的Aldol反应

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合成化学 2009年第2期17卷 222-225,229页

作者：何平刘全忠西华师范大学化学化工学院四川南充637002

在10 mol%三氟乙酸存在下,金鸡纳碱衍生的手性二胺(10 mol%)催化丙酮和α-酮酸酯的A ldol反应,合成了一系列三级醇,产率99%,对映选择性93%。其结构经1H NMR表征。

关键词： Aldol反应金鸡纳碱 α-酮酸酯催化剂

金鸡纳碱催化4-噻唑啉酮衍生物的不对称合成

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金鸡纳碱催化4-噻唑啉酮衍生物的不对称合成

作者：程平大连理工大学

学位级别：硕士

4-噻唑啉酮衍生物具有非常重要的生物活性,从而引起合成化学家的广泛重视。目前获取单一高活性的对映异构体的方法主要为手性拆分、手性辅基合成或者手性制备柱分离等,效率较低。而不对称催化,尤其是有机催化具有低毒、效率高、选择性... 详细信息

4-噻唑啉酮衍生物具有非常重要的生物活性,从而引起合成化学家的广泛重视。目前获取单一高活性的对映异构体的方法主要为手性拆分、手性辅基合成或者手性制备柱分离等,效率较低。而不对称催化,尤其是有机催化具有低毒、效率高、选择性好、原子经济性好等优点,是理想的合成方法。金鸡纳碱衍生物作为一类重要的有机催化剂,在不对称催化领域得到了广泛的应用。本文尝试发展用金鸡纳碱衍生的方酸酰胺来不对称催化合成手性4-噻唑啉酮及其衍生物。首次成功实现了金鸡纳碱催化2,5二醇-1,4二噻烷对靛红亚胺的不对称[3+2]环加成反应。通过对模型反应催化剂、反应溶剂的筛选和温度的调控,确定了金鸡纳碱衍生的方酸酰胺作催化剂,二氯甲烷作溶剂,-20℃反应时取得最佳反应结果(对映选择性：97%,非对映选择性：2：1);并在此基础上应用于不同范围底物,整体上都能获得令人满意的结果(对映选择性：86%-98%,非对映选择性：1：1-2：1)利用获得的光学纯4-噻唑啉衍生物,通过分步氧化(PCC、m-CPBA氧化)得到了手性螺环4-噻唑啉酮衍生物;通过控制反应条件,所获得的产物可同时包含亚砜或者砜不同官能团。为构建基于羟吲哚骨架的手性螺环4-噻唑啉酮衍生物提供了新方法学。通过单晶X-射线衍射,可确定产物的绝对构型。

关键词：不对称有机催化金鸡纳碱方酸酰胺 [3+2]环加成 4-噻唑啉酮

金鸡纳碱衍生的催化剂及环糊精催化的三组分反应

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金鸡纳碱衍生的催化剂及环糊精催化的三组分反应

作者：张伟昆明理工大学

学位级别：硕士

本论文合成工作主要有以下两部分组成：一、金鸡纳碱衍生物的合成。金鸡纳碱(Cinchona alkaloid)是一类天然生物碱,主要包括奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可宁定等。金鸡纳碱不仅有治疗疟疾等药用价值,奎宁和奎尼丁还可以作为外消旋体的... 详细信息

本论文合成工作主要有以下两部分组成：一、金鸡纳碱衍生物的合成。金鸡纳碱(Cinchona alkaloid)是一类天然生物碱,主要包括奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可宁定等。金鸡纳碱不仅有治疗疟疾等药用价值,奎宁和奎尼丁还可以作为外消旋体的手性拆分剂。自1987年Sharpless等人成功将该类生物碱用于催化烯烃不对称双羟化以来,越来越多的报道表明金鸡纳碱类衍生物能有效的催化缩合、加成、取代等反应,构建C-C、C-N和C-O等化学键,并合成出具有高光学活性的化合物。本文以奎尼丁为原料进行了衍生,运用两种方法分别合成出了两种新型的金鸡纳碱衍生物,并对进行了条件优化。路线Ⅰ：以奎尼丁为原料,在溴化钾和浓磷酸的作用下,经过9位羟基成环、选择性脱甲基等过程,合成奎尼丁衍生物β-ICD,收率为55%。路线Ⅱ：以奎尼丁为原料,在卤素和碳酸钾的催化下卤环化,再用氢化铝锂或三丁基氢化锡和偶氮二异丁氰,还原脱卤反应得到金鸡纳碱衍生物,总收率为31%。路线Ⅲ：以奎尼丁为原料,在硼氢化钠和碘的催化下,奎尼丁的双键发生硼烷加成反应,再用氢氧化钠加双氧水氧化,最后在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的催化下发生光延反应,得到金鸡纳碱衍生物,总收率为24%。二、四氢苯并吡喃类化合物的合成四氢苯并吡喃衍生物在药物合成和农药等领域中有广泛的用途。基于合成此类化合物的传统方法中所用溶剂多为非环境友好的有机溶剂,合成多需分步进行,在提倡绿色化学和发展节约型经济的今天,如何改良此类反应已成为一个亟待解决的问题。另外,本文通过选择不同的环糊精尝试反应最佳催化剂,发现用价廉易得的p-环糊精为催化剂,对不同官能团取代的底物芳醛,在环境友好的水溶剂条件下,用“一锅法”可成功合成四氢苯并吡喃类衍生物,该方法条件温和,收率高,易于操作,对环境影响小,是实现此类反应行之有效的方法。 1、以对氯苯甲醛为原料,以水为溶剂,分别在不同催化剂催化下,反应得到四氢苯并吡喃类化合物,筛选催化剂。 2、以苯甲醛、对甲基苯甲醛、对氯苯甲醛、对苯二甲醛等芳香醛为原料,以水为溶剂,在β-环糊精催化下,与丙二腈,双甲酮发生克脑文盖尔缩合反应和迈克尔加成,得到17个四氢苯并吡喃类化合物。 3、以异丁醛、异戊醛、环己基甲醛等醛为原料,以水为溶剂,在β-环糊精催化下,得到7个双环己二酮类化合物。本论文研究共合成化合物32个,其中金鸡纳碱类衍生物8个,新化合物2个,所有提纯的化合物都经过核磁(1HNMR、13CNMR)和质谱(MS、HRMS)等谱图进行结构确证。

关键词：金鸡纳碱布朗斯特碱催化剂 β-环糊精四氢苯并吡喃类合成

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金鸡纳碱衍生物手性催化剂的合成及其应用

金鸡纳碱衍生物手性催化剂的合成及其应用

作者：张丽丽天津大学

学位级别：硕士

金鸡纳碱作为手性反应物、手性催化剂和手性辅助剂应用于不对称有机合成中，金鸡纳碱及其衍生物结构有许多活性位点。本文旨在合成新型金鸡纳碱衍生物，并将其应用到不对称合成反应中，测试了新型催化剂的性能。另外，还用常见的金鸡纳... 详细信息

金鸡纳碱作为手性反应物、手性催化剂和手性辅助剂应用于不对称有机合成中，金鸡纳碱及其衍生物结构有许多活性位点。本文旨在合成新型金鸡纳碱衍生物，并将其应用到不对称合成反应中，测试了新型催化剂的性能。另外，还用常见的金鸡纳碱衍生物催化合成了较难合成的多取代双螺环羟吲哚。我们所研究的内容如下：设计并合成了新型的菲咯啉-金鸡纳碱催化剂，并首次将该类催化剂应用到各类醛与硝基烷烃的不对称Henry反应中，优化后的条件为6mol%的菲咯啉-奎宁为催化剂，5mol%N-甲基吗啡啉为碱性添加剂、在0°C下催化反应，得到的产物产率较高（47-86%），对映体选择性很好（66-99%）。X射线衍射测试结果确定了催化剂的绝对构型。更为重要的是我们通过理论计算分析了催化剂的催化行为。用双官能团金鸡纳碱衍生物催化剂首次在温和条件下催化甲烯吲哚啉酮与异硫氰羟吲哚发生串联迈克尔-环化反应，生成的双螺环羟吲哚产物有三个立体中心，其中有两个螺季碳中心，反应不到1min就能完成。产物产率很好（高达99%），对映选择性高达99%，非对映选择性大于20:1。新型的双螺环与许多有生物活性分子的结构相似。

关键词：金鸡纳碱不对称合成 Henry反应串联反应