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毒氟磷微乳液拟三元相图及其微观结构的研究

日用化学工业 2009年第3期39卷 149-153页

作者：胡长刚刘杰安娅李干佐张笑一宋宝安胡德禹贵州师范大学化学与材料科学学院贵州贵阳550001 贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室 550025 山东大学胶体与界面化学教育部重点实验室山东济南250100

在25℃时测定和绘制了(乳化剂A+正丁醇+毒氟磷溶液)/(乳化剂B+正丁醇+毒氟磷溶液)/水拟三元体系的相图。研究了m(正丁醇)∶m(乳化剂A+乳化剂B)=1∶4,1∶2,1∶1,5∶4时对微乳液区、溶致液晶区和二相区的影响,并采用纹理照片和电导率法确... 详细信息

在25℃时测定和绘制了(乳化剂A+正丁醇+毒氟磷溶液)/(乳化剂B+正丁醇+毒氟磷溶液)/水拟三元体系的相图。研究了m(正丁醇)∶m(乳化剂A+乳化剂B)=1∶4,1∶2,1∶1,5∶4时对微乳液区、溶致液晶区和二相区的影响,并采用纹理照片和电导率法确定了溶致液晶和微乳液的微观结构。结果表明,m(正丁醇)∶m(乳化剂A+乳化剂B)越高,微乳液区面积越大,液晶区面积越小,直至消失;m(乳化剂A)∶m(乳化剂B)越大,微乳液区面积越小;在m(正丁醇)∶m(乳化剂A+乳化剂B)=1∶1和5∶4时微乳液结构由W/O型到B.C型(双连续型)最后到O/W型。另外得出X点为生产毒氟磷微乳液的较佳组成,线1是应用的较好途径。

关键词：微乳液毒氟磷电导率微乳结构液晶

[噻唑基-2-^(14)C]-毒氟磷在产蛋鸡体内的分布

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核农学报 2021年第10期35卷 2377-2384页

作者：骆沛文张素芬张晗雪胡成余志扬李秦衎柴立红叶庆富浙江大学原子核农业科学研究所/农业农村部和浙江省核农学重点实验室浙江杭州310058 上海启甄环境科技有限公司上海201403

为阐明毒氟磷在动物体内的分布代谢特征,并深入认识毒氟磷的安全性和膳食风险,本研究选择白羽产蛋鸡为试验对象,[噻唑基-2-^(14)C]-毒氟磷为同位素示踪剂,研究了毒氟磷在产蛋鸡体内的排泄分布特征。结果表明,毒氟磷在产蛋鸡体内排泄水平... 详细信息

为阐明毒氟磷在动物体内的分布代谢特征,并深入认识毒氟磷的安全性和膳食风险,本研究选择白羽产蛋鸡为试验对象,[噻唑基-2-^(14)C]-毒氟磷为同位素示踪剂,研究了毒氟磷在产蛋鸡体内的排泄分布特征。结果表明,毒氟磷在产蛋鸡体内排泄水平高,首次给药24 h后即排泄出当日给药量的82.04%,连续给药7 d后的累计排泄率为82.24%。毒氟磷在组织中的总残留仅占引入量的3.81%,其中胃中残留量占比相对最高,占引入量的2.14%,而肺、肾、脂肪、胰腺中的放射性残留量均不超过引入量的0.01%,膳食评估结果表明在上述内脏组织中的毒氟磷残留无膳食风险。蛋、肌肉、心、脑、脾、卵巢等组织中未检测到放射性残留。本研究为科学评价毒氟磷在家禽中的安全性提供了试验依据。

关键词：毒氟磷 ^(14)C示踪家禽分布排泄

毒氟磷消旋体及R（S）对映体在烟草上的吸收、分布和转移

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毒氟磷消旋体及R（S）对映体在烟草上的吸收、分布和转移

作者：向章敏贵州大学

学位级别：硕士

毒氟磷是贵州大学精细化工研究开发中心研制开发的具有自主知识产权的一种新型高效病毒抑制剂,并取得了临时登记,为了考察其在烟草上的内吸行为,本文首先用毒氟磷消旋体及R(S)对映体分别作用于烟草植株,通过高效液相色谱跟踪检测植株不... 详细信息

毒氟磷是贵州大学精细化工研究开发中心研制开发的具有自主知识产权的一种新型高效病毒抑制剂,并取得了临时登记,为了考察其在烟草上的内吸行为,本文首先用毒氟磷消旋体及R(S)对映体分别作用于烟草植株,通过高效液相色谱跟踪检测植株不同部位在不同时间的浓度及对映体比值(ER),研究毒氟磷消旋体及R(S)对映体在烟草植株中吸收、分布和转移情况。建立的提取方法和分析方法表明毒氟磷消旋体在烟草植株各部位的平均回收率为86.2%～97.2%,相对标准偏差(RSD)为1.5%～4.6%;而对于毒氟磷两个对映体,R对映体的平均回收率为85.0%～95.1%,相对标准偏差(RSD)为1.6%～8.5%;S对映体的平均回收率为85.6%～91.6%,相对标准偏差(RSD)为1.8%～7.4%。方法的最小检测量为2×10g,最低检出浓度为0.1μg/g。本文所建立的提取方法和高效液相色谱分析方法能快速准确检测毒氟磷消旋体及对映体的含量,而且杂质干扰少,样品处理简单。经上述分析方法后,分别从吸收、分布和转移三方面阐述毒氟磷消旋体及R(S)对映体在烟草上的内吸行为。通过对作用后植株体内对映体比值进行定性判断,表明毒氟磷以消旋体形式作用于烟草植株后,其体内对映体比值为1:1,仍以消旋体形式存在于植株体内。对于R(S)对映体作用于烟草后,经定性测定保持其原来的对映体构型。定量分析表明毒氟磷消旋体及对映体分别作用于烟草植株后,烟草主要通过施药叶片对该药进行吸收,然后在体内从茎部转移至其它部位,总的吸收值在药后7d时可达到最大值145.5μg/g。就分布而言,毒氟磷消旋体及R(S)对映体在植株体内各组织的平均含量大小顺序为真叶(65.2μg/g)＞茎(16.9μg/g)＞新叶(11.4μg/g)＞根(3.68μg/g),可看出大部分药剂仍主要分布在施药叶片上,而分布在根部的浓度较少。通过比较毒氟磷两种对映体的内吸行为过程,发现毒氟磷R对映体吸收比S体快,体内转移也比S体迅速,但随着作用时间的不断增加,毒氟磷S体的总体吸收效果明显高于R对映体,而且分布也比R体较为分散。然而从三者的转移分布情况来看,植株各部位对三者的转移分布情况具有差异,说明烟草对毒氟磷消旋体及R(S)对映体的内吸行为可能具有选择性。

关键词：毒氟磷消旋体对映体吸收分布转移 HPLC 烟草

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毒氟磷在土壤中吸附—解吸与降解行为的研究

毒氟磷在土壤中吸附—解吸与降解行为的研究

作者：王华子南京农业大学

学位级别：硕士

毒氟磷(Dufulin)是贵州大学精细化工研究开发中心自主研制开发出的一种新型高效病毒抑制剂,对烟草、黄瓜、番茄病毒病及水稻黑条萎缩病具有良好的防治效果。毒氟磷利于作物的生长,为了正确地评价其环境安全性,科学合理地指导其应用,研... 详细信息

毒氟磷(Dufulin)是贵州大学精细化工研究开发中心自主研制开发出的一种新型高效病毒抑制剂,对烟草、黄瓜、番茄病毒病及水稻黑条萎缩病具有良好的防治效果。毒氟磷利于作物的生长,为了正确地评价其环境安全性,科学合理地指导其应用,研究毒氟磷在土壤中的吸附-解吸和降解行为是十分必要的。建立了高效液相色谱法(HPLC-UVD)测定土壤、水和小麦样品中毒氟磷残留的分析方法。土壤样品以丙酮/水混合溶液为提取剂,超声波提取,液液萃取-硅胶柱层析两步净化;小麦样品经石油醚超声波提取,硅胶柱层析净化;水样直接采用C18固相萃取小柱净化、富集。样品中的毒氟磷残留量用HPLC-UVD检测。结果表明,HPLC检测毒氟磷的线性范围是0.05～20.00 mg L-1,相关系数R2=0.9996。土壤的平均加标回收率为91.5%～99.7%,相对标准偏差为1.1%～4.5%;小麦的平均加标回收率为91.5%～105.7%,相对标准偏差为1.1%～6.4%;水样的平均加标回收率为94.7%～106.1%,相对标准偏差为1.3%～7.0%。土壤、小麦和水中毒氟磷的最低检出浓度分别是0.013 mg kg-1,0.013 mg kg-1和0.007 mg L-1。采用标准批量平衡法研究毒氟磷在3种供试土壤江苏南京(Eutric Gleysols).贵州贵阳(Cumulic Anthrosols)和江西鹰潭(Dystric Regosols)中的吸附-解吸行为。结果表明,毒氟磷在3种土壤中的吸附-解吸等温曲线均符合Freundlich模型,相关系数R2均大于0.98。毒氟磷在3种土壤中的吸附系数Kf分别为13.71、10.40和7.98,吸附强弱顺序为Eutric Gleysols> Cumulic Anthrosols> Dystric Regosols,土壤有机质含量增加,吸附能力增强。解吸过程中Kf的变化顺序与吸附过程一致。毒氟磷在3种土壤中的吸附自由能(△G)均小于40 kJ mol-1,说明其在土壤中的吸附以物理作用为主,吸附机理可能包括氢键、偶极键力、疏水作用和范德华力等作用。采用高效液相色谱(HPLC)和液相色谱-质谱联用(LC-MS)技术研究了毒氟磷在3种土壤中的降解行为,并对毒氟磷在Eutric Gleysols中降解的影响因素和降解产物进行了分析。结果表明,毒氟磷的降解速率与土壤类型有关,在Eutric Gleysols, Cumulic Anthrosols和Dystric Regosols 3种土壤中,毒氟磷的降解半衰期分别是17.59,31.36和43.32 d;随着土壤湿度(最大持水量的20%～80%)增加,毒氟磷的降解速率加快;当毒氟磷初始浓度由1.0 mg kg-1增加到1.0mg kg-1时,其降解速度略微加快,降解半衰期由21.87 d降低到17.33 d,而当初始浓度在5.0～20.0 mg kg-1范围时,毒氟磷的降解速率没有明显变化;在15～25℃,毒氟磷降解速率随着温度升高而加快,而25～35℃,毒氟磷降解速率增加不明显;毒氟磷在灭菌和去除有机质土壤中的降解半衰期分别是108.30和150.68 d,远大于对照土壤,说明微生物是影响毒氟磷在土壤中降解的重要因素,土壤中的有机质能促进毒氟磷的降解;光解是毒氟磷降解的一种有效途径,毒氟磷在100 W汞灯照射下光解速率最快,在氙灯下光解最慢;通过LC-MS对毒氟磷在土壤中的降解产物进行分析,发现毒氟磷在土壤中可能的降解途径是脱去亚磷酸二乙酯和邻氟苯甲醛,其降解产物是2-氨基-4-甲基苯并噻唑。

关键词：毒氟磷吸附-解吸降解土壤降解产物

[苄基-^(14)C]-毒氟磷在大豆中的残留分布和代谢产物动态变化

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核农学报 2022年第4期36卷 804-811页

作者：闻樊婷郑若楠邵思遥骆沛文张素芬余志扬程曦叶庆富浙江大学原子核农业科学研究所/农业农村部和浙江省核农学重点实验室浙江杭州310058

为深入了解毒氟磷在植物体内的残留代谢规律,以大豆为研究对象,利用;C示踪法研究了[苄基-;C]-毒氟磷在大豆中的残留分布特征及代谢产物动态变化规律。结果表明,施药后毒氟磷主要残留在大豆受施叶上,在豆叶中毒氟磷母体的半衰期为15.32 d... 详细信息

为深入了解毒氟磷在植物体内的残留代谢规律,以大豆为研究对象,利用;C示踪法研究了[苄基-;C]-毒氟磷在大豆中的残留分布特征及代谢产物动态变化规律。结果表明,施药后毒氟磷主要残留在大豆受施叶上,在豆叶中毒氟磷母体的半衰期为15.32 d,施药后代谢产物的残留浓度均随时间推移而不断增加;至施药20 d时,叶片上毒氟磷母体的残留浓度为6.960 mg·kg^(-1),占总放射性活度的53.443%;代谢产物M4、M3、M1+M2的残留浓度分别为3.838、2.431、1.464 mg·kg^(-1);收获时,可食豆子中残留物含量小于总放射性残留的0.3%,其代谢产物组成与叶中相同;母体及M4的相对含量分别为51.932%和20.301%,且两者残留浓度均大于0.050 mg·kg^(-1)。本试验为客观评价毒氟磷的安全性提供了重要的代谢数据。

关键词：毒氟磷 ^(14)C示踪残留代谢大豆

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高比活度碳-14标记毒氟磷的合成与分析

农药学学报 2017年第6期19卷 672-678页

作者：许亚军张贵华杨征敏周兵徐鹏飞陈沪飞叶庆富上海启甄环境科技有限公司同位素标记合成研究中心上海201403 浙江大学原子核农业科学研究所杭州310029

以[^(14)C]碳酸钡为放射性同位素原料,通过格氏反应、Curtius重排、亲核加成、硫代及关环等7步反应,制备了同位素碳-14标记的毒氟磷粗品,经反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化获得标记物纯品^(14)C-毒氟磷(N-[2-(4-甲基苯并[2-^(14)C]噻唑基... 详细信息

以[^(14)C]碳酸钡为放射性同位素原料,通过格氏反应、Curtius重排、亲核加成、硫代及关环等7步反应,制备了同位素碳-14标记的毒氟磷粗品,经反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化获得标记物纯品^(14)C-毒氟磷(N-[2-(4-甲基苯并[2-^(14)C]噻唑基)]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基甲基膦酸酯,38.3 m Ci)。7步反应的化学收率/放化收率为10%。其结构经核磁共振氢谱、质谱和放射性高效液相色谱(HPLC-FSA)分析确认。放射性薄层成像分析(TLC-IIA)、高效液相色谱-液体闪烁测量联用分析(HPLC-LSC)、高效液相色谱-流动液体闪烁测量/二极管阵列检测器/质谱联用分析(HPLC-FSA/PDA/MS)和LSC分析表明,^(14)C-毒氟磷的放化纯度和化学纯度均大于98%,比活度为58.0 m Ci/mmol,可作为放射性示踪剂,用于毒氟磷的代谢和环境行为等研究。

关键词：同位素标记合成毒氟磷碳-14 放射性示踪剂植物抗病毒剂

毒氟磷与马铃薯X病毒侵染关系研究及致病因子p25互作蛋白筛选

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毒氟磷与马铃薯X病毒侵染关系研究及致病因子p25互作蛋白筛选

作者：赵兴沈阳农业大学

学位级别：硕士

毒氟磷(Dufulin)是中国自主研发的新型植物抗病毒剂,目前被广泛应用于预防和控制南方水稻黑条纹矮病毒(southern rice black-streaked dwarf virus,SRBSDV)。在抗SRBSDV的研究中表明,毒氟磷因具有较强的内吸作用,与病毒外壳蛋白结合(coa... 详细信息

毒氟磷(Dufulin)是中国自主研发的新型植物抗病毒剂,目前被广泛应用于预防和控制南方水稻黑条纹矮病毒(southern rice black-streaked dwarf virus,SRBSDV)。在抗SRBSDV的研究中表明,毒氟磷因具有较强的内吸作用,与病毒外壳蛋白结合(coat protein,CP)破坏病毒外壳使病毒无法增殖,同时其通过激活水杨酸信号分子进而激活下游的植物防御因子,提高作物系统抗病性,从而表现出良好的抗病毒活性。马铃薯X病毒(potato virus x,PVX)为马铃薯X病毒属代表成员,基因组由一条正单链RNA分子组成,长度约6.4 kbp,其含有5个开放阅读框(ORF),分别编码166 k Da的RNA依赖的RNA聚合酶(RNA dependent RNA polymerase,Rd Rp)、25 k Da的TGBp1蛋白、12 k Da的TGBp2蛋白、8 k Da的TGBp3蛋白和25 k Da的病毒外壳蛋白。自然条件下PVX主要依靠摩擦进行机械传播,常与其他植物病毒(如potato virus y,PVY)复合侵染,对作物造成严重病毒病害。在本课题中,我们针对毒氟磷对PVX是否具有防治作用展开了相关研究。首先对健康的本氏烟植株进行毒氟磷的预处理,以水处理为对照,在处理后2天接种带绿色荧光标记的PVX-GFP,PVX的发病进程表明,毒氟磷预处理的植株发病延迟,通过实时荧光定量PCR(Real-time Quantitative,PCR)和免疫印迹法(Western Blot)检测到毒氟磷预处理组PVX积累量明显降低,说明毒氟磷对PVX的侵染具有一定的预防作用。而在PVX已经侵染的植株上用毒氟磷处理后,实验结果表明病毒的积累量无明显变化,表明毒氟磷对PVX的治愈效果不明显。为了进一步解决治愈PVX侵染的问题,我们通过GFP磁珠共沉淀,筛选与PVX致病因子p25相互作用的蛋白,尝试从蛋白互作的策略出发阻断p25的功能。通过质谱鉴定,我们初步筛选到了20个可能与致病因子p25互作的植物寄主蛋白。通过双分子荧光互补(bimolecular fluorescence complementation,Bi FC)和病毒诱导的基因沉默(virus-induced gene silencing,VIGS)技术深入分析了本氏烟SGS3基因和病毒侵染的关系。综上所述,本实验通过研究毒氟磷对PVX侵染的影响,明确了毒氟磷对PVX具有预防作用,为后期揭示毒氟磷抵抗PVX机制研究提供生物学基础。同时通过GFP磁珠共沉淀初步筛选到20个与PVX致病因子p25相互作用的候选蛋白本,为后续从蛋白互作策略阻断p25功能研究奠定基础。

关键词：毒氟磷抗病毒药剂马铃薯X病毒致病因子蛋白互作

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毒氟磷抗体制备及其手性识别特性研究

毒氟磷抗体制备及其手性识别特性研究

作者：李艳娇贵州大学

学位级别：硕士

毒氟磷是一种新型、高效的植物抗病毒剂,由贵州大学精细化工研究开发中心研究、开发。目前被广泛的应用在番茄和黄瓜病毒病、烟草花叶病毒病以及南方水稻黑条矮缩病。ELISA检测方法不存在仪器法上的缺点,可以大批量的对检测样品进行筛选... 详细信息

毒氟磷是一种新型、高效的植物抗病毒剂,由贵州大学精细化工研究开发中心研究、开发。目前被广泛的应用在番茄和黄瓜病毒病、烟草花叶病毒病以及南方水稻黑条矮缩病。ELISA检测方法不存在仪器法上的缺点,可以大批量的对检测样品进行筛选,在小分子农药残留上被广泛应用。本论文合成不同结构的毒氟磷半抗原(DHS和DHL),选择碳二亚胺法将半抗原与蛋白偶联,偶联后免疫兔子获得抗体,并用高碘酸钠法及HRP酶对抗体进行了标记。同时通过优化包被原的包被浓度与抗体的稀释倍数,建立直接竞争ELISA方法。将抗体和相应的异构体之间进行交叉反应,研究抗体的特异性手性识别。并通过8种毒氟磷结构类似物的抗原与抗体进行交叉反应,进一步研究抗原与抗体的构效关系。取得以下研究结果。(1)设计、合成毒氟磷半抗原(DHS和DHL),并通过核磁共振(1H-NMR,13C-NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)鉴定半抗原的结构。制备6种免疫原X-DHS/DHL-BSA、S-(+)-DHS/DHL-BSA和R-(-)-DHS/DHL-BSA和6种包被原X-DHS/DHL-OVA、S-(+)-DHS/DHL-OVA和R-(-)-DHS/DHL-OVA通过全波长紫外光谱法鉴定偶联成功,获得6种毒氟磷的多克隆抗体。采用间接竞争ELISA方法检测抗血清,研究结果表明:血清效价较高的为1:80000,最低的血清效价为1:10000。成功测定了抗体的亲和常数。X-DHS/DHL的酶标多克隆抗体亲和常数Ka分别为2.5×109和3.0×109 L/mol,S-(+)-DHS/DHL的酶标多克隆抗体Ka分别为2.2×109和1.8×109 L/mol,R-(-)-DHS/DHL的酶标多克隆抗体Ka分别为5.0×109和5.3×109 L/mol。(2)建立的ELISA检测方法在1-5000 ng/m L内,抗原抗体结合率B/B0(%)与毒氟磷的浓度对数(lgC)的线性关系,线性回归方程为B/B0=-15.8lgC+68.4,线性系数分别为R2=0.9986。抑制50%时的毒氟磷浓度分别为IC50=37.5 ng/mL,若以80%的结合率作为最低检出量,则毒氟磷在该方法下的检出限为IC20=2.8 ng/mL。用ELISA方法检测番茄、黄瓜、大米和烟草,其日内和日间的回收率分别为70.0-87.3%和70.2-80.7%,相对标准偏差分别为7.1-11.2%和8.4-12.1%。同时也建立了LC-MS/MS方法检测毒氟磷在番茄、黄瓜、大米和烟草,其所有样品基质中的日内和日间的回收率分别为71.9-93.6%、74.5-91.2%,相对标准偏差分别为2.9-8.5%和6.9-15.2%。(3)在6种多克隆抗体的特异性识别试验中,X-DHS/DHL与S-(+)-DHS/DHL和R-(-)-DHS/DHL的抗体进行交叉反应,其交叉反应率大约在100%,表明X-DHS/DHL抗体不能识别相应的旋光异构体。而S-(+)-DHS/DHL和R-(-)-DHS/DHL的多克隆抗体有相应的手性识别位点。6种多克隆抗体被成功制备,并且研究了抗体之间识别的差异,8种毒氟磷类似物的抗原与制备的抗体之间进行交叉反应,为抗原与抗体之间相互作用的机理研究提供了一定的支持,建立的直接竞争ELISA方法,为开发稳定、商品化的毒氟磷试剂盒奠定了一定的基础。

关键词：毒氟磷人工抗原多克隆抗体直接竞争ELISA 手性识别

毒氟磷在大棚和露地西瓜和土壤中的残留消解动态

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农药 2018年第8期57卷 575-577,592页

作者：郑坤明贾贵飞龚瑾王鸟张侃侃薛伟卢平陈泠竹胡德禹贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室贵阳550025

[目的]比较大棚和露地条件下毒氟磷在西瓜中的消解动态差异,为毒氟磷在西瓜上的科学和安全使用提供数据支持。[方法]采用超高效液相色谱法测定大棚和露地条件下毒氟磷在西瓜中的残留量,比较分析毒氟磷在大棚和露地的消解动态规律。在0.0... 详细信息

[目的]比较大棚和露地条件下毒氟磷在西瓜中的消解动态差异,为毒氟磷在西瓜上的科学和安全使用提供数据支持。[方法]采用超高效液相色谱法测定大棚和露地条件下毒氟磷在西瓜中的残留量,比较分析毒氟磷在大棚和露地的消解动态规律。在0.01～5.0 mg/kg添加水平下,毒氟磷的平均回收率分别为84.5%～103.9%,相对标准偏差(RSD)为1.2%～7.5%。[结果]30%毒氟磷可湿粉剂在大棚和露地按推荐剂量为510.75 g a.i./hm2喷洒西瓜和土壤,降解速度与其栽培方式有关,在露地西瓜和土壤中的半衰期分别为5.1、3.0 d,7 d可降解80%和90%以上;在大棚西瓜和土壤中的半衰期分别为6.0、5.6 d,14 d可降解80%和90%以上。[结论]毒氟磷在大棚条件下使用比在露地使用更加难以降解,降解半衰期更长。

关键词：毒氟磷西瓜土壤大棚露地