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β-O-4型木质素模型化合物电化学氧化过程影响因素及机理研究

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β-O-4型木质素模型化合物电化学氧化过程影响因素及机理研究

作者：周洋华南理工大学

学位级别：硕士

作为自然界中唯一可再生的大分子芳香聚合物,木质素被认为是一种可替代化石能源,用于制备高附加值化学品的生物质原料。木质素具有复杂的交联结构,并含有大量甲氧基、酚羟基官能团,以及如C-O键和C-C键等各种单元连接键,使其解聚转化过... 详细信息

作为自然界中唯一可再生的大分子芳香聚合物,木质素被认为是一种可替代化石能源,用于制备高附加值化学品的生物质原料。木质素具有复杂的交联结构,并含有大量甲氧基、酚羟基官能团,以及如C-O键和C-C键等各种单元连接键,使其解聚转化过程具有挑战性。因此,详细解析取代基对连接键断键过程的影响及其之间的相互关联,应将有助于木质素解聚研究与高值化应用。相较之下,木质素模型化合物的结构相对简单,有利于对某一特殊连接键及特定官能团进行细节研究,进而探究其解聚过程机理与影响因素。目前,在众多木质素解聚方法中,电化学氧化法由于只涉及到反应过程中的电子转移,故可以在较为温和的条件下进行,并能很大程度上避免强氧化剂、催化剂等的使用,这些特点都有助于实现木质素的“绿色”可持续性转化。在电化学氧化中,电极材料和反应介质的选择一直是相关的研究热点,电极催化活性和介质对解聚过程中的影响也是木质素电化学氧化中需要探讨的内容。电化学氧化技术本身缺少对转化过程机理的定性分析手段,不能直观的反映氧化过程的断键方式和相关中间产物的产生情况,限制了电化学在氧化断键机理方面的进一步应用。本文选择并制备了一系列甲氧基苯基类β-O-4型二聚体模型化合物,结合原位红外光谱电化学和产物分析结果,对二聚体氧化过程进行追踪,并对其电化学氧化过程机理进行解析,进而揭示了模型化合物内在取代基结构因素对β-O-4键裂解的影响。同时,选取一系列氧还原电极作为对电极,研究了还原阴极和反应介质等外在过程因素对氧化解聚的影响。论文的主要研究内容如下:(1)通过CV和in-situ FT-IR SEC检测这些具有不同局部甲氧基的β-O-4型二聚体模型化合物的电化学性质。结合电解产物分布分析和密度泛函理论计算,探究了所有六个模型二聚体的氧化机制,进而获得甲氧基(在靠近C的苯环上)和C-OH这两种取代基对氧化机制的总体影响,展现了其对C-C键电化学氧化裂解的显著选择性。(2)通过ORR检测了不同还原阴极材料(Pt、Ag、Cu、Ti和石墨毡)的氧还原能力,并研究了各电极氧还原能力与上述二聚体的催化能力之间的关联,发现阳极氧化与阴极还原的协同作用有助于二聚体的催化转化。通过对具有较强氧还原能力的Pt对电极(1.37 m A·cm)与石墨毡(GF,2.79 m A·cm)对电极进行比较,发现GF具有最高的催化活性,解聚效果也是最好。尤其是,在含30%水的电解条件下,GF能够完全转化底物并且最终产物愈创木酚和苯乙酮的产率分别高达98.03%和90.52%。

关键词：木质素解聚木质素模型化合物 β-O-4键取代基效应氧还原阴极

石墨相氮化碳基复合光催化剂降解木质素模型化合物的性能研究

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石墨相氮化碳基复合光催化剂降解木质素模型化合物的性能研究

作者：马天培长安大学

学位级别：硕士

随着化石能源的日益减少、现代工业对燃料的需求日益增加,寻找可再生替代资源成为社会经济发展的当务之急。利用光催化技术,将自然界中丰富且可再生的木质素资源转化为高附加值的化学品被证明是缓解目前能源危机的有效手段,但常用的光... 详细信息

随着化石能源的日益减少、现代工业对燃料的需求日益增加,寻找可再生替代资源成为社会经济发展的当务之急。利用光催化技术,将自然界中丰富且可再生的木质素资源转化为高附加值的化学品被证明是缓解目前能源危机的有效手段,但常用的光催化剂存在可见光利用率低、光生载流子易复合的问题,致使其光催化活性并不高。因此,本课题利用掺杂非金属离子、构建异质结的方法改善半导体氮化碳(g-CN)自身的缺陷,设计制备高效、稳定的氮化碳基复合光催化材料,并用结构相对简单的木质素模型化合物代替天然木质素作为反应底物,以考察复合材料的光催化性能。在此基础上,对复合材料的组成成分、形貌结构和光催化反应条件等进行优化调控,实现木质素模型化合物高活性、高选择性解聚的有效控制,并通过系列表征与实验揭示光催化解聚木质素模型化合物的多步反应规律,阐明其反应路径及催化机理,为光催化降解天然复杂木质素提供理论支持。本课题的具体研究内容如下:(1)通过煅烧共缩合法制备了溴离子掺杂的g-CN复合光催化剂,用于木质素模型化合物的光催化降解反应。与纯g-CN相比,g-CN/Br复合材料的光催化性能均有所提升,当g-CN与溴化铵的摩尔比为1:3(CN-3Br)时,复合材料对2-苯氧基-1-苯乙醇的降解达到最佳效果,转化率可达96.3%。通过五次循环重复实验证明了CN-3Br复合材料的稳定性较好,可重复利用;通过因素对比实验优化了CN-3Br复合材料降解木质素模型化合物的反应条件,且该复合材料对其它β-O-4型木质素模型化合物的解聚效果均较为理想;通过自由基捕获实验证明了光生电子和空穴在催化过程中都起到了重要作用,并详细讨论了木质素模型化合物可能的催化降解机理。(2)通过水热法和超声法制备了g-CN/Cd S-SH异质结光催化剂,与纯g-CN和Cd S相比,g-CN/Cd S-SH复合材料具有适宜的能带结构,使光生载流子能够有效地分离和转移,因此在降解木质素模型化合物2-苯氧基-1-苯乙醇的反应中显示出了更好的光催化活性。此外,通过因素对比实验优化了2-苯氧基-1-苯乙醇的降解条件,g-CN/Cd S-SH复合材料发挥最佳效果的条件为:g-CN与Cd S-SH质量比为1 wt.%,乙腈为反应溶剂,氮气为反应气氛,光催化剂投入量为10 mg。在上述条件下反应10 h,2-苯氧基-1-苯乙醇的转化率可达97.4%。机理研究实验表明,光生电子和空穴在催化过程中均发挥了重要作用,并详细分析了木质素模型化合物可能的催化路径。

关键词： g-C3N4 光催化木质素模型化合物元素掺杂异质结

含锰多金属氧酸盐催化氧化木质素模型化合物活性研究

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含锰多金属氧酸盐催化氧化木质素模型化合物活性研究

作者：黄心东北师范大学

学位级别：硕士

随着化石燃料的枯竭和社会对全球变暖问题的日益关注,环境友好并且可持续的能源的重要性日益凸显。木质纤维素由于其来源广泛和可再生等特点而备受关注,其中木质素作为木质纤维素的重要组成成分之一,因其可转化为高附加价值的精细化学... 详细信息

随着化石燃料的枯竭和社会对全球变暖问题的日益关注,环境友好并且可持续的能源的重要性日益凸显。木质纤维素由于其来源广泛和可再生等特点而备受关注,其中木质素作为木质纤维素的重要组成成分之一,因其可转化为高附加价值的精细化学品而最受青睐。然而由于木质素成分复杂、键接类型多样,造成一定的解聚困难,因而选择以木质素模型化合物的断裂为模型反应,探索模型化合物断键的特点,并为木质素精炼提供理论基础。多金属氧酸盐(Polyoxometalates,POMs)因其多样性的结构、可调控的酸性、快速的多电子转移和可逆氧化还原特性被认为是木质素及其模型化合物转化中最有应用前景的催化剂之一。因此,本文设计合成了含有不同价态锰的多金属氧酸盐催化剂KSiWMn(n+))O(n=2,3,4),简记为SiWMn(n+))。考察不同催化剂在β-O-4木质素模型化合物2-苯氧基-1-苯乙醇(PP-ol)催化氧化反应中的性能,筛选出最优催化剂。并以最优催化剂为前体,采取不同非均相化方法制备了两个非均相催化剂。1.设计合成了不同价态锰取代的Keggin结构的硅钨酸盐POMs:KSiWO、KSiWMnO、KSiWMnO和KSiWMnO,通过红外(FTIR)、X-射线粉末衍射(XRD)、固体紫外光谱(DR-UV-vis)等表征手段确定其结构,并筛选不同多酸在PP-ol氧化反应中的催化活性。KSiWMnO表现出最佳反应活性,在催化氧化0.045 mmol PP-ol时,于150℃,9 h,1.0 MPa O,催化剂用量为0.08 mmol的条件下,PP-ol转化率为83.9%,产物苯酚和苯乙酮的选择性分别为47.9%和70.1%。催化剂高的活性来源于POMs合适的氧化能力,并对反应机理进行探究从而得出了催化氧化法断裂β-O-4键的反应路径。***易溶于反应溶剂乙醇,难以回收再利用,并且PP-ol降解效率未达到满意的程度,产物苯酚苯乙酮选择性不高。为了提高催化剂的可再生性并提高催化反应的活性,通过离子交换法将十二烷基磺酸钠(DS)与KSiWMnO复合,成功制备Ce[(DS)KSiWMn O]复合多金属氧酸盐催化剂,简写为Ce(DS)-SiWMn,并用于催化PP-ol氧化反应。在催化氧化0.045 mmol PP-ol时,其最优反应条件为:140℃,9 h,1.0 MPa O,催化剂用量为180mg时,PP-ol转化率为94.5%,苯酚和苯乙酮的选择性分别为62.5%和84.8%。研究结果表明,Ce离子的引入使得复合型催化剂的氧化能力有所提升,因此PP-ol催化氧化效率提高。DS的引入使得复合型催化剂Ce(DS)-SiWMn表现出良好的循环稳定性,在6循环反应后仍保持良好的催化活性。3.以KSiWMnO和二双核酞菁钻磺酸盐(Co-Pc)为前体,制备复合型多金属氧酸盐催化剂[KSiWMnO][CHONSCo],简写为SiWMn/Co-Pc,并考察其在催化氧化PP-ol反应中的活性。在催化氧化0.045 mmol PP-ol时,其最佳反应条件为:140℃,10 h,0.8 MPa O,催化剂用量为340 mg时,PP-ol转化率为92.7%,苯酚和苯乙酮的选择性分别为67.3%和85.2%。并发现其高活性不仅源于复合型催化剂更强的氧化性,更得益于Co-Pc能够活化氧气生成单线态氧,使得氧化反应高效进行。SiWMn /Co-Pc稳定性良好,重复使用6次,反应活性基本保持不变,催化剂的损失量为5.8%。

关键词：多金属氧酸盐非均相催化剂催化氧化木质素模型化合物 β-O-4键

木质素模型化合物在Co-salen型仿酶降解体系中的结构变化

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中国造纸学报 2009年第2期24卷 27-31页

作者：高洪贵谢益民孙媛芳山东轻工业学院造纸科学与技术省部共建教育部重点实验室山东济南250353

用由Co-salen、吡啶、H2O2、O2组成的Co-salen型仿酶体系对β-O-4型木质素模型化合物——愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚进行仿酶降解,并用GC-MS等方法分析β-O-4型木质素模型化合物在降解过程中的结构变化,并在此基础上初步探讨了Co-sa... 详细信息

用由Co-salen、吡啶、H2O2、O2组成的Co-salen型仿酶体系对β-O-4型木质素模型化合物——愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚进行仿酶降解,并用GC-MS等方法分析β-O-4型木质素模型化合物在降解过程中的结构变化,并在此基础上初步探讨了Co-salen型仿酶体系对木质素的降解机理。结果表明:Co-salen型仿酶体系对β-O-4型木质素模型化合物有较强的降解能力,降解后产生一系列含羟基、醛基和羧基的芳香族低分子化合物,根据反应产物的结构可以说明β-O-4型木质素模型化合物的主要降解途径为β-O-4醚键、Cα-Cβ键、烷基-芳基键的断裂和苯环开环反应等。

关键词：木质素模型化合物愈创木基丙三醇-β-愈创木基醚仿酶降解 Co-salen仿酶体系

tBuONa/DMSO/air介导木质素模型化合物C-O键裂解和C-O键构筑的反应研究

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tBuONa/DMSO/air介导木质素模型化合物C-O键裂解和C-O键构筑的反...

作者：王飞南昌大学

学位级别：硕士

近些年来,将大分子木质素解聚生成小分子芳香族化合物引起了许多研究者的关注。然而,木质素的结构比较复杂,不同类型的木质素组成有所不同,因此在以木质素为实际反应物时,很难获得一致的反应数据。在这种情况下,使用木质素模型化合物比... 详细信息

近些年来,将大分子木质素解聚生成小分子芳香族化合物引起了许多研究者的关注。然而,木质素的结构比较复杂,不同类型的木质素组成有所不同,因此在以木质素为实际反应物时,很难获得一致的反应数据。在这种情况下,使用木质素模型化合物比使用木质素本身更可取。通过对木质素模型化合物特定的化学键进行生物或者化学裂解,从而达到解聚木质素的目的。在化学方法中,大部分的裂解方法都集中在使用高温、高压、昂贵的金属催化剂等。因此,发展一种条件温和、绿色的方法来裂解木质素模型化合物是不可或缺的。本文主要从下面两个方面进行讨论和探究:1.在Bu ONa-DMSO-air体系下,不使用过渡金属催化剂,对含有β-O-4型C-O键的小分子化合物(苯乙基苯基醚)进行裂解,原料的转化率大于99%,产物苯乙烯和苯酚的产率最高达到91%和82%。该反应具有良好的官能团耐受性,都能以较高产率得到苯乙烯和苯酚的衍生物。同时,对于不同种类的底物,如烷基醚、芳基醚、酯、2,3-二氢苯并呋喃等都能够实现C-O键断裂,并以较高产率得到目标产物。2.在同样的体系下,我们用苯甲醇和苯甲醛实现了一个串联反应,生成了苯乙烯基苯甲醚,高效构筑了C-O键。该反应同样不需要过渡金属催化,且不需要其他添加剂,在温和的条件下就可以发生,并且产率都是良好。

关键词：木质素模型化合物 C-O键断裂无过渡金属 C-O键构筑

木质素模型化合物与松柏醇-β-D-葡萄糖苷-[α-^13C]的聚合反应的研究

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林产化学与工业 2009年第1期29卷 1-6页

作者：赵芳谢益民王松王鹏山东轻工业学院造纸科学与技术省部共建教育部重点实验室山东济南250353 山东省造纸工业研究设计院山东济南250100 山东博汇纸业股份有限公司山东淄博256405 莆田市产品质量监督检验所福建莆田351100

为了探讨造纸废水中残余木质素与木质素前驱物之间的聚合反应机理,研究了β-O-4型木质素模型化合物与木质素前驱物松柏醇-β-D-葡萄糖苷-[α-13C]的聚合反应方法及其反应机理。采用红外光谱、13CNMR波谱分析聚合产物的特性及结构,并用... 详细信息

为了探讨造纸废水中残余木质素与木质素前驱物之间的聚合反应机理,研究了β-O-4型木质素模型化合物与木质素前驱物松柏醇-β-D-葡萄糖苷-[α-13C]的聚合反应方法及其反应机理。采用红外光谱、13CNMR波谱分析聚合产物的特性及结构,并用偏光显微镜对产物进行了观察;采用凝胶渗透色谱法(GPC)测定了产物的数均相对分子质量(Mn)。研究表明:在漆酶的催化作用下木质素前驱物松柏醇-β-D-葡萄糖苷与木质素模型物能很完全的发生聚合,产物中不存在起始物的晶体,Mn也大大的增加了。松柏醇-β-D-葡萄糖苷能与木质素模型物聚合,为进一步研究木质素前驱物松柏醇葡萄糖苷用于废水处理的研究奠定了基础。

关键词：木质素松柏醇-β-D-葡萄糖苷木质素模型化合物聚合反应

木质素模型化合物香草醛Mannich反应及其产物化学结构表征

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林产化学与工业 2012年第3期32卷 13-18页

作者：聂明才孔振武霍淑平吴国民陈健中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室国家林业局林产化学工程重点开放性实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室江苏南京210042

以木质素模型化合物香草醛、二乙醇胺及多聚甲醛为原料,1,4-二氧杂环己烷为溶剂,通过Mannich反应合成了香草醛胺基多元醇,研究了物料配比、反应温度、时间及溶剂用量等因素对Mannich反应的影响。实验结果表明:反应物料按物质的量比n(香... 详细信息

以木质素模型化合物香草醛、二乙醇胺及多聚甲醛为原料,1,4-二氧杂环己烷为溶剂,通过Mannich反应合成了香草醛胺基多元醇,研究了物料配比、反应温度、时间及溶剂用量等因素对Mannich反应的影响。实验结果表明:反应物料按物质的量比n(香草醛)∶n(甲醛)∶n(二乙醇胺)1∶1∶1,甲醛与二乙醇胺60℃反应2 h生成1,3-氧氮杂环戊烷,再将其滴入香草醛中,80℃反应3 h,二氧六环溶剂用量为100 mL/mol(以香草醛的物质的量计),二乙醇胺的转化率最高可达到84.92%。采用HPLC、LC-MS、FT-IR及1H NMR表征了香草醛胺基多元醇的化学结构,相对分子质量269。

关键词：木质素模型化合物香草醛 Mannich反应胺基多元醇

木质素模型化合物Mannich反应及其产物交联反应动力学研究

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木质素模型化合物Mannich反应及其产物交联反应动力学研究

作者：聂明才中国林业科学研究院

学位级别：硕士

以木质素模型化合物愈创木酚、香草醛为原料,分别与多聚甲醛、二乙醇胺经Mannich反应合成了两种胺基多元醇,并对其化学结构表征。同时,采用红外光谱法进一步研究两种胺基多元醇与MDI-50的交联反应过程及其交联反应动力学特征。主要研究... 详细信息

以木质素模型化合物愈创木酚、香草醛为原料,分别与多聚甲醛、二乙醇胺经Mannich反应合成了两种胺基多元醇,并对其化学结构表征。同时,采用红外光谱法进一步研究两种胺基多元醇与MDI-50的交联反应过程及其交联反应动力学特征。主要研究内容及结论如下: 1.将木质素模型化合物愈创木酚与多聚甲醛、二乙醇胺通过Mannich反应合成了愈创木酚胺基多元醇(GAP),确定了最佳反应条件,并表征了GAP的化学结构。实验结果表明:物料配比、反应温度及时间等因素对二乙醇胺的转化率有明显影响,而物料的滴加顺序对转化率影响不大。当反应物料按物质的量之比n(愈创木酚):n(甲醛):n(二乙醇胺)1:1:1、甲醛与二乙醇胺60℃反应2 h生成1,3-氧氮杂环戊烷,再将其滴入愈创木酚于80～90℃反应3～4 h,二乙醇胺的转化率最高可达到90.71 %。经HPLC、LC-MS、FT-IR及1H NMR分析表明,愈创木酚与多聚甲醛、二乙醇胺经Mannich反应后,在愈创木酚的邻位引入了胺甲基,合成了相对分子质量为241的愈创木酚胺基多元醇(GAP)。 2.将木质素模型化合物香草醛与多聚甲醛、二乙醇胺通过Mannich反应合成了香草醛胺基多元醇(VAP),确定了最佳反应条件,并表征了VAP的化学结构。实验结果表明:物料配比、反应温度、时间及溶剂用量等因素对二乙醇胺的转化率有明显影响。当反应物料按物质的量之比n(香草醛):n(甲醛):n(二乙醇胺)=1:1:1、甲醛与二乙醇胺60℃反应2 h生成1,3-氧氮杂环戊烷,再将其滴入香草醛于80℃反应3 h,溶剂用量为100 mL/mol(以香草醛的物质的量计),二乙醇胺的转化率最高可达到84.92 %。LC-MS、FT-IR及1H NMR分析表明,香草醛与多聚甲醛、二乙醇胺经Mannich反应后,在酚羟基的邻位引入了胺甲基,合成了分子量为269的香草醛胺基多元醇(VAP)。 3.采用红外光谱法研究了愈创木酚胺基多元醇、香草醛胺基多元醇分别与MDI-50交联反应的动力学特性征,得到了两种胺基多元醇交联反应动力学方程。愈创木酚胺基多元醇(GAP)/MDI-50交联反应动力学方程:(?)香草醛胺基多元醇(VAP)/MDI-50交联反应动力学方程: (?) 论文主要创新点: 1.利用木质素模型化合物愈创木酚、香草醛为原料,通过Mannich反应分别合成了两种木质素模型化合物胺基多元醇。研究发现,Mannich反应主要发生在愈创木酚、香草醛酚羟基的邻位,醛基未参与反应。 2.采用红外光谱法研究了愈创木酚、香草醛胺基多元醇与MDI-50交联反应体系动力学特征,建立了交联反应动力学模型。研究发现,木质素模型化合物愈创木酚胺基多元醇、香草醛胺基多元醇与MDI-50的交联反应活性相近,均遵循n级反应动力学规律。

关键词：木质素模型化合物愈创木酚香草醛 Mannich反应胺基多元醇动力学

木质素模型化合物的合成及木质素磺酸盐的氧化分解研究

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木质素模型化合物的合成及木质素磺酸盐的氧化分解研究

作者：张海峰上海应用技术大学

学位级别：硕士

由于受到化石燃料短缺和全球环境污染的制约,充分利用天然的可再生资源-木质素,已经成为广大科学工作者的研究热点。木质素是一种广阔的可再生的资源,能够可持续生产清洁燃料和基础有机化工原料。木质素氧化降解可以产生多种芳香族物质... 详细信息

由于受到化石燃料短缺和全球环境污染的制约,充分利用天然的可再生资源-木质素,已经成为广大科学工作者的研究热点。木质素是一种广阔的可再生的资源,能够可持续生产清洁燃料和基础有机化工原料。木质素氧化降解可以产生多种芳香族物质及常用的有机小分子化合物,可以为香料、医药和农药等行业提供原料。然而由于木质素复杂的分子结构等原因,导致对其基础研究不深入,应用研究也不全面,影响了木质素的本来具备的工业利用价值。因此研究低成本、绿色环保的高效催化剂和氧化剂,在温和的条件下催化氧化降解木质素成为如今的研究热点。本文介绍了木质素模型化合物愈创木基丙三醇-p-愈创木基醚的一种重要中间体4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的合成过程。以愈创木酚为原料,详细全面探索了反应温度、反应时间、原料摩尔比、催化剂用量等对反应的影响。4-乙酰基愈创木酚的最优合成条件为：愈创木酚用量6.3 g,无水乙酸钠用量2.5 g,反应温度95℃,催化剂PPA0.5g,用量按其与底物的质量比(0.08：01)加入,反应时间90 min,得到4-乙酰基愈创木酚的产率为67.5%。4-(a-溴代乙酰基)-愈创木酚的最优合成条件为：溴化铜用量4.5 g(0.02mol),4-乙酰基愈创木酚用量2.0 g(0.012 mo1),反应温度75℃,溶剂乙酸乙酯和氯仿用量分别为40 ml,反应时间为100 min,得到4-(α-溴代乙酰基)-愈创木酚的产率为88.1%。在木质素磺酸钠的氧化降解过程中,使用了两类不同催化剂：无机盐催化剂(氯化锌、硫酸铜、硫酸钻)和新型咔咯类(咔咯钴、咔咯铁)催化剂。研究探索了常压条件下的各种反应条件对木质素磺酸盐的降解产物产率的影响。得到了一种较为理想的常压降解条件：在200 mL,1.5 mol/L的氢氧化钠溶液中充分溶解10.0 g木质素磺酸钠,再加入0.5 g硫酸铜作为催化剂,通入氧气量为20 mL/min(或过氧化氢体积25 mL),反应温度为30℃,反应时间40 mmin,此时木质素磺酸钠的降解率达到最大化。

关键词：木质素模型化合物催化氧化木质素磺酸钠硫酸铜氧气