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四种海洋细菌抗胶质瘤活性成分的研究

四种海洋细菌抗胶质瘤活性成分的研究

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作者：张秀芳浙江大学

学位级别：硕士

胶质瘤是常见和致死率极高的脑肿瘤,由于其浸润性生长并位于脑的重要功能区,手术切除极其困难,所以药物对胶质瘤的治疗尤显重要。但是,目前临床上使用的抗胶质瘤药物缺乏,而且具有耐药性和毒副作用大等严重问题,因此需要研究开发新型抗... 详细信息

胶质瘤是常见和致死率极高的脑肿瘤,由于其浸润性生长并位于脑的重要功能区,手术切除极其困难,所以药物对胶质瘤的治疗尤显重要。但是,目前临床上使用的抗胶质瘤药物缺乏,而且具有耐药性和毒副作用大等严重问题,因此需要研究开发新型抗胶质瘤药物。海洋细菌来源的天然产物结构新颖,具有独特的生物活性,是药物先导化合物的重要来源。本论文从6个海洋来源的样品中分离得到42株海洋细菌,发现了其中13株菌的培养物的提取物具有抑制胶质瘤细胞增殖的活性,并研究了 4株放线菌Streptomyces ***338、Streptomyces ***-2216E、Streptomyces ***502 和HZS的次级代谢产物的化学结构及其抗胶质瘤活性。综合应用现代各种色谱分离技术,从4株海洋放线菌中总计分离得到23个化合物,通过高分辨质谱、核磁共振谱、单晶衍射和电子圆二色谱计算等各种方法,确定了所有化合物的结构,它们是放线菌素D(1)、放线菌素V(2)、放线菌素X0B(3)、2-乙酰氨基-3-羟基-4-甲基-苯甲酸甲酯(4)、N-(1S)-2-oxo-1-(4-methylaminophenylmethyl)-propyl acetamide(5)、21,22-en-bafilomycin D(6)、21,22-en-9-hydroxy-bafilomycin D(7)、巴费洛霉素 D(8)、9-羟基-巴费洛霉素 D(9)、巴费洛霉素 A1(10)、巴费洛霉素 A2(11)、2-carboxamide-3-amino-6(R)-chloro-4(R),5(S)-dihydroxy-cyclohex-2-en-l-one(12)、2-carboxamide-3-amino-4(R),5(R)-dihydroxy-cyclohex-2-en-1-one(13)、2-乙酰胺基-3-羟基-苯甲酰胺(14)、3-羟基-邻氨基苯甲酰胺(15)、4-甲氧基间苯二酚(16)、3-羟基-2-丙酰胺基-苯甲酰胺(17)、2-邻氨基苯甲酰胺(18)、邻氨基苯甲酸(19)、环-(L-亮氨酸-L-脯氨酸)(20)、环-(L-异亮氨酸-L-脯氨酸)(21)、N-乙酰基-色胺(22)和N-(2-苯乙基)-乙酰胺(23),其中化合物4-7、12、13和17为新化合物,化合物5这类结构的化合物是首次从自然界中发现,化合物6和7的结构独特,是首次发现在C21和C22位含有双键的巴费洛霉素类化合物。抗胶质瘤活性研究表明,三个放线菌素类化合物放线菌素D(1)、放线菌素V(2)和放线菌素X0B(3)对三种不同的胶质瘤细胞增殖具有很强的抑制作用,其IC50值在 0.42-25.18 nM 之间,而新化合物 21,22-en-bafilomycin D(6)和 21,22-en-9-hydroxybafilomycin D(7)对胶质瘤细胞的增殖也具有很强的抑制活性,其IC50值在0.12-1.08μM之间,具有进一步深入研究的价值。

关键词：海洋放线菌提取分离结构鉴定次级代谢产物胶质瘤抗胶质瘤活性物质

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