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异吲哚啉酮化合物的绿色合成及碱催化下缺电子的N-烯丙基酰胺的异构化研究

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异吲哚啉酮化合物的绿色合成及碱催化下缺电子的N-烯丙基酰胺的异...

作者：郭威威陕西师范大学

学位级别：硕士

本论文包含两部分内容:第1部分:异吲哚啉酮骨架广泛存在于天然产物和药物活性分子当中,含此类结构的化合物通常具有良好的生物活性,比如抗病毒,抗白血病,抗精神病,降压,消炎等活性。鉴于此,近些年来发展了许多合成该类化合物的方法。其... 详细信息

本论文包含两部分内容:第1部分:异吲哚啉酮骨架广泛存在于天然产物和药物活性分子当中,含此类结构的化合物通常具有良好的生物活性,比如抗病毒,抗白血病,抗精神病,降压,消炎等活性。鉴于此,近些年来发展了许多合成该类化合物的方法。其中金属参与的方法占绝大多数。但对于绿色化学而言,由于可能会对环境造成重金属污染,因此此类方法并不是最佳选择。在本论文中,我们发展了一种绿色简便的合成异吲哚啉酮类化合物的方法,即通过2-氰基苯甲醛与α,β-不饱和酮/酯的串联反应来直接构建异吲哚啉酮骨架。在含氟链的膦为有机催化剂,绿色溶剂及室温的条件下,无需繁琐的柱色谱分离,反应即可以以良好至优异的收率得到异吲哚啉酮类化合物。并且,我们还实现了催化剂和溶剂的循环使用,这大大减少了对资源的消耗和浪费。主要的研究包括:1.异吲哚啉酮类化合物的绿色合成。我们以可回收三价膦化合物为催化剂,乙酸乙酯、异丙醇等为绿色溶剂,在室温下绿色、高效地合成了异吲哚啉酮类化合物。2.产物的高效分离。无需经过繁琐的柱分离,通过过滤操作便可得到高纯产物。3.资源的循环利用。通过利用F-SPE技术,我们实现了该氟链修饰的催化剂的回收利用。此外,我们通过直接往反应纯化步得到的滤液中加入反应底物,实现了对溶剂的循环利用。第2部分:烯酰胺类化合物不仅是非常有用的有机合成中间体,而且其也广泛存在于各种天然产物或药物分子中。近年来发展了许多金属催化下由烯丙基酰胺的直接烯烃异构化来制备烯酰胺的方法,该类方法主要得到热力学稳定的E-烯酰胺类化合物。而无金属参与的烯丙基酰胺异构化生成烯酰胺的方法却极少有文献报道。在本论文中,我们报道了一种在有机碱催化的条件下,缺电子的烯丙基酰胺通过双键异构化选择性地生成Z-和E-烯酰胺的方法。我们以课题组前期工作中合成的2-（3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙烯酸甲酯为底物,三苯基膦或DBU等为有机碱,在质子性和非质子性溶剂中,选择性地分别生成了（Z）-和（E）-2-（3-氧代异吲哚-1-亚基）丙酸甲酯,并对该反应的机理进行了研究。主要的研究内容包括:1.探索了不同碱对反应的转化率和选择性的影响。2.探索了该异构化反应在质子溶剂和非质子溶剂中的反应情况。3.通过改变反应溶剂和控制反应温度,选择性地得到了 Z式和E式产物。4.探究了可能的反应机理。

关键词：异吲哚啉酮绿色化学 F-SPE 烯丙基酰胺有机碱异构化烯酰胺

异吲哚啉酮和异吲哚啉类化合物合成方法学研究及应用

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异吲哚啉酮和异吲哚啉类化合物合成方法学研究及应用

作者：钟凯凯天津理工大学

学位级别：硕士

异吲哚啉酮和异吲哚啉类化合物是一类具有重要药理作用的生物碱,而从天然产物中提取此类化合物的过程比较困难,已有的化学合成此类化合物的方法也存在反应条件严苛、收率不高、后处理繁琐等不足。为此,探索简单高效、经济可行的合成方... 详细信息

异吲哚啉酮和异吲哚啉类化合物是一类具有重要药理作用的生物碱,而从天然产物中提取此类化合物的过程比较困难,已有的化学合成此类化合物的方法也存在反应条件严苛、收率不高、后处理繁琐等不足。为此,探索简单高效、经济可行的合成方法成为异吲哚啉酮和异吲哚啉类化合物的研究重点。本文在无溶剂无催化条件下合成了异吲哚啉酮类化合物和异吲哚啉类化合物,并将此方法应用于合成两个具有重要药理作用的化合物——来那度胺和DWP205190。关于异吲哚啉酮类化合物的合成研究,以2-（溴甲基）苯甲酸甲酯和苯胺为反应模型,优化了无溶剂无催化条件下的反应时间和温度;在此基础上,以不同取代的2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代胺合成了24个不同取代的异吲哚啉酮化合物,都取得了良好的收率和纯度,最高收率和纯度都达到了99%,具有高原子经济性和实用性。关于异吲哚啉类化合物的合成研究,以邻二氯苄和苯胺为反应模型,优化了无溶剂无催化条件下的反应时间和温度;在此基础上,以不同取代的取代胺和邻二氯苄合成了15个不同取代的异吲哚啉化合物,都取得了良好的收率,具有一定的原子经济性和较好的实用性。基于上述工作,本文进一步合成了来那度胺和DWP205190;在无溶剂无催化条件下合成了来那度胺中间体,同时优化了反应时间,温度和解离碱（三乙醇胺）,并用Fe粉还原方法合成了来那度胺;在无溶剂无催化条件下,以3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯胺和2-（溴甲基）苯甲酸甲酯为原料首次一步合成了DWP205190,取得了优良的收率和纯度。

关键词：异吲哚啉酮异吲哚啉无溶剂无催化合成来那度胺 DWP205190

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钪催化亚胺离子的生成构建官能化异吲哚啉酮

实验室研究与探索 2021年第3期40卷 58-61,66页

作者：张硕彭丹李静王峰齐鲁工业大学(山东省科学院) 山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室济南250014

以γ-羟基内酰胺和醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成亚胺阳离子,而后与醇反应构建3-醚基异吲哚啉酮。该反应在80℃条件下搅拌8 h即可完成,目标产物产率85%~93%。该反应底物适用范围广,对于2-苄基-3-羟基异... 详细信息

以γ-羟基内酰胺和醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成亚胺阳离子,而后与醇反应构建3-醚基异吲哚啉酮。该反应在80℃条件下搅拌8 h即可完成,目标产物产率85%~93%。该反应底物适用范围广,对于2-苄基-3-羟基异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮等不同γ-羟基内酰胺类化合物及其不同的伯醇和仲醇衍生物均可以顺利得到相应产物。

关键词： γ-羟基内酰胺醇三氟甲烷磺酸钪亚胺离子异吲哚啉酮

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异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料

上海染料 2015年第2期43卷 31-38页

作者：张合杰张东江上海捷虹色素科技发展有限公司上海201209 上海捷虹颜料集团股份有限公司上海201209

文中对异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料的发展历史、合成方法、颜料性能与应用、商用异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料产品进行了综述.

关键词：异吲哚啉异吲哚啉酮颜料

钴(Ⅱ)催化脱羧的C-H键活化/环化反应：异喹啉酮和异吲哚啉酮的选择性合成

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钴(Ⅱ)催化脱羧的C-H键活化/环化反应：异喹啉酮和异吲哚啉酮的...

作者：李鹏祥郑州大学

学位级别：硕士

异喹啉酮和异吲哚啉酮作为天然产物和药物的重要骨架结构,其合成备受关注。然而异喹啉酮和异吲哚啉酮的制备往往需要不同的起始原料和合成路径,操作繁琐,经济性差。因此,使用同种原料完成这两类杂环的制备成为重要的研究方向。近年来,... 详细信息

异喹啉酮和异吲哚啉酮作为天然产物和药物的重要骨架结构,其合成备受关注。然而异喹啉酮和异吲哚啉酮的制备往往需要不同的起始原料和合成路径,操作繁琐,经济性差。因此,使用同种原料完成这两类杂环的制备成为重要的研究方向。近年来,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应有了长足的发展,为实现此反应提供了可能的途径。本文以2-氨基吡啶氮氧为N,O-双齿导向基,在廉价醋酸钴的催化下,首次实现了未活化芳环与炔酸的脱羧交叉偶联反应。通过简单改变反应条件,可选择性地生成异喹啉酮和异吲哚啉酮类化合物。以催化量的氧化银为共催化剂,空气中的氧气为氧化剂,三氟乙醇为反应溶剂,在温和的条件下以很好的区域选择性和较高的收率得到异喹啉酮类化合物。通过改变反应溶剂,以化学计量的氧化银为氧化剂,N,N-二甲基甲酰胺为反应溶剂可以得到异吲哚啉酮类化合物。此外,还通过一系列控制实验对反应机理进行了研究。

关键词：钴脱羧 C-H键活化异喹啉酮异吲哚啉酮

锡粉促进下氧化吲哚和异吲哚啉酮以及异苯并呋喃酮化合物的合成反应研究

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锡粉促进下氧化吲哚和异吲哚啉酮以及异苯并呋喃酮化合物的合成反...

作者：王小平西北师范大学

学位级别：硕士

杂环骨架无疑是许多医药分子,农药分子和天然产物中最常见的结构骨架之一。在众多的杂环化合物中,氧化吲哚、异吲哚啉酮、吡唑并异吲哚-8-酮和异苯并呋喃酮由于具有广泛的生物活性,常作为许多药物分子的核心结构骨架。因此,开发一种简... 详细信息

杂环骨架无疑是许多医药分子,农药分子和天然产物中最常见的结构骨架之一。在众多的杂环化合物中,氧化吲哚、异吲哚啉酮、吡唑并异吲哚-8-酮和异苯并呋喃酮由于具有广泛的生物活性,常作为许多药物分子的核心结构骨架。因此,开发一种简单高效的方法构筑这类杂环化合物具有重要的意义。另一方面,有机锡化合物,如烯丙基三丁基锡试剂,由于具有热稳定性高、对水和氧气稳定、官能团耐受性强及选择性高等特点。因此,它已被广泛应用于有机合成中,但是烯丙基三丁基锡试剂是有毒的,并且原子利用率低,大量使用会对周围环境造成污染。在随后的研究中发现,锡粉和烯丙基溴在一些有机反应中可以原位生成烯丙基锡试剂,随后直接参与反应,这种方法不仅继承了有机锡试剂的优点,而且也避免了使用有毒的有机锡试剂。基于此,我们探索了锡粉促进下氧化吲哚和异吲哚啉酮以及异苯并呋喃酮化合物的合成。本论文主要由以下四部分内容组成:第一章:烯丙基有机金属试剂及金属铟、锌、锡、镁参与下含氮和含氧杂环化合物的合成反应研究进展本章主要从不同的烯丙基有机金属试剂及其金属在含氮和含氧杂环化合物的合成方面的应用角度出发,分别综述了近年来烯丙基有机金属试剂及铟、锌、锡、镁等金属各参与下含氮和含氧杂环化合物的合成反应研究进展和发展趋势。第二章:锡粉促进下含三氟乙胺基的3,3-二取代-2-氧化吲哚和3-螺环-2-氧化吲哚类化合物的合成本章报道了锡粉促进下,由靛红、三氟乙胺盐酸盐和烯丙基溴或2-（溴甲基）丙烯酸乙酯反应合成含三氟乙胺基的3,3-二取代-2-氧化吲哚和3-螺环-2-氧化吲哚化合物的新方法。该方法使用简单、廉价易得的三氟乙胺盐酸盐作为三氟乙胺基合成砌块,高产率地合成了一系列具有潜在生物活性的含三氟乙胺基的3-取代-2-氧化吲哚衍生物,并且避免了使用有毒的有机锡试剂,进一步扩展了锡粉促进的反应在有机合成中的应用。第三章:锡粉促进下异吲哚啉酮及吡唑并异吲哚-8-酮类化合物的合成本章报道了锡粉促进下,2-甲酰基苯甲酸、酰肼和烯丙基溴的四组分“一锅法”串联反应合成异吲哚啉酮化合物的高效方法。通过该方法获得的3-烯丙基异吲哚啉-1-酮,经过碘化/环化反应可进一步转化为三环的吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮衍生物,其又可以转化为四环的氮丙啶并[1’,2’:2,3]吡唑并[5,1-a]异吲哚-4-酮衍生物。该方法进一步扩大了锡粉促进的反应在杂环化合物合成中的应用,特别是在高度官能化的杂环化合物的合成中。第四章:锡粉促进下1-（3H）异苯并呋喃酮类化合物的合成本章报道了2-甲酰基苯甲酸、烯丙基溴或α-溴代羰基化合物和锡粉的三组分“一锅法”串联反应合成异苯并呋喃酮化合物的高效方法。该方法在不使用其它添加剂或催化剂的条件下,通过锡粉促进下的“一锅法”串联反应同时构筑了一个C-C键和一个C-O键,为异苯并呋喃酮化合物的合成提供了一种简便高效的方法。

关键词：锡粉烯丙基溴氧化吲哚异吲哚啉酮异苯并呋喃酮杂环化合物

3-亚甲基异吲哚啉酮的催化不对称Oxa-Diels-Alder反应及1,6-Michael加成反应

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3-亚甲基异吲哚啉酮的催化不对称Oxa-Diels-Alder反应及1,6-Micha...

作者：黄博河南大学

学位级别：硕士

异吲哚啉酮类化合物作为母核结构在天然产物和药物活性分子中广泛存在,是一类非常重要的含氮杂环化合物。其结构中的活性位点主要是二氢吡咯环中的烃基,当该位点引入取代基时可以显著提高这类化合物在体内代谢时的稳定性,同时也能增强... 详细信息

异吲哚啉酮类化合物作为母核结构在天然产物和药物活性分子中广泛存在,是一类非常重要的含氮杂环化合物。其结构中的活性位点主要是二氢吡咯环中的烃基,当该位点引入取代基时可以显著提高这类化合物在体内代谢时的稳定性,同时也能增强化合物表达的活性。因此,合成一系列异吲哚啉酮3位不同取代基的化合物具有十分重要的意义。本论文以3-亚甲基异吲哚啉酮为底物,通过与醌甲基化物的反应构建了一系列3位不同取代的异吲哚啉酮骨架的化合物。1:Br（?）nsted酸催化3-亚甲基异吲哚啉酮与邻醌甲基化物的不对称反电子需求的OxaDiels-Alder反应报道了一种通过Br（?）nsted酸催化3-亚甲基异吲哚啉酮与邻羟基二苯甲醇的不对称Oxa-Diels-Alder反应来构建含有季碳立体中心的氮氧螺杂环化合物。邻羟基二苯甲醇在酸性条件下可以原位生成邻醌甲基化物（o-QMs）,从而作为不对称Oxa-Diels-Alder反应的双烯体。通过对反应条件的不断优化,最终以64%的收率,3:1的d.r.值,93/92%的ee值生成了4-苯基螺[苯并二氢吡喃-2,1’-异吲哚啉]-3’-酮。进一步对3-亚甲基异吲哚啉酮和邻羟基二苯甲醇进行结构修饰,高对映选择性构建了一系列含季碳立体中心的氮氧螺杂环手性化合物,并成功地对产物进行了氮取代的衍生实验,且对映选择性没有下降。2:3-亚甲基异吲哚啉酮和对醌甲基化物的1,6-Michael加成反应2,6-二叔丁基对亚甲基苯醌是一类非常稳定的对醌甲基化物（p-QMs）,可以作为Michael受体与亲核试剂发生1,6-Michael加成反应。因此,我们利用3-亚甲基异吲哚啉酮的β位碳原子的亲核性与对亚甲基苯醌发生1,6-Michael加成反应,最终以15-75%的收率得到一系列含有异吲哚啉酮骨架的二芳基化合物。同时我们也对反应的不对称合成的条件进行了简单优化,并得到了84%ee和35%收率的目标化合物。

关键词：异吲哚啉酮醌甲基化物氧杂Diels-Alder反应 1,6-Michael加成反应酸催化

过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究

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过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究

作者：楚静静温州大学

学位级别：硕士

苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物都是重要的含氮杂环结构,普遍存在于天然产物和生物活性分子中,是生物碱中比较常见的杂环结构,也是很多具有生物活性和药物活性分子的关键母核结构。鉴于这些化合物的重要性,本论文围绕苯并噻嗪和异吲哚啉酮... 详细信息

苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物都是重要的含氮杂环结构,普遍存在于天然产物和生物活性分子中,是生物碱中比较常见的杂环结构,也是很多具有生物活性和药物活性分子的关键母核结构。鉴于这些化合物的重要性,本论文围绕苯并噻嗪和异吲哚啉酮类化合物的合成工作展开了研究。本论文主要内容如下:(1)详细概述了近年来苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物的合成研究进展。(2)研究了一种铜催化的三组分(异硫氰酸酯,端炔和氨水)串联环化一锅法合成1,4-苯并噻嗪的方法。该方法由原位产生的芳基硫脲的消除提供芳基氰胺,以引发接下来的双C-S键形成和分子内氢胺化反应,产率中等至优秀。(3)研究了一种钯催化亚硝基导向C-H官能化合成异吲哚啉酮的方法。该方法使用N-苄基-N-甲基亚硝酰胺与一氧化碳作为原料,一锅内完成导向基团的安装、官能团反应和消除,实现导向基团的无痕介入,产率中等至优秀,为构建异吲哚啉酮提供了新思路。(4)研究了铜催化苯并噻唑与重氮化合物的偶联反应,该反应实现了C-C及C-N键的构建,以中等产率得到苯并噻唑衍生物。

关键词：一锅法多组分串联反应苯并噻嗪异吲哚啉酮

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异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料

化工科技市场 2001年第9期24卷 7-11,71页

作者：沈永嘉许煦华东理工大学上海200237

本文综述了异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料的品种、性能、制备方法以及应用。

关键词：异吲哚啉酮异吲哚啉有机颜料性能