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过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究

过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究

作     者:楚静静 

作者单位:温州大学 

学位级别:硕士

导师姓名:张兴国

授予年度:2018年

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题:一锅法 多组分 串联反应 苯并噻嗪 异吲哚啉酮 

摘      要:苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物都是重要的含氮杂环结构,普遍存在于天然产物和生物活性分子中,是生物碱中比较常见的杂环结构,也是很多具有生物活性和药物活性分子的关键母核结构。鉴于这些化合物的重要性,本论文围绕苯并噻嗪和异吲哚啉酮类化合物的合成工作展开了研究。本论文主要内容如下:(1)详细概述了近年来苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物的合成研究进展。(2)研究了一种铜催化的三组分(异硫氰酸酯,端炔和氨水)串联环化一锅法合成1,4-苯并噻嗪的方法。该方法由原位产生的芳基硫脲的消除提供芳基氰胺,以引发接下来的双C-S键形成和分子内氢胺化反应,产率中等至优秀。(3)研究了一种钯催化亚硝基导向C-H官能化合成异吲哚啉酮的方法。该方法使用N-苄基-N-甲基亚硝酰胺与一氧化碳作为原料,一锅内完成导向基团的安装、官能团反应和消除,实现导向基团的无痕介入,产率中等至优秀,为构建异吲哚啉酮提供了新思路。(4)研究了铜催化苯并噻唑与重氮化合物的偶联反应,该反应实现了C-C及C-N键的构建,以中等产率得到苯并噻唑衍生物。

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