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钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化

有机化学 2023年第8期43卷 2614-2627页

作者：王玉超刘晋彪何智涛江西理工大学材料冶金化学学部江西赣州341000 中国科学院上海有机化学研究所、中国科学院天然产物有机合成化学重点实验室上海200032 中国科学院大学北京100049

由于原料来源广泛、高原子经济性和高立体选择性控制等优势,钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化已发展成为一种高效合成手性烯丙基片段的方法,包括构建烯丙基C—C、C—N、C—S、C—P、C—Si和C—O键等.总结了近几十年来该领域的发展现状... 详细信息

由于原料来源广泛、高原子经济性和高立体选择性控制等优势,钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化已发展成为一种高效合成手性烯丙基片段的方法,包括构建烯丙基C—C、C—N、C—S、C—P、C—Si和C—O键等.总结了近几十年来该领域的发展现状、最新进展以及机制特点等.根据所构建的化学键的不同,主要涵盖了不对称氢烷基化、氢胺化、氢膦化、氢砜化、氢硅化和氢醚化六个部分.

关键词：钯催化共轭二烯氢官能团化不对称合成

光促进的串联σ-重排反应合成多取代1,3-共轭二烯

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有机化学 2024年第6期44卷 2049-2050页

作者：徐毅栲王泽树何卫民叶龙武南华大学化学化工学院湖南衡阳421001 厦门大学化学化工学院福建厦门361005

1,3-共轭二烯是许多天然产物和生物活性分子中的常见片段[1],也是有机合成中重要的合成子,例如,1,3-共轭二烯与亲双烯体的Diels-Alder反应是有机合成中构建六元碳环的有效方法[2]。传统的1,3-共轭二烯合成方法通常需要使用贵金属催化剂[... 详细信息

1,3-共轭二烯是许多天然产物和生物活性分子中的常见片段[1],也是有机合成中重要的合成子,例如,1,3-共轭二烯与亲双烯体的Diels-Alder反应是有机合成中构建六元碳环的有效方法[2]。传统的1,3-共轭二烯合成方法通常需要使用贵金属催化剂[3],并且许多反应的原子经济性较低[4].其中,多取代1,3-共轭二烯的立体选择性合成仍具有较大的挑战性.因此,发展一种高效、高原子经济性且高立体选择性的多取代1,3-共轭二烯合成新方法具有重要意义.

关键词：共轭二烯亲双烯体立体选择性重排反应合成子原子经济性贵金属催化剂碳环

钯(Ⅱ)催化共轭二烯的需氧氧化1,2-双乙酰氧基化反应

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有机化学 2020年第11期40卷 3925-3933,M0013页

作者：居辰阳吴正兴李云艺张万斌上海交通大学化学化工学院变革性分子前沿科学中心上海市手性药物分子工程重点实验室上海200240

邻二醇类化合物在农药、手性医药以及精细化学品等方面具有重要的用途.发展了一种钯(Ⅱ)催化共轭二烯的1,2-双乙酰氧基化的方法,利用简单易得的醋酸作为氧源,氧气作为氧化剂,高区域选择性地实现了共轭二烯的1,2-双乙酰氧基化反应.本方... 详细信息

邻二醇类化合物在农药、手性医药以及精细化学品等方面具有重要的用途.发展了一种钯(Ⅱ)催化共轭二烯的1,2-双乙酰氧基化的方法,利用简单易得的醋酸作为氧源,氧气作为氧化剂,高区域选择性地实现了共轭二烯的1,2-双乙酰氧基化反应.本方法对芳基、酯基和羰基等取代的共轭二烯具有良好的底物适应性,催化产物经过简单醇解或水解转化为邻二醇化合物,是一种高效合成邻二醇类化合物的新策略.

关键词：钯共轭二烯 1,2-双乙酰氧基化邻二醇

金属催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应的研究进展

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有机化学 2017年第9期37卷 2250-2262页

作者：吴正兴张万斌上海交通大学化学化工学院上海200240

共轭二烯的1,2-双官能化反应是重要的均相催化反应之一.反应所得的双官能化产物广泛存在于天然产物和生物活性的化合物中,也是很多重要的有机中间体的来源;而且双官能化产物中还保留有一个可以继续转化的双键,可以更灵活地构建我们所需... 详细信息

共轭二烯的1,2-双官能化反应是重要的均相催化反应之一.反应所得的双官能化产物广泛存在于天然产物和生物活性的化合物中,也是很多重要的有机中间体的来源;而且双官能化产物中还保留有一个可以继续转化的双键,可以更灵活地构建我们所需的目标结构,或继续官能化,从而实现简单二烯的多官能化反应,得到邻近的多官能化产物.此领域中主要的难点在于反应中区域选择性、化学选择性和立体选择性等复杂选择性的控制.近年来,随着金属有机化学的不断发展,已陆续实现了金属钯、铜、铁或银催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应,而且有些报道中通过引入手性配体成功地实现了共轭二烯的不对称1,2-双官能化反应.本综述将对近年来金属催化的共轭二烯的1,2-双官能化反应的研究进展进行重点介绍.

关键词：金属催化共轭二烯 1,2-双官能化

共轭二烯参与的[4+1]环加成反应研究进展

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有机化学 2024年

作者：张业飞唐勇周友运哈尔滨工业大学化学与化工学院南方科技大学化学系深圳格拉布斯研究所中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室

五元环是广泛存在于天然产物、药物和功能材料中的一类重要结构单元，也是有机合成中常用的重要中间体和药物开发的优选骨架.因此，五元环化合物的高效合成一直是有机合成领域的重要研究方向之一.廉价易得、结构多样的共轭二烯参与的[4... 详细信息

五元环是广泛存在于天然产物、药物和功能材料中的一类重要结构单元，也是有机合成中常用的重要中间体和药物开发的优选骨架.因此，五元环化合物的高效合成一直是有机合成领域的重要研究方向之一.廉价易得、结构多样的共轭二烯参与的[4+1]环加成反应是一种具有步骤经济性的、直接构建五元碳环和杂环化合物的高效方法和策略，备受有机合成界的青睐.近年来，随着过渡金属催化体系和“一原子”合成子前体的开发，此类将简单易得原料转化成结构复杂和官能团多样化的五元环状分子的[4+1]环加成反应得到了较快的发展，很多优秀的成果被报道出来.本文旨在详细介绍共轭二烯与“一原子”合成子（一氧化碳、卡宾、硅宾以及氮宾）的[4+1]环加成反应的研究进展，并按照合成子的类型进行分类讨论，最后总结了该领域存在的挑战以及展望了未来的研究方向.

关键词： [4+1]环加成反应共轭二烯卡宾硅宾锗宾氮宾五元环化合物

土木香内酯和异土木香内酯与共轭二烯的Diels-Alder反应

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化学学报 1991年第6期49卷 610-614页

作者：贾韵仪肖守军董庭威赵丕裕复旦大学化学系上海200433 复旦大学测试中心上海200433

本文以土木香根中分离得到的土木香内酯(1)和异土木香内酯(2)为原料,分别与环戊二烯(3)、螺[2·4]-4,6-庚二烯(4)、呋喃、蒽或丙烯醛进行Diels-Alder反应,发现1和2只与3或4发生反应,未能得到1和2与呋喃、蒽或丙烯醛的反应产物.X射线单... 详细信息

本文以土木香根中分离得到的土木香内酯(1)和异土木香内酯(2)为原料,分别与环戊二烯(3)、螺[2·4]-4,6-庚二烯(4)、呋喃、蒽或丙烯醛进行Diels-Alder反应,发现1和2只与3或4发生反应,未能得到1和2与呋喃、蒽或丙烯醛的反应产物.X射线单晶衍射法确定1或2与3的反应产物的构型.应用高分辨核磁共振谱NOE方法确定1或2与4的反应产物的构型.

关键词：土木香内酯共轭二烯 D-A反应

给电子试剂在共轭二烯或炔烃催化选择加氢中的作用

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化学学报 1993年第5期51卷 490-495页

作者：张同生徐筠廖世健洛阳石油化工工程公司设备研究所中国科学院大连化学物理研究所

在环戊二烯、异戊二烯、叔丁基乙炔使用负载型均相催化剂PdCl_2-PVP或PdCl_2-PVP/Al_2O_3选择加氢过程中,单烯的高选择性一般仅能维持很短时间,加入合适的给电子试剂如联氨、α,α′-联吡啶、乙二胺、三乙胺、三苯膦等,可以减缓甚至停... 详细信息

在环戊二烯、异戊二烯、叔丁基乙炔使用负载型均相催化剂PdCl_2-PVP或PdCl_2-PVP/Al_2O_3选择加氢过程中,单烯的高选择性一般仅能维持很短时间,加入合适的给电子试剂如联氨、α,α′-联吡啶、乙二胺、三乙胺、三苯膦等,可以减缓甚至停止单烯的加氢,从而维持单烯的高选择性。

关键词：选择加氢给电子试剂共轭二烯

非活化的非共轭二烯与CO_(2)的电还原双羧化反应合成环状二元羧酸

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有机化学 2023年第7期43卷 2580-2581页

作者：黄健张文珍大连理工大学精细化工国家重点实验室智能材料化工前沿科学中心辽宁大连116024

CO_(2)是一种温室气体,也是一种储量丰富、无毒、廉价、可再生的理想C1资源,然而CO_(2)具有较高的热力学稳定性和动力学稳定性.因此将CO_(2)通过化学手段转化为具有高附加值的精细化学品,是近年来研究的热点[1].二元羧酸及其衍生物在材... 详细信息

CO_(2)是一种温室气体,也是一种储量丰富、无毒、廉价、可再生的理想C1资源,然而CO_(2)具有较高的热力学稳定性和动力学稳定性.因此将CO_(2)通过化学手段转化为具有高附加值的精细化学品,是近年来研究的热点[1].二元羧酸及其衍生物在材料科学和生物医学领域有着诸多应用[2],通过亲核试剂与CO_(2)发生羧化反应可以高效合成二酸[3].

关键词：羧酸及其衍生物动力学稳定性热力学稳定性亲核试剂共轭二烯电还原二元羧酸羧化反应

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共轭二烯的分子间三组分胺氟化反应

共轭二烯的分子间三组分胺氟化反应

作者：辛宛阳东北师范大学

学位级别：硕士

共轭二烯是一类用途广泛、可用于构建从天然产物到合成聚合物的结构。其中,官能化共轭二烯被广泛应用于医药、高分子聚合材料和有机合成领域中。共轭二烯化合物的双官能团化反应研究受到了广泛关注。一方面,共轭二烯的双官能团化反应能... 详细信息

共轭二烯是一类用途广泛、可用于构建从天然产物到合成聚合物的结构。其中,官能化共轭二烯被广泛应用于医药、高分子聚合材料和有机合成领域中。共轭二烯化合物的双官能团化反应研究受到了广泛关注。一方面,共轭二烯的双官能团化反应能够同时向分子体系中引入两个官能团,从而快速地增加分子的复杂程度,属高效的化学转化;另一方面,共轭二烯的双官能团化反应产物因具有高附加值性,为后续进一步的官能团转化提供了可能性。由于共轭二烯结构中存在两个双键以及多个潜在的反应位点,在共轭二烯的双官能团化反应中,精准调控反应的化学选择性、区域选择性和位点选择性具有一定难度,而如何在一个反应中同时实现上述多个选择性的控制具有较大的挑战。自上世纪以来,针对该难题,人们进行了不断的探索和研究。各种共轭二烯化合物的双官能团化反应被开发出来,包括共轭二烯的碳化双官能团化反应、胺化双官能团化反应以及卤化双官能团化反应等,成功地构建了结构多样的产物。并且在一些报道中,人们还通过手性配体的引入,实现了共轭二烯的不对称双官能化反应。但是向共轭二烯化合物中引入氟原子的双官能团化反应很少被报道,特别是同时引入氟原子和其它非卤素杂原子的反应,目前仅有一例报道。鉴于氟原子独特的生物学特性,开发新的方法学来扩展共轭二烯化合物的氟化双官能团化反应边界,特别是在反应区域选择性和反应物种类的多样性方面具有重要意义。本论文将氟化银作为氟源及金属还原剂,二烷基氮卤化合物作为富电子氮源,以优异的区域选择性实现了共轭二烯的分子间三组分胺氟化反应。此方法能够适用于带有各种官能团的共轭二烯化合物,同时链状和环状的富电子二烷基氮卤化合物也能很好地适用于该反应。论文的主体内容包括以下两部分:第一部分:分别从共轭二烯的分子间碳化、胺化、卤化以及杂原子双官能团化反应等四个方面,对共轭二烯分子间双官能团化反应的研究现状进行介绍。第二部分:对本课题的研究背景、反应条件筛选、底物扩展和机理研究等方面进行详细阐述。以富电子二烷基氮卤化合物作为氮源,氟化银作为氟源,本论文实现了共轭二烯的三组分1,2-胺氟化反应。该工作是对前人报道的共轭二烯的1,4-胺氟化反应在区域选择性上的补充。

关键词：共轭二烯分子间胺氟化富电子胺三组分反应