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基于LC-Q/TOF-MS技术的单糖和二糖异构体鉴别方法的建立与应用

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基于LC-Q/TOF-MS技术的单糖和二糖异构体鉴别方法的建立与应用

作者：刘静中南大学

学位级别：硕士

单糖和二糖广泛存在于自然界中,在众多重要的生命过程中起着关键作用。然而由于单体和二糖存在许多同分异构体,这些同分异构体具有相同的分子式和高极性,但是它们的生物活性存在差异。由于这些糖缺乏紫外吸收和具有非挥发性,因此,与其... 详细信息

单糖和二糖广泛存在于自然界中,在众多重要的生命过程中起着关键作用。然而由于单体和二糖存在许多同分异构体,这些同分异构体具有相同的分子式和高极性,但是它们的生物活性存在差异。由于这些糖缺乏紫外吸收和具有非挥发性,因此,与其他小分子有机化合物相比,对这些糖的鉴别与区分存在一定的难度,特别是微量糖类的鉴定一直是一个挑战。目前已报到的区分与鉴定糖类的方法,在一定程度上具有操作繁琐、需要样品浓度高等缺点。因此建立一种高灵敏度且方便的单糖和二糖异构体的区分方法,有助于糖类相关药物的质量控制和寻找相关疾病潜在的糖类代谢标志物。本研究基于这个问题,开发了两种寡糖异构体的鉴定与区分方法,并且对这两种方法进行了验证与应用。本研究的主要内容包括以下2个部分:1.基于HILIC-Q-TOF-MS技术的单糖和二糖同分异构体鉴定方法的建立与应用本部分研究内容是通过优化色谱条件和质谱参数,建立了一种快速鉴定中性单糖和二糖同分异构体的非衍生化HILIC-Q/TOF-MS方法,通过归纳总结保留时间、特征碎片离子的相对丰度和特征碎片离子相对丰度比值规律,从而建立了单糖和二糖异构体的区分规则。该法采用二糖(蔗糖、乳糖、麦芽糖)、罗望子胶和普鲁兰多糖对照品对建立的区分规则进行了验证,并且该方法成功应用于辣木籽水提物溶液、辣木籽水提物水解液,粉防己多糖和生物样本中单糖组成的分析。结果表明利用该方法确定辣木籽水提物溶液的单糖种类为葡萄糖、果糖、半乳糖和鼠李糖,辣木籽水提物水解液的单糖组成为阿拉伯糖、木糖、葡萄糖、果糖、半乳糖和鼠李糖;防己多糖1由葡萄糖构成,防己多糖2由阿拉伯糖、木糖、葡萄糖和半乳糖组成;不同疾病患者血浆中的单糖种类有葡萄糖、半乳糖和木糖。因此,本研究建立了一种有效、方便的非衍生化HILIC-Q/TOF-MS方法,为食品、药品、生物样本中单糖以及二糖同分异构体的分析提供了一种可供选择的策略。2.基于UPLC-DAD-Q-TOF-MS技术的微量醛糖绝对构型鉴定方法的建立与应用本部分研究内容是通过对色谱条件和质谱参数的优化,综合考量灵敏度和分辨率,建立一种基于一锅衍生化的UPLC-DAD-Q-TOF-MS方法用于鉴定和区分微量醛糖的绝对构型,通过归纳分析D/L型醛糖的提取离子色谱图(EIC)的保留时间和特征二级碎片离子的相对丰度比值特征,实现了8对单糖的绝对构型区分。重要的是该方法采用一锅衍生化反应,所有反应在一个样本瓶中进行,包括完成糖苷键水解、然后单糖在无水吡啶溶液中与L-半胱氨酸甲酯盐酸盐以及邻甲苯异硫氰酸酯的反应。另外本研究还重点考察了此方法的灵敏度和分辨率。然后通过乳糖、芸香柚皮糖苷对照品对该方法进行验证,最后该方法成功应用于微量辣木籽糖苷类化合物和血浆生物样本的单糖绝对构型的分析。结果表明,该研究建立了一种有效且方便的衍生化UPLC-DAD-Q-TOF-MS方法用于微量醛糖绝对构型的鉴定与区分,此方法可以应用于0.01μg单糖和0.1μg糖苷中的单糖绝对构型的鉴别。因此,本研究为食品、天然药物、生物样本中微量醛糖绝对构型的鉴别提供了一种有效的方法。图45幅,表4个,参考文献59篇

关键词： LC-Q/TOF-MS 同分异构体单糖二糖微量绝对构型

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硫酸软骨素二糖重复片段的合成

华西药学杂志 2022年第1期37卷 15-18页

作者：王宏玲罗盛杨劲松四川大学华西药学院四川成都610041

目的设计一种新的方法合成硫酸软骨素二糖骨架。方法以2位三氯乙氧羰基、4,6位苯亚甲基保护的氨基半乳糖苯硫苷为供体,以2位苯甲酰基、3位烯丙基、6位对溴苄基保护的对甲氧基苯基葡萄糖苷为受体,在NIS、TfOH催化下得到了二糖Ⅰ,并用^(1)... 详细信息

目的设计一种新的方法合成硫酸软骨素二糖骨架。方法以2位三氯乙氧羰基、4,6位苯亚甲基保护的氨基半乳糖苯硫苷为供体,以2位苯甲酰基、3位烯丙基、6位对溴苄基保护的对甲氧基苯基葡萄糖苷为受体,在NIS、TfOH催化下得到了二糖Ⅰ,并用^(1)HNMR、^(13)CNMR和^(1)H-^(1)HCOSY、HMBC、HMQC、HRMS(ESI)验证化合物的结构。结果在糖苷化步骤中,以82.9%的高收率得到了二糖Ⅰ。结论该二糖可作为不同类型硫酸软骨素合成的前体。

关键词：硫酸软骨素二糖二糖重复片段寡糖合成糖苷化反应合成立体选择性正交保护

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饲喂大豆黄酮对仔猪肠黏膜二糖膜消化的影响

畜牧兽医学报 2005年第6期36卷 625-626页

作者：马海田侯宗梅韩正康姚文王国杰邹思湘南京农业大学农业部动物生理生化重点开放实验室南京210095

Experiments to investigate the effects of daidzein on membrane digestion of disaccharide in suckling and weanling piglet were carried in vitro. 12 piglets were randomly assigned two groups, either supplemented with 20mg/kg·BW daidzein or skim milk powder once per two days after birth one week. 14 and 35 days old piglets were killed, jejunum and colon were collected for further *** result showed that supplemented with daidzein can improve the activities of maltase and lactase in jejunum mucosa and colon mucosa in the lactational period of piglet, the activities of maltase and lactase in jejunum mucosa increased by 63.30%(P<0.01)and 49.98%(P<0.01), and those in the colon increased by 56.78%(P<0.01)and 24.05%(P<0.01)respectively. However, in weanling piglets the activity of lactase was decreased by 41.40%(P<0.05),whereas the activity of maltase increased by 22.31%(P<0.01) in jejunum, the activity of maltase increased by 21.14%(P<0.05)in colon. This result indicates that feeding daidzein can improve the using of disaccharide in piglets.

关键词：大豆黄酮消化肠黏膜二糖仔猪饲喂植物雌激素饲料转化率异黄酮类生产性能免疫力适量添加日粮

离子色谱-脉冲安培检测器分析饮料中单糖和二糖

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光谱实验室 2010年第2期27卷 441-445页

作者：刘晓玲李东刚史娟孙长华黑龙江省质量监督检测研究院东北林业大学化学工程与工艺哈尔滨市150040

建立了等度离子色谱-脉冲安培检测分析饮料中葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖的方法。采用CarboPacPA10分离柱对分离条件进行了优化,确定柱温为30℃、淋洗液为52mmol.L-1的NaOH溶液,在0.10—20.0mg.L-1范围内葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖呈良好线... 详细信息

建立了等度离子色谱-脉冲安培检测分析饮料中葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖的方法。采用CarboPacPA10分离柱对分离条件进行了优化,确定柱温为30℃、淋洗液为52mmol.L-1的NaOH溶液,在0.10—20.0mg.L-1范围内葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖呈良好线性,回收率分别为93.3%—112.5%、102.2%—111.6%、96.8%—99.6%、88.0%—102.6%,检出限分别为0.8、4.0、5.0、***-1,精密度分别为0.18%—1.21%、0.53%—3.76%、0.65%—2.54%、1.65%—5.11%。检测了饮料中的单糖和二糖,效果良好。

关键词：离子色谱脉冲安培检测器等度淋洗饮料单糖二糖

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胚蛋给养二糖和蛋氨酸对鹅肠道发育的影响

饲料研究 2021年第11期44卷 43-48页

作者：李德生徐维国田玉民苏玉虹娄玉杰锦州医科大学畜牧兽医学院辽宁锦州121000 吉林农业大学动物科学技术学院吉林长春130000

试验研究胚蛋给养二糖和蛋氨酸对鹅肠道发育的影响。选择发育良好吉林白鹅胚蛋600枚,分为4组,每组3个重复,每个重复50枚胚蛋。孵化第24 d进行胚蛋给养,每枚胚蛋注射1.5 mL给养液,对照组不进行给养,根据体重每个处理随机分为3个重复,每... 详细信息

试验研究胚蛋给养二糖和蛋氨酸对鹅肠道发育的影响。选择发育良好吉林白鹅胚蛋600枚,分为4组,每组3个重复,每个重复50枚胚蛋。孵化第24 d进行胚蛋给养,每枚胚蛋注射1.5 mL给养液,对照组不进行给养,根据体重每个处理随机分为3个重复,每个重复30只雏鹅进行饲养,饲养期为28 d。于孵化第27 d(E27)、出雏当天(0 d)、1、4、7、14、21、28 d采集样品,各组选取胚蛋或健康鹅雏各6枚/羽。采集空肠组织样(n=6)。测定空肠绒毛面积、空肠二糖酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性、空肠SI、SGLT1和GLUT2 m RNA相对表达量。结果显示,从E27到4 d,胚蛋给养蛋氨酸可以显著增加雏鹅小肠指数。胚蛋给养二糖和蛋氨酸对E27雏鹅小肠指数增加有显著性交互作用。胚蛋给养二糖能通过提高小肠绒毛表面积、提高二糖酶活性和提高SGLT1、GLUT2和SI mRNA相对表达量来促进肠道的发育和对营养物的消化与吸收能力。胚蛋给养蛋氨酸可以通过提高肠道谷胱甘肽过氧化物酶活性来增强肠道的氧化还原能力,促进肠道的发育,胚蛋给养二糖和蛋氨酸对空肠绒毛面积的增加和GLUT2 mRNA的表达量的增高有显著的交互作用。

关键词：鹅二糖蛋氨酸小肠胚蛋给养

高效毛细管电泳、激光干涉检测快速分离二糖研究

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高等学校化学学报 1993年第12期14卷 1661-1664页

作者：任吉存何金兰邓延倬程介克武汉大学化学系武汉430072 武汉大学分析测试科学系武汉430072

首次报道一种高效毛细管电泳、激光干涉折射检测快速分离二糖的新方法.详细研究了四硼酸钠溶液中,pH值、四硼酸钠浓度及有机添加剂对二糖-硼酸络离子迁移行为的影响,发现在pH为9.7的0.1mol/L四硼酸钠溶液中,10min内4种二糖得到基线分离... 详细信息

首次报道一种高效毛细管电泳、激光干涉折射检测快速分离二糖的新方法.详细研究了四硼酸钠溶液中,pH值、四硼酸钠浓度及有机添加剂对二糖-硼酸络离子迁移行为的影响,发现在pH为9.7的0.1mol/L四硼酸钠溶液中,10min内4种二糖得到基线分离.采用自制激光干涉型折射指数检测器,不需对二糖衍生化处理,可直接进行在柱检测.

关键词：毛细管电泳激光干涉二糖分离

HPLC-ELSD法测定黄芪提取物中的单糖和二糖

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华西药学杂志 2012年第6期27卷 708-709页

作者：徐波牛涛陈红赵国辉刘岩天津天士力现代中药资源有限公司天津300402

目的建立以HPLC-ELSD对黄芪提取物中单糖和二糖进行测定的方法。方法采用PrevailTMCarbohydrate ES色谱柱,乙腈-水(75∶25)为流动相,柱温35℃,流速0.8 ***-1;ELSD漂移管温度60℃,载气为空气,气压25 psi。结果黄芪提取物中的单糖和二糖... 详细信息

目的建立以HPLC-ELSD对黄芪提取物中单糖和二糖进行测定的方法。方法采用PrevailTMCarbohydrate ES色谱柱,乙腈-水(75∶25)为流动相,柱温35℃,流速0.8 ***-1;ELSD漂移管温度60℃,载气为空气,气压25 psi。结果黄芪提取物中的单糖和二糖组分能够得到较好地分离,果糖和蔗糖的线性范围分别为0.052～1.042、2.442～48.84 mg,r分别为0.9947、0.9965;平均加样回收率分别为98.6%、102.9%,RSD分别为1.2%、1.0%。结论所用方法快速简捷、结果准确稳定,适合于黄芪提取物中单糖、双糖的含量测定。

关键词：黄芪提取物高效液相色谱-蒸发光散射法单糖二糖

离子淌度质谱结合轨迹模型确定二糖配合物气相离子结构

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应用化学 2021年第12期38卷 1655-1662页

作者：房祥雨胡军吴芳玲唐科奇宁波大学材料科学与化学工程学院质谱技术与应用研究院浙江省先进质谱技术与分子检测重点实验室宁波315211

二糖的同分异构体由于结构相似难以直接进行区分,与碱金属离子非共价相互作用结合后会使其空间构型发生改变。利用漂移时间离子淌度质谱(Drift Time Ion-Mobility Spectrometry-Mass Spectrometry,DTIMS-MS)对乳糖、麦芽糖、纤维二糖及... 详细信息

二糖的同分异构体由于结构相似难以直接进行区分,与碱金属离子非共价相互作用结合后会使其空间构型发生改变。利用漂移时间离子淌度质谱(Drift Time Ion-Mobility Spectrometry-Mass Spectrometry,DTIMS-MS)对乳糖、麦芽糖、纤维二糖及蔗糖4种二糖的碱金属离子配合物进行测量,结果表明,Cs;对纤维二糖和乳糖有较好的区分效果,其双峰分辨率R;=0.39;而K;对蔗糖麦芽糖效果较好,R;=0.74。另外,实验利用单场校正的方法对4种二糖金属配合物离子的碰撞截面(Collision Cross-Section,CCS)值进行了测量,同时通过密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)对二糖-金属离子复合物可能的结构进行预测,得到的结构分别通过近似投影(Projection Approximation,PA)模型、精确硬球散射(Exact Hard Sphere Scattering,EHSS)模型和轨迹(Trajectory Method,TM)模型计算其CCS理论值。3种模型得到的结果和实验值的相对偏差分别为-23.05%、11.79%和0.44%,TM模型与实验值吻合最好。根据此方法可总结出碱金属离子与二糖结构的结合位点,可进一步预测未知二糖离子配合物的结构及其结构,并对二糖同分异构体进行分离识别。

关键词：漂移时间离子淌度质谱碰撞截面积轨迹模型二糖

胚蛋给养二糖对朗德鹅生长及能量贮存状态的影响

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中国兽医学报 2017年第12期37卷 2413-2417页

作者：滕战伟李德生徐晗周海柱高云航娄玉杰吉林农业大学动物科学技术学院吉林长春130118

采用胚蛋注射技术研究胚胎后期补充外源性营养物质二糖对朗德鹅生长和能量贮存状态的影响。选取发育良好的朗德鹅种蛋300枚随机分为2组,每组3个重复,每个重复50枚种蛋。在孵化第24天进行二糖注射,对照组不做任何处理,处理组注射含蔗糖25... 详细信息

采用胚蛋注射技术研究胚胎后期补充外源性营养物质二糖对朗德鹅生长和能量贮存状态的影响。选取发育良好的朗德鹅种蛋300枚随机分为2组,每组3个重复,每个重复50枚种蛋。在孵化第24天进行二糖注射,对照组不做任何处理,处理组注射含蔗糖25g/L、麦芽糖25g/L和NaCl 7.5g/L的二糖混合营养液1.5mL。孵化至出雏后,每个重复选取体质量均匀、健康的雏鹅20只进行饲养试验,饲养期28d。结果显示,处理组对朗德鹅孵化率和初生体质量无显著性影响(P>0.10),处理组显著提高了绝对体质量及其指数(P0.10)。处理组显著提高了0日龄(d)的胸肌质量和胸肌指数(P糖原含量、糖原指数及血糖浓度均显著提高(P糖-6-磷酸酶的活性显著降低(P二糖,增加了雏鹅肝糖原和肌糖原的贮备进而缓解了出壳前后能量紧缺的状态,促进了机体的生长发育。

关键词：胚蛋给养鹅二糖能量状态