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基于质谱的分子网络分析化学调控对土曲霉C23-3次生代谢产物及生物活性的影响

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生物技术通报 2021年第8期37卷 95-110页

作者：马小翔刘亚月聂影影黎燕媚王远薛欣怡洪鹏志张翼广东海洋大学食品科技学院广东省水产品加工与安全重点实验室广东省海洋生物制品工程实验室广东省海洋食品工程技术研究中心水产品深加工广东普通高等学校重点实验室湛江市脑健康海洋药物与营养品重点实验室广东海洋大学海洋药物研究所湛江524088 广东海洋大学深圳研究院海洋医药研发中心深圳518120 海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心大连工业大学大连116034

以一株高产丁内酯Ⅰ的海洋来源土曲霉C23-3作为出发菌株,筛选出可获得更丰富次生代谢产物的化学调控培养条件。利用2种基础培养基分别添加9种小分子化合物,对菌株进行24孔板上的化学调控培养,在菌丝体形态变化和薄层层析生物活性自显影... 详细信息

以一株高产丁内酯Ⅰ的海洋来源土曲霉C23-3作为出发菌株,筛选出可获得更丰富次生代谢产物的化学调控培养条件。利用2种基础培养基分别添加9种小分子化合物,对菌株进行24孔板上的化学调控培养,在菌丝体形态变化和薄层层析生物活性自显影基础上,运用液相色谱-串联质谱法以及基于质谱的分子网络进一步分析次生代谢产物的产量和多样性。在糙米培养基中分别加入金合欢醇(1 μmol/L)、法尼焦磷酸铵盐(FPP,5 μmol/L)、亚硫酸氢钠甲萘醌(MSB,10 μmol/L)、3-氨基-L-酪氨酸(1 mmol/L)等4种诱导条件均可调控菌株C23-3次级代谢产物发生较明显变化,其丁内酯、土震素和洛伐他汀类化合物的多样性和产量较为突出。菌株C23-3经化学调控后的次生代谢产物产生了不同程度的变化,为活性化合物的发现提供了基础。

关键词：海洋真菌化学调控丁内酯 LC-MS/MS 分子网络

化学诱导对一株海洋来源土曲霉C23-3次生代谢产物及其生物活性的影响

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微生物学通报 2019年第3期46卷 441-452页

作者：杨静明杨文聪刘亚月聂影影雷晓凌张翼广东海洋大学食品科技学院广东省水产品加工与安全重点实验室广东省海洋食品工程技术研究中心水产品深加工广东普通高等学校重点实验室湛江市脑健康海洋药物与营养品重点实验室广东海洋大学海洋药物研究所广东湛江524088 广东海洋大学深圳研究院广东深圳518120

【背景】海洋微生物是药理活性先导化合物的重要源泉,而化学诱导是深入挖掘其次生代谢潜力的一种便捷手段。【目的】以一株海洋来源土曲霉C23-3为出发菌株,筛选出可促进其产生更丰富代谢产物(包括丁内酯类化合物)的发酵条件,进一步开发... 详细信息

【背景】海洋微生物是药理活性先导化合物的重要源泉,而化学诱导是深入挖掘其次生代谢潜力的一种便捷手段。【目的】以一株海洋来源土曲霉C23-3为出发菌株,筛选出可促进其产生更丰富代谢产物(包括丁内酯类化合物)的发酵条件,进一步开发菌株在抗阿尔茨海默症方面的潜力。【方法】分别选用海水马铃薯培养基、麦芽浸膏培养基、大米培养基和大豆培养基4种基础培养基,利用丁酸钠、辛二酰苯胺异羟肟酸(Suberoylanilidehydroxamicacid,SAHA)、5-氮杂胞嘧啶核苷(5-azacytidine,5-azaC)、盐酸普鲁卡因(Procaine hydrochloride)、ZnCl_2和CuCl_2共6种化学诱导剂对土曲霉C23-3进行微量的诱导培养。观察该菌菌丝体形态变化,并根据薄层层析(Thin-layerchromatography,TLC)指纹图谱、化学显色及生物活性自显影结果初筛出代谢产物丰富且乙酰胆碱酯酶抑制活性与抗氧化活性产物丰富的诱导条件,并进行进一步常量发酵。采用上述手段及高效液相色谱-二极管阵列检测器(High performance liquid chromatography-Diode array detector,HPLC-DAD)分析常量发酵代谢产物的总体多样性及丁内酯类化合物的多样性。【结果】发现CuCl_2、ZnCl_2、SAHA和5-azaC可引起土曲霉C23-3菌丝体生长形态显著变化,海水马铃薯培养基+100μmol/L丁酸钠等6种诱导条件在微量培养初筛及常量发酵复筛中均可使该菌株产生多样化的活性代谢产物,其丁内酯类代谢产物也具有一定差异性。【结论】化学诱导手段可促使土曲霉C23-3产生丰富且新颖的活性代谢产物,为多样化的抗阿尔茨海默症天然产物的发现奠定了基础。

关键词：海洋真菌化学诱导丁内酯抗氧化抑制乙酰胆碱酯酶

黄河三角洲土曲霉Aspergillus terreus OUCMDZ-1925中具抗菌活性的聚酮类天然产物

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菌物学报 2013年第2期32卷 277-285页

作者：陈正乾刘培培王乂朱伟明中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室山东青岛266003

作者利用化学与生物活性相集成的筛选方法,从采自黄河三角洲地区——东营黄河口的梭鱼Chelon haematocheilus的内脏中分离鉴定了1株耐盐真菌土曲霉Aspergillus terreus OUCMDZ-1925,其发酵产物具有抗枯草芽孢杆菌活性。进一步采用色谱... 详细信息

作者利用化学与生物活性相集成的筛选方法,从采自黄河三角洲地区——东营黄河口的梭鱼Chelon haematocheilus的内脏中分离鉴定了1株耐盐真菌土曲霉Aspergillus terreus OUCMDZ-1925,其发酵产物具有抗枯草芽孢杆菌活性。进一步采用色谱分离、波谱鉴定,从其固体发酵(大米培养基)中分离鉴定了5个化合物,即右旋丁内酯I(1)、丁内酯IV(2)、丁内酯II(3)、丁内酯III(4)和3,5,6-三甲基-2,4-二羟基苯甲酸甲酯(5)。并发现化合物1–3和5对金黄色葡萄球菌(ATCC51650)有强的抑菌活性(最小抑菌浓度均为0.31μg/mL,阳性对照环丙沙星的最小抑菌浓度为0.16μg/mL),化合物1和2对产气杆菌(ATCC13408)以及化合物1和3对枯草芽孢杆菌(ATCC93151)有中等的抑菌活性(最小抑菌浓度分别为6.25μg/mL和12.50μg/mL,阳性对照环丙沙星的最小抑菌浓度分别为1.25μg/mL和5.0μg/mL),化合物1–5对大肠杆菌(ATCC25922)以及化合物4对金黄色葡萄球菌(ATCC51650)有弱的抑制活性,且化合物1的产量高,达2.5g/kg,为其后续研究提供了新的药源。

关键词：黄河三角洲梭鱼土曲霉抗菌活性丁内酯

酰化改性氨基聚硅氧烷的膜形貌与应用性能相关性研究

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化工新型材料 2006年第11期34卷 50-52,59页

作者：黄良仙安秋凤杨刚李临生陕西科技大学化学与化工学院咸阳712081

用原子力显微镜(AFM)和接触角测量仪对丁内酯改性氨基聚硅氧烷的膜形貌及其排列方式进行研究,并与应用性能进行分析。结果发现,不同氨基聚硅氧烷所形成的膜形貌不同,膜的表面形貌实际上与基团的排列方式有关,氨乙基氨丙基聚硅氧烷在单... 详细信息

用原子力显微镜(AFM)和接触角测量仪对丁内酯改性氨基聚硅氧烷的膜形貌及其排列方式进行研究,并与应用性能进行分析。结果发现,不同氨基聚硅氧烷所形成的膜形貌不同,膜的表面形貌实际上与基团的排列方式有关,氨乙基氨丙基聚硅氧烷在单晶硅基底上形成均匀、平整、光滑的疏水膜;而丁内酯改性的氨乙基氨丙基聚硅氧烷则形成凹凸不平、粗糙的具有一定亲水性的非均匀膜。由于膜形貌存在很大差异,这可能就是造成不同氨基聚硅氧烷性能差异的主要原因。

关键词：氨基聚硅氧烷丁内酯改性膜形貌应用

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非对映选择性合成科涅克内酯

应用化学 2000年第1期17卷 113-114页

作者：吴鸣虎陈祖兴李焰杨桂春咸宁师范高等专科学校化学系咸宁437005 湖北大学化学与材料科学学院

A new route to diastereoselective synthesis of (±) trans cognac lactone in five steps is described. The key intermediate methyl 3 formylbutanoate(4) was prepared from methyl crotonate(1) in high yield. Addition of n amylmagnesium bromide/cuprous iodide to the formyl of(4), through formation of seven membered ring chelate which involved both carbonyl function groups of (4) and MgX or Cu as a central metal, afforded (±) trans cognac lactone(5) in 52% yield with high diastereoselectivity: ratio of trans to cis isomers was 973 by GC. The procedure had advantages of simplicity, high stereoselectivity of products and mild reaction conditions.

关键词：科涅克内酯丁内酯巴豆酸甲酸非对称合成

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顺酐加氢催化剂XYF－5的催化活性中心

Chinese Journal of Catalysis 1995年第2期16卷 150-153页

作者：沈伟徐华龙甄胜艳郭柏麟项一非复旦大学化学系

顺酐加氢催化剂ＸＹＦ－５的催化活性中心沈伟，徐华龙，甄胜艳，郭柏麟，项一非（复旦大学化学系，上海２００４３３）关键词顺酐加氢，γ－丁内酯，ＸＹＦ－５催化剂，固溶体，氧空位，活性中心ＸＹＦ－５是复旦大学自行研制的用于顺... 详细信息

顺酐加氢催化剂ＸＹＦ－５的催化活性中心沈伟，徐华龙，甄胜艳，郭柏麟，项一非（复旦大学化学系，上海２００４３３）关键词顺酐加氢，γ－丁内酯，ＸＹＦ－５催化剂，固溶体，氧空位，活性中心ＸＹＦ－５是复旦大学自行研制的用于顺酐加氢制γ－丁内酯的催化剂［１～３...

关键词：顺酐加氢丁内酯 XYF-5催化剂催化活性

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苯正丁醇的合成

化学试剂 1995年第5期17卷 317-317,288页

作者：牛志刚刘春艳史立彤北京化工厂实验中心

苯正丁醇的合成牛志刚，刘春艳，史立彤（北京化工厂实验中心北京１０００２２）苯正丁醇是很有用的精细化学品，可用作医药中间体。目前尚无一条较完善的合成路线。五十年代初Ｓｅａｒｌｅｓ［１］报道了一条以氯代苄、１，３－环氧丙... 详细信息

苯正丁醇的合成牛志刚，刘春艳，史立彤（北京化工厂实验中心北京１０００２２）苯正丁醇是很有用的精细化学品，可用作医药中间体。目前尚无一条较完善的合成路线。五十年代初Ｓｅａｒｌｅｓ［１］报道了一条以氯代苄、１，３－环氧丙烷为原料，经格氏反应制备苯正丁醇的...

关键词：苯正丁醇合成丁内酯

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聚乙烯吡咯烷酮的合成研究

现代化工 1996年第6期16卷 36-37页

作者：崔英德康正廖列文张关华梁亮黄仲涛广东工业大学

介绍用γ－丁内酯为原料合成聚乙烯吡咯烷酮的工艺，讨论了反应时间、温度、原料配比等因素对乙烯化转化率的影响。

关键词：聚乙烯吡咯烷酮合成工艺丁内酯

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酶催化内酯聚合及表征

酶催化内酯聚合及表征

作者：齐耿耿浙江大学

学位级别：硕士

本文经过对多种酶的筛选，最终选用脂肪酶PPL为催化剂，成功合成出多种生物可降解的聚内酯，研究了酶促内酯聚合的机理并对聚合条件进行了优化。初步研究了内酯与其他单体的酶催化共聚。在PPL酶催化己内酯均聚的研究中，考察了聚合时... 详细信息

本文经过对多种酶的筛选，最终选用脂肪酶PPL为催化剂，成功合成出多种生物可降解的聚内酯，研究了酶促内酯聚合的机理并对聚合条件进行了优化。初步研究了内酯与其他单体的酶催化共聚。在PPL酶催化己内酯均聚的研究中，考察了聚合时间、温度、溶剂和酶量对酶催化己内酯均聚的影响。研究结果表明，一定聚合温度、酶量下，聚己内酯的分子量随聚合时间的延长而增大，一定聚合时间后趋于定值，若聚合时间过长，分子量可能略微有所降低;己内酯的转化率随聚合时间延长而升高，并存在一个转化率快速升高的阶段;一定聚合时间、酶量下，聚己内酯分子量、转化率随温度的升高而增加;一定聚合温度、时间下，相同单体量时，聚己内酯分子量随酶量与己内酯质量比值的增大而增加。溶剂是PPL酶促己内酯均聚的一个重要影响因素，但其影响较为复杂。综合本试验与前人研究的结果，提出了PPL酶催化己内酯聚合的反应机理。在PPL酶催化丁内酯均聚的研究中，考察了聚合时间和酶量对酶催化丁内酯均聚的影响。研究结果表明，一定温度、酶量下，丁内酯的转化率随聚合时间的延长而增大;一定温度、聚合时间下，聚丁内酯分子量随酶量与丁内酯质量比值的增大而增加。在PPL酶催化内酯共聚的研究中，探索了己内酯与其他单体酶促共聚的可能性并成功合成了多种共聚产物。研究了聚合时间、单体组成对酶促共聚的影响。研究结果表明，一定温度、酶量下，己内酯、丁二酸酐转化率随聚合时间的延长而增加，且丁二酸酐转化率较己内酯高;共聚产物的分子量随聚合时间的延长而增加;改变单体投料比，随丁二酸酐单体含量的增加，共聚产物中丁二酸酐含量相应增加，且丁二酸酐链段所占百分率明显高于其单体投料百分比。本文的研究工作为以后进一步研究酶催化内酯类开环聚合提供了必要的实验和理论基础。

关键词：己内酯丁内酯丁二酸酐马来酸酐乙交酯猪胰脂酶酶催化聚