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Asymmetric catalytic nitrooxylation and azidation of β-keto amides/esters with hypervalent iodine reagents

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Organic Chemistry Frontiers 2022年第3期9卷 703-708页

作者： Changqiang He Zhikun Wu Yuqiao Zhou weidi cao Xiaoming Feng Key laboratory of Green Chemistry&Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu 610064China

Chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective nitrooxylation of cyclic and acyclicβ-keto amides/esters with hypervalent iodine(III)reagents is reported.A number ofα-nitrooxy-β-keto amides/esters were obtained with g... 详细信息

关键词： conditions esters iodine

Ligand Acceleration in Chiral Lewis Acid Catalysis

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CCS Chemistry 2023年第12期5卷 2717-2735页

作者： Shunxi Dong weidi cao Maoping Pu Xiaohua Liu Xiaoming Feng Key Laboratory of Green Chemistry&Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu 610064Sichuan

Ligand-accelerated catalysis(LAC),a term originally coined by Sharpless,has been a pivotal guiding principle in the advancement of asymmetric *** discovery and understanding of LAC have not only energized the enhancement of established catalytic asymmetric transformations but also ignited the creation of novel *** this review,we have curated a selection of illustrative examples,delving into the profound influence that chiral ligands exert on the acceleration of Lewis acid-promoted reactions,encompassing both thermally induced and photochemical *** impact of a chiral ligand on various facets,including solubility,aggregation state,geometry,Lewis acidity,and photophysical properties of metal salts,has been identified as crucial ***,the covalent and noncovalent interactions between ligands and substrates,the creation of chiral pockets by chiral ligands and metals,as well as the alterations in the physical and chemical properties of substrates induced by Lewis acid coordination,also play significant ***,the utilization of ligandaccelerated asymmetric Lewis acid catalysis in photoreactions presents an efficient approach for addressing the challenges associated with *** anticipate that this review will inspire researchers to pay more attention to the role of ligands and aid in the development of new efficient ligands and asymmetric reactions.

关键词： asymmetric catalysis chiral ligand Lewis acid ligand acceleration photocatalysis

实用化导向的X射线晶体学与结构解析教学改革探索

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大学化学 2024年第3期39卷 23-28页

作者：周宇乔曹伟地董顺喜林丽丽刘小华四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室成都610064

结构决定性能。物质结构是当代化学、材料、生物学科前沿探索的基石和导引,测定解析物质结构是很多科研工作者必备的技能和研究手段。X射线衍射是结构测定最常见的方法之一。在科研一线工作的师生对X射线晶体学知识和结构解析技能有着... 详细信息

结构决定性能。物质结构是当代化学、材料、生物学科前沿探索的基石和导引,测定解析物质结构是很多科研工作者必备的技能和研究手段。X射线衍射是结构测定最常见的方法之一。在科研一线工作的师生对X射线晶体学知识和结构解析技能有着大量的需求。然而,当前国内高校开设专业X射线晶体学课程较少,课程内容理论性强,实践环节不足,不能完全满足非晶体专业方向学生需求。面对X射线衍射结构解析的实际问题,学生难以从传统课程和导师等渠道得到足够支持帮助,需求和供给存在缺口。本文分析国内X射线晶体学教学和知识传播现状以及存在的问题,从知识提升、技能培养和信心树立三个方面针对性地改革X射线晶体学与结构解析的教学方式和内容,通过将传统课程拆分为X射线衍射原理、简明晶体学和结构解析技术三部分,扩充实践内容环节,特别是晶体数据收集和结构解析精修的要点技巧,辅以必要的基础理论知识,有效补充广大非晶体专业方向师生亟需的X射线晶体学基础知识和结构解析技术,围绕学生科研一线实际需要,以提升实战技能来解决学生的痛点和难点,同时树立学生面对结构解析的自信心。

关键词：实用X射线晶体学结构解析教学改革

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Synthesis of Dihydroisoquinoline and Dihydropyridine Derivatives via Asymmetric Dearomative Three-Component Reaction

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CCS Chemistry 2022年第6期4卷 2000-2008页

作者： Guihua Pan Changli He Min Chen Qian Xiong weidi cao Xiaoming Feng Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu 610064

We report the first asymmetric three-component nucleophilic addition/dearomative[4+2]cycloaddition/isomerization cascade of transient dipoles generated from N-heteroarenes and allenoates with methyleneindolinones in the presence of chiral N,N′-dioxide/metal *** tandem reaction enabled rapid access to versatile chiral polycyclic N-heterocycles with good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions in spite of the strong background reaction,including 1,2-dihydroisoquinoline,1,2-dihydropyridine derivatives,and ***,a series of control experiments were conducted to elucidate the reaction mechanism and the roles of additives.

关键词： asymmetric catalysis chiral N N′-dioxide dearomatization dihydroisoquinoline dihydropyridine multicomponent reactions

Catalytic Asymmetric[3+2]Cycloaddition of Exocyclic Enol Ethers for the Synthesis of Spiroketals

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Precision Chemistry 2023年第7期1卷 423-428页

作者： Fengcai Zhang Yuqiao Zhou Hansen Zhao Long Chen weidi cao Xiaoming Feng Key Laboratory of Green Chemistry and Technology Ministry of EducationCollege of ChemistrySichuan UniversityChengdu 610064China

An efficient synthesis of chiral benzannulated spiroketals via catalytic asymmetric[3+2]cycloaddition of exocyclic enol ethers with p-quinones was *** transformation was enabled by a chiral N,N′-dioxides/Tm^(Ⅲ)complex as the Lewis acid catalyst and afforded a series of enantiomerically enriched benzannulated spiroketal derivatives in good yields(up to 99%)and enantioselectivities(up to 98%ee).Topographic steric maps and distribution of the buried volumes of the catalysts via Cavallo’s SambVca 2 tool were used to elucidate the enantioinduction raised by the ligands and the metal ions.

关键词： asymmetric catalysis [3+2]-cycloaddition spiroketals exocyclic enol ethers quinones

基于烯丙基-Au(Ⅰ)中间体的不对称杂-Ene型反应

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有机化学 2021年第2期41卷 857-858页

作者：曹伟地刘小华四川大学化学学院成都610064

噁唑/噁唑啉骨架广泛存在于天然产物和合成生物活性分子中,备受到化学工作者的关注[1].在众多合成方法中,炔丙基酰胺的分子内环化反应被认为是合成1,3-噁唑衍生物最直接和最具原子经济性的途径(Scheme 1,path a).反应的催化剂可以是酸... 详细信息

噁唑/噁唑啉骨架广泛存在于天然产物和合成生物活性分子中,备受到化学工作者的关注[1].在众多合成方法中,炔丙基酰胺的分子内环化反应被认为是合成1,3-噁唑衍生物最直接和最具原子经济性的途径(Scheme 1,path a).反应的催化剂可以是酸、碱或过渡金属,如金、银、钯和铜等[2].其中Au配合物作为一类重要的软金属催化剂,能够有效活化碳碳叁键。

关键词：过渡金属天然产物生物活性分子噁唑啉金属催化剂原子经济性烯丙基化学工作者

不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展

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有机化学 2023年第3期43卷 961-973页

作者：曹伟地刘小华四川大学化学学院成都610064

不对称催化质子化反应是构建含有α-叔碳立体中心手性羰基化合物最直接、有效的方法,被广泛用于有机合成和药物化学中.近几十年,该领域发展迅速,基于底物种类、催化体系和反应类型的相关综述相继被报道.更新并总结了该领域2019年以来的... 详细信息

不对称催化质子化反应是构建含有α-叔碳立体中心手性羰基化合物最直接、有效的方法,被广泛用于有机合成和药物化学中.近几十年,该领域发展迅速,基于底物种类、催化体系和反应类型的相关综述相继被报道.更新并总结了该领域2019年以来的重要进展,主要通过烯醇或其衍生物为底物的直接不对称质子化和原位生成烯醇化物/α-碳负离子或自由基的不对称串联质子化这两种反应方式介绍相关工作,以底物种类为主线,穿插不同催化体系、活化模式以及催化策略和手段.期望通过这些研究为化学研究者们提供思路,进一步促进羰基化学和不对称催化等领域的发展,为天然产物及其中间体、药物、候选药物等具有高附加值手性分子的简单、高效合成提供助力.

关键词：不对称催化质子化手性羰基化合物 α-叔碳立体中心烯醇化物小分子催化路易斯酸催化

Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines via Tandem 1,5-Hydride Transfer/Ring Closure

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Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines via T...

第十八届全国金属有机化学学术研讨会

作者： weidi cao Xiaohua Liu Lili Lin 冯小明四川大学化学学院

The direct functionalization of sp C-H bond via a tandem 1,5-hydride shift/ring closure attracted much attentions in the past years because it provided an alternative approach to synthetize heterocyclic compounds,especially for the construction of biologically interesting tetrahydroquinoline ***,we devoted to studying this type reaction by using chiral N,N’-dioxide-metal complexes as the catalysts,which could lower the activation barriers of 1,5-hydride shift and governing the

关键词：

来源： cnki会议评论

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cnki会议

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手性双氮氧配体及其金属配合物不对称催化

科学通报 2020年第27期65卷 2941-2951页

作者：曹伟地刘小华冯小明四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室成都610064

不对称催化是获得手性物质最高效的方法之一.针对效率和选择性的核心问题,发展高效高选择性的手性配体和催化剂是关键.不对称催化经过几十年的发展,其中手性金属配合物催化最受关注,应用也最广泛,但优势手性配体极其有限.因此,创制高效... 详细信息

不对称催化是获得手性物质最高效的方法之一.针对效率和选择性的核心问题,发展高效高选择性的手性配体和催化剂是关键.不对称催化经过几十年的发展,其中手性金属配合物催化最受关注,应用也最广泛,但优势手性配体极其有限.因此,创制高效高选择性的优势手性配体是不对称催化领域最重要和最具挑战性的目标.在过去20年里,冯小明团队一直潜心催化不对称合成方面的研究,设计、合成了一类全新的具有柔性构象的手性双氮氧-酰胺化合物,被公认为一类优势手性配体和催化剂,打破了传统优势配体刚性构象的要求.建立了手性双氮氧-金属配合物催化剂库,高效高选择性实现了50多类重要的不对称反应,尤其是一些不对称催化新反应,为多个手性药物分子和天然产物的合成提供了简单、高效、精准、绿色途径.本文介绍了该类配体和催化剂的设计、合成以及手性双氮氧金属配合物催化的代表性不对称反应.这些原创性和系统性的研究工作,为手性科学的快速发展作出了重要贡献.

关键词：不对称催化手性金属配合物优势手性配体手性双氮氧柔性构象