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Biomimetic asymmetric catalysis

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Science China Chemistry 2023年第6期66卷 1553-1633页

作者： Xiao Xiao Kaini Xu Zhong-Hua Gao Zhou-Hao Zhu Changqing Ye Baoguo Zhao Sanzhong Luo Song Ye Yong-Gui Zhou Senmiao Xu Shou-Fei Zhu Hongli Bao Wei Sun Xiaoming Wang kuiling ding State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Center for Excellence in Molecular SynthesisShanghai Institute of Organic ChemistryChinese Academy of SciencesShanghai 200032China The Education Ministry Key Laboratory of Resource Chemistry Shanghai Key Laboratory of Rare Earth Functional Materialsand Shanghai Frontiers Science Center of Biomimetic CatalysisShanghai Normal UniversityShanghai 200234China Center of Basic Molecular Science Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing 100084China Beijing National Laboratory for Molecular Sciences CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and FunctionInstitute of ChemistryChinese Academy of SciencesBeijing 100190China University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China State Key Laboratory of Catalysis Dalian Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesDalian 116023China State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesLanzhou 730000China State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry College of ChemistryNankai UniversityTianjin 300071China Key Laboratory of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technology State Key Laboratory of Structural ChemistryCenter for Excellence in Molecular SynthesisFujian Institute of Research on the Structure of MatterChinese Academy of SciencesFuzhou 350002China

Enzymes are the core for biological transformations in *** structures and functions have drawn enormous attention from biologists as well as chemists since last *** large demand of bioactive molecules and the pursuit of efficiency and greenness of synthesis have spurred the rapid development of biomimetic chemistry in the past several *** asymmetric catalysis,mimicking the structures and functions of enzymes,has been recognized as one of the most promising synthetic strategies for the synthesis of valuable chiral *** review summarizes the evolution of asymmetric catalysis inspired by aldolases,vitamin B_(1)/B_(6)-dependent enzymes,NAD(P)H,flavin,hydrogenases,heme oxygenases,nonheme oxygenases,and dinuclear/multinuclear metalloenzymes in aspects of biomimetic design,catalyst development and related catalytic *** well-established synthetic approaches originating from biological reactions have demonstrated the unique prowess of biomimetic asymmetric catalysis in bridging the gap between bio-catalysis and chemical synthesis.

关键词： biomimetic catalysis amine catalysis carbene catalysis vitamin Br carbonyl catalysis vitamin Bo NAD(P)H flavin biomimetic oxidation dinuclear/multinuclear metal catalysis asymmetric hydrogenation

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C—H键官能团化——化学的圣杯

化学学报 2015年第12期73卷 1223-1224页

作者：余金权丁奎岭美国Scripps研究所中国科学院上海有机化学研究所

如今有机化学已经深入到人类生活的方方面面,例如：构成生命体的基本物质氨基酸、核酸,常见的药物、食品等均为有机化合物;烃类是石油化工中的重要的原料…….有机化学是以含碳化合物为核心的科学,C—H键是构成有机化合物的重要基本单元... 详细信息

如今有机化学已经深入到人类生活的方方面面,例如：构成生命体的基本物质氨基酸、核酸,常见的药物、食品等均为有机化合物;烃类是石油化工中的重要的原料…….有机化学是以含碳化合物为核心的科学,C—H键是构成有机化合物的重要基本单元,实现简单、高效、高选择性C—H键,尤其是惰性C—H键的直接官能团化,可以有效减少化合物合成步骤、提高合成转化的原子经济性,甚至可能实现常规方法难以完成的化学合成。

关键词： C—H键含碳化合物原子经济性石油化工过渡金属催化芳基化反应交叉偶联反应化合物合成选择性控制区域选择性

DpenPhos/Rh(I)催化的β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应

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化学学报 2012年第13期70卷 1464-1470页

作者：刘龑王正丁奎岭中国科学院上海有机化学研究所、金属有机化学国家重点实验室上海200032

本文研究了一类结构可调手性单齿亚磷酰胺配体DpenPhos在Rh(I)催化的E和Z型β-脱氢氨基酸酯的不对称催化氢化反应中的应用.经过系统的反应条件和配体结构优化,发现N原子上含有H的亚磷酰胺配体与Rh(I)形成的催化剂通常比N原子上不含H的... 详细信息

本文研究了一类结构可调手性单齿亚磷酰胺配体DpenPhos在Rh(I)催化的E和Z型β-脱氢氨基酸酯的不对称催化氢化反应中的应用.经过系统的反应条件和配体结构优化,发现N原子上含有H的亚磷酰胺配体与Rh(I)形成的催化剂通常比N原子上不含H的配体表现出更高的反应活性.在E型β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应中,催化剂(R,R)-3k/Rh(I)表现突出,可以实现底物的常压催化氢化,取得了92%～96%的对映选择性,催化剂用量可降低至0.2 mol%;对于Z型β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应,则(R,R)-3l/Rh(I)为最优催化剂,可以获得92%～98%ee值的氢化产物,特别是对于β-芳基取代衍生物的氢化反应,相应氢化产物的ee值可以达到96%～98%.该类催化剂为天然或非天然光学活性β氨基酸的合成提供了一个简便、高效的方法.

关键词：不对称催化氢化单磷配体亚磷酰胺铑 β-脱氢氨基酸甲酯

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催化不对称反应新进展—不对称活化

有机化学 2000年第1期20卷 1-10页

作者：丁奎岭林国强中国科学院上海有机化学研究所上海200032

介绍了催化不对称催化反应中的一个新概念一不对称活化(asymmetric activation)及其研究的最新进展。运用不对称活化策略,一个光学活性的或者甚至外消旋的催化剂可以被另一种手性活化剂(chiral activator)选择性地活化,从而催化反应生... 详细信息

介绍了催化不对称催化反应中的一个新概念一不对称活化(asymmetric activation)及其研究的最新进展。运用不对称活化策略,一个光学活性的或者甚至外消旋的催化剂可以被另一种手性活化剂(chiral activator)选择性地活化,从而催化反应生成非外消旋产物。该方法较不对称去活化(asymmetric deactivation)方法的优点是被活化的催化剂能够产生较使用光学纯催化剂更高对映体过量的产物。

关键词：不对称活化催化反应不对称合成手性催化剂

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有机氟化学:独特和有用的化学研究前沿

化学学报 2018年第12期76卷 905-906页

作者：胡金波丁奎岭中国科学院上海有机化学研究所

若在元素周期表中寻找具有独特性质的元素,氟必定是其中之一.氟是电负性最大的元素,氟原子是除氢原子之外原子半径最小的原子,碳―氟键是碳原子参与的最强的单键.由于氟的这些特殊性质,在分子中引入氟原子或含氟基团往往能明显改变分子... 详细信息

若在元素周期表中寻找具有独特性质的元素,氟必定是其中之一.氟是电负性最大的元素,氟原子是除氢原子之外原子半径最小的原子,碳―氟键是碳原子参与的最强的单键.由于氟的这些特殊性质,在分子中引入氟原子或含氟基团往往能明显改变分子的物理、化学、生物性质,这种独特效应常常被称为"氟效应".

关键词：有机氟化学元素周期表原子半径特殊性质生物性质氟原子碳原子电负性

动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究

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有机化学 2023年第6期43卷 1934-1951页

作者：褚杨杨韩召斌丁奎岭上海理工大学材料与化学学院上海200093 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海200032 上海交通大学化学化工学院上海200240 上海交通大学变革性分子前沿科学中心上海200240

动力学拆分是一个经典的从外消旋化合物获得光学活性物质的策略,而过渡金属催化的不对称(转移)氢化是高效和高原子经济性地合成手性化合物的方法.将动力学拆分与不对称(转移)氢化相结合,基于已开发的性能优良的过渡金属催化剂,化学家们... 详细信息

动力学拆分是一个经典的从外消旋化合物获得光学活性物质的策略,而过渡金属催化的不对称(转移)氢化是高效和高原子经济性地合成手性化合物的方法.将动力学拆分与不对称(转移)氢化相结合,基于已开发的性能优良的过渡金属催化剂,化学家们发展了结构多样的带有不同类型手性中心的不饱和化合物的动力学拆分-不对称(转移)氢化反应,并将其应用于多类手性药物和天然产物的不对称合成中.根据待氢化的不饱和键类型进行分类,综述了该领域所取得的成果,并对后续的发展进行了展望.

关键词：动力学拆分不对称氢化不对称转移氢化过渡金属

Practical Asymmetric Catalytic Synthesis of Aromatic Spiroketals and Chiral Diphosphine Ligands

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Practical Asymmetric Catalytic Synthesis of Aromatic Spiroke...

Synthesizing Our Future

第十八届全国金属有机化学学术研讨会

作者： Xubin Wang Peihua Guo Xiaoming Wang Zheng Wang kuiling ding State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai Institute of Organic ChemistryChinese Academy of Sciences

The aromatic spiroketals have attracted considerable attention as unique structural motifs occurring in many bioactive natural products,pharmaceuticals,and ligands for transition-metal catalyzed *** that numerous approaches have been developed for spiroketal synthesis,the direct catalytic enantioselective synthesis of chiral spiroketals is only a recent ***,we have reported the first catalytic enantioselective synthesis of aromatic spiroketals by a tandem hydrogenation and spiroketalization ofα,α’-bis(2-hydroxyarylidene)*** the present work,

关键词：

来源： cnki会议评论

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cnki会议

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Bulletin of the Chinese Academy of Sciences 2011年第1期25卷 19-27页

作者： HUANG Shao-Xu and ding kuiling director(Shanghai Institute of Organic Chemistry,CAS,Shanghai 200032,China) Shanghai Institute of Organic Chemistry CAS Shanghai 200032 China

Chemistry has a central role in science,and synthesis plays an essential role in chemistry. Synthetic substances and materials have demonstrated a significant impact in determining the quality of our life in the last century. Although chemical synthesis has now reached an extraordinary level of sophistication,there is still vast room for improvement. In this century,to be more tightly merged with other fields such as material and life sciences,to generate more interdisciplinary areas,is an inevitable trend in synthetic chemistry. Nowadays,synthetic chemistry should pursue "GREEN" process. In this context,the atom economy,the E-factor and 3Rs (reduction,recycling and reuse) of resources must be taken into account in synthetic industry. The greatest challenge of synthetic chemistry,not only,will be immense responsibility to tackle a range of existing or predicted social and global issues associated with resources,energy,materials,the environment,food and health,but also the redeeming the negative impression of synthetic chemistry in public.

关键词： synthetic chemistry green chemistry material science life science medicine

SpinPHOX/Ir(Ⅰ)催化的2-羟甲基-3-芳基丙烯酸的不对称氢化

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化学学报 2014年第7期72卷 849-855页

作者：刘旭韩召斌王正丁奎岭中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室上海200032

光学活性的2-羟甲基-3-芳基丙酸类化合物是许多手性药物的关键合成中间体,但到目前为止其不对称合成方法大多存在对映选择性不高及/或底物范围有限等问题.报道了手性SpinPHOX/Ir(I)络合物在一系列2-羟甲基-3-芳基丙烯酸的不对称氢化中... 详细信息

光学活性的2-羟甲基-3-芳基丙酸类化合物是许多手性药物的关键合成中间体,但到目前为止其不对称合成方法大多存在对映选择性不高及/或底物范围有限等问题.报道了手性SpinPHOX/Ir(I)络合物在一系列2-羟甲基-3-芳基丙烯酸的不对称氢化中表现出优良的催化性能,取得完全的底物转化和良好到优秀的对映选择性(高达95%ee).对于同一2-羟甲基-3-芳基丙烯酸底物的不对称氢化,使用中心手性相同但螺环骨架上的轴手性相反的催化剂分别以优良的对映选择性获得构型相反的产物,从而为光学活性2-羟甲基-3-芳基丙酸及相关手性药物的不对称合成提供了一条简便高效的途径.

关键词：铱(I) SpinPHOX配体不对称催化氢化 2-羟甲基-3-芳基丙烯酸 2-羟甲基-3-芳基丙酸