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Trifluoroethylation of Alkynes： Synthesis of Allylic-CF3 Compounds by Visible-Light Photocatalysis

Chinese Journal of Chemistry 2016年第5期34卷 459-464页

作者： geum-bee roh Naeem Iqbal Eun Jin Cho Department of Chemistry Chung-Ang University 84 Heukseok-ro Dong/ak-gu Seou106974 Republic of Korea Department of Applied Chemistry Hanyang University 55 Hanyangdaehak-ro Sangnok-gu Ansan Gyeonggi-do 15588 Republic of Korea

Two types of allylic trifluoromethylated compounds were synthesized by reacting alkynes with CF3CH2I using visible-light photocatalysis. Subtle differences in the catalytic system controlled the selectivity of iodotrifluoroethy- lation and hydrotrifluoroethylation. The iodotrifluoroethylated products were obtained in the presence of [Ru（bpy）3]C12 and TMEDA in CH3CN under visible-light irradiation, whereas hydrotrifluoroethylated products were synthesized usingfac-[Ir（ppy）3] and a mixture of DBU and K2CO3 in DMF. The iodotrifluoroethylation reac- tion worked particularly well, even at gram-scale, and the synthetic utility of iodotrifluoroethylated products was proved by their coupling reactions, providing complex CF3-containing products.

关键词： trifluoroethylation alkyne visible-light photocatalysis

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