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Synthesis of a series of novel homo-and hetero-glycoclusters and their binding activities to DC-SIGN

Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2021年第11期30卷 859-873页

作者： Xueni Cai Ge Fu Martin Lepsik emanuele paci Yuan Guo Zhongjun Li Qing Li State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs School of Pharmaceutical SciencesPeking University Health Science CenterBeijing 10019China Institute of Organic Chemistry and Biochemistry Academy of Sciences of the Czech Republicv.v.i.Flemingovo nam.216610 Prague 6Czech Republic School of Molecular and Cellular Biology Faculty of Biological SciencesUniversity of LeedsLeedsLS29JTUK School of Chemistry University of LeedsLeedsLS29JKUK

As a dendritic cell-specific C-type lectin receptor, DC-SIGN plays an important role in the early stages of many viral infections, including HIV and Ebola, making it an interesting therapeutic target. It has been found that DC-SIGN can recognize both highly mannosylated and branched fucosylated oligosaccharides. Herein, we synthesized a new series of homo-and Man-Fuc heteroglycoclusters with diverse structures. The binding properties of these compounds to tetrameric extracellular DC-SIGN were assessed by surface plasmon resonance(SPR). Heteroglycocluster 17 b showed high DC-SIGN-binding activity(K;= 2.6 μM). The structural determinants of this high affinity of 17 b were rationalized by docking and compared with its much less potent isomer 17 a. Therefore, 17 b might serve as a base for the development of potent inhibitors of DC-SIGN-dependent viral infection.

关键词： Synthesis Heteroglycoclusters DC-SIGN Binging-activity Docking

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一系列新型同形及杂合糖簇的合成及DC-SIGN结合活性研究

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Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2021年

作者：蔡雪妮富戈 Martin Lep?ík emanuele paci Yuan Guo 李中军李庆北京大学药学院北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 Institute of Organic Chemistry and Biochemistry， Academy of Sciences of the Czech Republic，v.v.i.， Flemingovo nám.2 School of Molecular and Cellular Biology， Faculty of Biological Sciences， University of Leeds School of Chemistry University of Leeds

DC-SIGN是星形细胞特异性C-型凝集素受体，在诸如HIV， Ebola等多种病毒早期感染阶段起着重要作用，因而可能成为有价值的治疗靶标。研究发现， DC-SIGN可以识别高甘露糖结构以及含有岩藻糖分支的寡糖。据此，合成了一系列新型的具...

DC-SIGN是星形细胞特异性C-型凝集素受体，在诸如HIV， Ebola等多种病毒早期感染阶段起着重要作用，因而可能成为有价值的治疗靶标。研究发现， DC-SIGN可以识别高甘露糖结构以及含有岩藻糖分支的寡糖。据此，合成了一系列新型的具有结构多样性的同形及甘露糖-岩藻糖杂合糖簇，并采用表面等离子共振技术（SPR）对此类化合物进行了DC-SIGN胞外结构域四聚体的结合活性测试。结果表明，杂合糖簇17b显示了较高的DC-SIGN结合活性 (KD= 2.6 μmol/L)。采用分子对接的方法，以低活性的异构体17a为对照，对17b的活性进行了结构因素方面的评价与解释。17b可能作为基础用于研发DC-SIGN依赖的病毒感染抑制剂。

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