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Farnesoid X receptor regulators from natural products and their biological function

Journal of Traditional Chinese Medicine 2023年第3期43卷 618-626页

作者： PENG Wan NI Hengfan guo dale DENG Yun DAI Manyun Institute of Rare Diseases West China HospitalSichuan UniversityChengdu 610065China Department of Pharmacy West China HospitalSichuan UniversityChengdu 610041China School of Pharmacy Chengdu University of Traditional Chinese MedicineState Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine ResourcesChengdu 611137China School of Medicine Ningbo UniversityNingbo 315000China

Metabolic syndrome(Met S)has been a growing public health concern worldwide without specific *** summarizing the chemical structure type and effect mechanisms of natural products targeted on farnesoid X receptor(FXR),to provide the research basis for exploring the treatment of Met *** following databases were searched for natural products which targeting FXR:Pub Med,Embase,the Cochrane Library,Web of Science,China National Knowledge Infrastructure Database,Wanfang Database,China Science and Technology Journal Database,and Chinese Biomedical Literature *** 120 natural products were summarized,including terpenoids(51 compounds),steroidal saponins(27 compounds),phenylpropanolds(19 compounds),flavonoids(13 compounds),alkaloids(3 compounds)and others(7 compounds),most researches focus on terpenoids and part of synthetic FXR regulators were based on the structure of *** regulators could improve cholestasis and liver injury,hyperlipidemia,diabetes and *** is a potential target of treating Met *** products are characteristics with unique novel structures and special biological activity,and they are important sources of bioactive precursor compounds and drug *** the effects and mechanism of natural products and its derivative on Met S by targeting FXR may be a new way to develop the new drugs of treating Met S.

关键词： farnesoid X receptor metabolic syndrome biological products molecular docking simulation biological activity

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Synthesis,fungicidal activity and molecular docking studies of tavaborole derivatives

Advanced Agrochem

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Advanced Agrochem 2023年第2期2卷 185-195页

作者： Zhuo He Dai-Chuan Huang dale guo Fang Deng Qiang Sha Ming-Zhi Zhang Wei-Hua Zhang Yu-Cheng Gu Jiangsu Key Laboratory of Pesticide Science College of SciencesNanjing Agricultural UniversityNanjing210095China State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research Development and Utilization of Chinese Medicine Resources School of PharmacyChengdu University of Traditional Chinese MedicineChengdu611137China Syngenta Jealott's Hill International Research CentreBracknellBerkshireRG426EYUnited Kingdom

Benzoxaborole,a five-membered oxaborole ring fused with a phenyl ring,has demonstrated potent pharmacological *** order to explore their potential applications in agriculture,five-membered and six-membered benzoxaborole derivatives were synthesized and evaluated for their fungicidal activity against six common plant pathogenic fungi in *** bioassay results showed that most of the target compounds exhibited significant fungicidal activity at concentrations below 50μg/mL,particularly the highlighted compounds 4b and 4e,which demonstrated impressive fungicidal activity superior to those of the positive *** docking was also performed to confirm the practical value of the active compound as a potential inhibitor of Leucyl-tRNA Synthetase(LeuRS).This study indicates that the designed benzoxaborole derivatives could serve as template molecules for the development of novel fungicides.

关键词： Benzoxaborole LeuRS Synthesis Fungicidal activity Molecular docking

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四棱草中两个新的齐墩果烷型三萜

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有机化学 2015年第8期35卷 1781-1784页

作者：杨德兰郭大乐周燕梅文莉肖世基中国热带农业科学院热带生物技术研究所农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室海口571101 中国科学院成都生物研究所成都610041 遵义医学院药学院遵义563000

从中国特有四棱草属药用植物四棱草中分离得到两个新的齐墩果烷型三萜,命名为2β,3β,24-三羟基-13(18)-齐墩果烯(1)和3β-羟基-13(18)-烯-24-齐墩果酸(2),其结构通过HR-ESIMS,1D和2D NMR等光谱技术确定.

关键词：四棱草属四棱草齐墩果烷型三萜

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藏菖蒲烟曲霉的化学成分

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应用与环境生物学报 2017年第5期23卷 918-923页

作者：陈雷赵旻叶烨郭大乐丁立生周燕中国科学院成都生物研究所成都610041 成都中医药大学药学院成都611137

为从藏药材内生菌次生代谢产物中寻找具有活性、结构新颖的化合物,对藏菖蒲中一株内生真菌烟曲霉(Aspergillus fumigatus)发酵液进行化学成分研究,采用多种色谱技术对乙酸乙酯部位进行分离和纯化,并运用波谱技术进行结构鉴定.共分离鉴定... 详细信息

为从藏药材内生菌次生代谢产物中寻找具有活性、结构新颖的化合物,对藏菖蒲中一株内生真菌烟曲霉(Aspergillus fumigatus)发酵液进行化学成分研究,采用多种色谱技术对乙酸乙酯部位进行分离和纯化,并运用波谱技术进行结构鉴定.共分离鉴定了15个化合物,分别为ergosterol endoperoxide(1)、phenazine-1-carboxamide(2)、bis(2-ethylhexyl)phthalate(3)、fumitremorgin B(4)、spirotryprostatin A(5)、spirotryprostatin C(6)、fumigaclavine C(7)、fumiquinazoline C(8)、pseurotin A(9)、azaspirofurans A(10)、3,5-dihydroxy-4-methyl-phthalaldehydic acid(11)、decumbic acid(12)、monomethylsulochrin(13)、cyclo[L-(4-hydroxyprolinyl)-L-leucin](14)和4,6-dihydroxy-5-methylphthalide(15).其中化合物2、3、11、12、14、15为首次从烟曲霉中分离.

关键词：烟曲霉内生菌化学成分二酮哌嗪藏菖蒲

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冬虫夏草中一株内生菌次级代谢产物的化学成分

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应用与环境生物学报 2018年第6期24卷 1290-1294页

作者：邱玲何鑫冯丹戴宇杨岚郭大乐邓赟成都中医药大学药学院中药材标准化教育部重点实验室四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地成都611137

对一株冬虫夏草内生真菌Penicillium herquei发酵液次级代谢产物乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行研究.利用柱色谱、制备色谱等手段进行分离纯化,并利用NMR、ESI-MS等波谱手段对化合物进行结构鉴定.分离了11个化合物,鉴定为2′,4′-二羟... 详细信息

对一株冬虫夏草内生真菌Penicillium herquei发酵液次级代谢产物乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行研究.利用柱色谱、制备色谱等手段进行分离纯化,并利用NMR、ESI-MS等波谱手段对化合物进行结构鉴定.分离了11个化合物,鉴定为2′,4′-二羟基-3′,5′-二甲基苯乙酮(1),香草醛(2),3-氧代-α-紫罗兰酮(3),3,3,5-三甲基-4-(3-氧代-1-丁烯基)-1-环己酮(4),对羟基苯甲醛(5),对羟基苯乙酮(6),对羟基苯乙酸甲酯(7),环(脯氨酸-异亮氨酸)(8),环(脯氨酸-缬氨酸)(9),4-甲氧基苯乙酸(10),环(4-甲基脯氨酸-缬氨酸)(11).本研究表明苯甲醛类、紫罗兰酮类和环二肽类化合物为冬虫夏草内生菌P. herquei的主要次级代谢产物.

关键词：冬虫夏草 Penicillium herquei 苯甲醛紫罗兰酮环二肽

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蝉花的化学成分

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应用与环境生物学报 2022年第3期28卷 638-644页

作者：巨凤郭文秀陈瑶左艺李新爱郭大乐罗禹邓赟成都中医药大学药学院中药材标准化教育部重点实验室四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地成都611137 西南医科大学药学院泸州646000

采用树脂、硅胶、Sephadex-LH 20等现代色谱分离技术对蝉花(Cordyceps cicadae)90%甲醇提取物进行分离纯化,结合NMR、MS等多种波谱数据进行化学成分的鉴定,共分离得到13个化合物.分别为白僵菌素(1),白僵菌酮(2),cordycepamide E(3),(E)-... 详细信息

采用树脂、硅胶、Sephadex-LH 20等现代色谱分离技术对蝉花(Cordyceps cicadae)90%甲醇提取物进行分离纯化,结合NMR、MS等多种波谱数据进行化学成分的鉴定,共分离得到13个化合物.分别为白僵菌素(1),白僵菌酮(2),cordycepamide E(3),(E)-(2R,3S)-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-7-(N-acetyl-2″-aminethylene)-1,4-benzodioxane)(4),(E)-(2R,3S)-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-6-(N-acetyl-2′′-aminoethylene)-1,4-benzodioxane(5),(2R,3S)-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-7-(N-acetyl-2′′-aminoethyl)-1,4-benzodioxane(6),(2R,3S)-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-6-(N-acetyl-2′′-aminoethyl)-1,4-benzodioxane(7),(Z)-(2R,3S)-2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-7-(N-acetyl-2″-aminethylene)-1,4-benzodioxane(8),5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2(5H)-furanone(9),1H-indole-3-carboxaldehyde(10),对羟基苯甲醛(11),对羟基苯甲酸甲酯(12),对羟基苯乙酸甲酯(13).化合物3、5-13均为首次从蝉花***中分离.采用MTT法对化合物进行肿瘤细胞毒活性测定,并利用脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7对化合物4-8进行抗炎活性测试.细胞毒活性测试结果表明,化合物1对Hela、SH-SY5Y、HCT116、MCF-7、MDA-MB-231、4T1细胞株具有一定的抑制作用,IC50值分别为3.511±0.325、3.555±0.232、4.367±0.320、9.395±1.014、16.92±3.444、7.476±0.634μmol/L.抗炎活性测试结果表明化合物4-8均能降低LPS诱导的RAW 264.7细胞释放NO、TNF-α和IL-6的量,具有抗炎活性.(图4表1参42)

关键词：蝉花化学成分细胞毒活性抗炎活性

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长苞铁杉中木脂素类化学成分研究

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有机化学 2020年第7期40卷 2120-2126页

作者：刘贵园郭大乐邓赟令狐浪张茂生何芋歧肖世基遵义医科大学药学院贵州遵义563006 成都中医药大学药学院成都611137

从中国特有植物长苞铁杉心材中分离纯化得到1个新的苄基呋喃酮衍生物(1),2个新的木脂素(2,3),以及19个已知的木脂素类化合物,新化合物的结构通过HR-ESI-MS,1D NMR,2D NMR,CD等光谱技术分别鉴定为3-(4'-羟基-3'-甲氧基苄基)-2(5H)-呋喃酮... 详细信息

从中国特有植物长苞铁杉心材中分离纯化得到1个新的苄基呋喃酮衍生物(1),2个新的木脂素(2,3),以及19个已知的木脂素类化合物,新化合物的结构通过HR-ESI-MS,1D NMR,2D NMR,CD等光谱技术分别鉴定为3-(4'-羟基-3'-甲氧基苄基)-2(5H)-呋喃酮(1),(8S,8'S)-3,3'-二甲氧基木脂-4,4',9,9'-四醇-9-乙酸酯(2),(7'R,8S,8'S)-3',5-二甲氧基-2,7'-环木脂-4,4',9'-三醇-9-酸丁酯.噻唑蓝(MTT)法测试显示新化合物对三种肿瘤细胞(A172,SHSY5Y,Hela)均未表现出明显毒性.斑马鱼肠胃蠕动活性测试显示,化合物3在8和24µmol/L浓度下对斑马鱼肠胃蠕动有明显的促进作用.

关键词：松科长苞铁杉苄基呋喃酮木脂素

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川芎内生菌Fusarium tricinctum的四个新吡喃-2-酮类成分

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有机化学 2020年第12期40卷 4328-4331页

作者：曹钰镁旷歧轩巨凤邓赟邓放顾玉诚任波郭大乐成都中医药大学药学院成都611137 Syngenta Jealott's Hill International Research Centre Berkshire RG426EYUK

采用硅胶、凝胶等柱色谱及反相碳十八制备液相色谱及手性拆分从川芎内生菌Fusariumtricinctum的糙米培养基中分离得到四个具有相同平面结构的2-吡喃酮类化合物,并采用改良的Snatzke法对其绝对构型进行鉴定.

关键词： 2-吡喃酮 Fusarium tricinctum 川芎诱导圆二色谱

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金钗石斛中联苄基衍生物化学成分研究

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有机化学 2019年第11期39卷 3289-3293页

作者：张茂生令狐浪张建永聂绪强李晓飞郭大乐肖世基遵义医科大学药学院贵州遵义563006 贵州省兰科药用植物繁育及高效应用工程研究中心贵州遵义563006 成都中医药大学药学院成都611137

通过硅胶和MCI柱色谱以及制备液相色谱等分离方法从金钗石斛中分离得到3个联苄基类衍生物,其中化合物1为外消旋的双联苄基衍生物,进一步通过手性拆分得到一对对映异构体1a和1b,通过计算所得的电子圆二色谱(ECD)谱图与实测的ECD谱图进行... 详细信息

通过硅胶和MCI柱色谱以及制备液相色谱等分离方法从金钗石斛中分离得到3个联苄基类衍生物,其中化合物1为外消旋的双联苄基衍生物,进一步通过手性拆分得到一对对映异构体1a和1b,通过计算所得的电子圆二色谱(ECD)谱图与实测的ECD谱图进行比较得出1a和1b的绝对构型.经高分辨质谱和核磁共振等波谱技术确立化合物1~3的结构分别为二聚体石斛素A(1)、金钗石斛素B(2)和金钗石斛素C(3).

关键词：金钗石斛兰科联苄基衍生物金钗石斛素

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川芎内生真菌Fusarium proliferatum的化学成分

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应用与环境生物学报 2021年第5期27卷 1318-1325页

作者：旷歧轩谭璐罗禹冯丹周煜郭大乐任波邓赟成都中医药大学药学院中药材标准化教育部重点实验室四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地成都611137 西南医科大学药学院泸州646000

研究川芎内生真菌Fusarium proliferatum的次生代谢产物及其细胞毒活性.采用硅胶柱层析、中压反相硅胶柱色谱、制备液相色谱等方法从该菌发酵产物的乙酸乙酯萃取相中分离得到23个化合物.通过波谱技术分析鉴定化合物结构,分别为7-氧代-β... 详细信息

研究川芎内生真菌Fusarium proliferatum的次生代谢产物及其细胞毒活性.采用硅胶柱层析、中压反相硅胶柱色谱、制备液相色谱等方法从该菌发酵产物的乙酸乙酯萃取相中分离得到23个化合物.通过波谱技术分析鉴定化合物结构,分别为7-氧代-β-谷甾醇(1),7-氧代-β-豆甾醇(2),过氧化麦角甾醇(3),9,11-脱氢过氧化麦角甾醇(4),5α,6α-环氧-3β-麦角甾-22-烯-7-酮(5),5α,6α-环氧-3β,8β,14α-羟基-5α-麦角甾-22E-烯-7-酮(6),3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾-5,8,22-烯-7-酮(7),(4S,17R)-4-羟基-17-甲基甾醇(8),(3β,5α,6β,22E)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇(9),白僵菌素(10),对羟基苯甲醛(11),环-(L-脯氨酸-L-甘氨酸)(12),环-(甘氨酸-D-苯丙氨酸)(13),环-(2-羟基-脯氨酸-甘氨酸)(14),环-(L-苯丙氨酸-丙氨酸)(15),9-十八碳烯酸-2’,3’-二羟基丙酯(16),环-(8α-羟基-D-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(17),环-(8β-羟基-L-脯氨酸-D-苯丙氨酸)(18),环-(8α-羟基-L-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(19),环-(L-脯氨酸-L-亮氨酸)(20),环-(L-脯氨酸-D-苯丙氨酸)(21),环-(L-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(22),白僵菌酮(23).采用MTT法测试化合物1-7和化合物10的细胞毒活性,结果显示化合物3和化合物5表现出对MV4-11细胞株的抑制作用,IC50值分别为31.73±2.08和14.81±1.89μmol/L.化合物4和化合物10表现出对MV4-11、HCT116、HGC-27细胞株不同程度的抑制活性,化合物4对3种细胞株的IC50分别为22.87±2.41、29.58±1.96、48.85±2.05μmol/L,化合物10对3种细胞株的IC50分别为4.94±1.17、3.81±1.62、10.06±1.49μmol/L.本研究分离得到的单体化合物主要为甾类与环二肽类,其中化合物1-9,13-15,17-22从该菌种中首次分离得到,丰富了镰刀属真菌次生代谢产物的化学结构的多样性,可以进一步从生物间化学行为的角度探究川芎与其内生菌的相互作用规律和机制.

关键词：川芎内生菌 Fusarium proliferatum 化学成分细胞毒活性

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