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苯并咪唑类比率型荧光探针的合成及应用研究

苯并咪唑类比率型荧光探针的合成及应用研究

作者：齐海萍西北大学

学位级别：硕士

荧光比率法是通过测量两个不同波长处的荧光强度,以其比值作为信号参量,从而来测定目标物的分析方法。荧光比值信号不受光源强度和仪器灵敏度的影响,因此与传统的荧光探针相比,比率型荧光探针可以提高方法的选择性、灵敏度和动态响应范... 详细信息

荧光比率法是通过测量两个不同波长处的荧光强度,以其比值作为信号参量,从而来测定目标物的分析方法。荧光比值信号不受光源强度和仪器灵敏度的影响,因此与传统的荧光探针相比,比率型荧光探针可以提高方法的选择性、灵敏度和动态响应范围。比率型荧光探针的设计机理主要有荧光共振能量转移、激发态分子内质子转移、分子内电荷转移等。2-（2-羟基苯基）苯并咪唑（2-（2-hydroxyphenyl） benzimidazole, HPBI）由于存在激发态分子内质子转移（excited state intramolecular proton transfer, ESIPT）过程,发射双重荧光峰。如果我们对HPBI结构中的羟基进行修饰,则该分子的ESIPT过程不能有效发生,从而使HPBI的荧光光谱发生相应改变。本文以HPBI为母体,将其结构中的羟基作为比率型荧光探针的开关,构建了对F-,碱性磷酸酶（alkaline phosphatase, ALP）和P2O74-具有选择性响应的比率型荧光探针。同时本文以2-苯基苯并咪唑为母体,在苯并咪唑的对位引入醛基,生成2-（4-醛基苯基）苯并咪唑。该化合物结构中含有供电子基团苯并咪唑基和强吸电子基团醛基,受紫外光激发,可有效发生分子内电荷转移机理（intramolecular charge transfer, ICT）,因此,2-（4-醛基苯基）苯并咪唑发射双重荧光峰。如果我们利用此化合物结构中的醛基与HSO3-反应,则分子的吸电性能力降低,导致ICT过程不能有效地发生,从而使体系的荧光特性发生变化。因此,我们以2-（4-醛基苯基）苯并咪唑实现了对HSO3-的比率型响应。本论文包括以下五部分内容：第一章绪论。主要介绍了比率型荧光探针的设计机理,在此基础上提出本论文的设想。第二章基于ESIPT机理测定F-的比率型荧光探针。本章通过HPBI分子结构中羟基的保护／去保护反应,设计合成了一种测定F-的比率型荧光探针1。化合物1由于不能发生ESIPT过程,仅仅在360 nm处发射单一荧光峰。在DMF水溶液中加入F-,化合物1结构中的TBS官能团被F-选择性的切割,从而恢复了母体荧光分子HPBI的ESIPT过程,导致反应体系在360 nm处的荧光发射减弱,同时454 nm处的荧光发射增强。利用反应前后体系在360 nm与454 nm处的荧光强度的比值变化（I454／I360）可对F-的含量进行定量。第三章荧光比率法测定ALP的性质研究。本章通过三氯氧磷与HPBI分子中的羟基反应,然后水解,生成荧光探针分子2。化合物2由于阻断了ESIPT过程的正常进行,于363 nm处发射单一荧光峰。在2的溶液中加入ALP,ALP可选择性地使2分子中的磷酸基团水解,恢复了原来的母体荧光分子结构HPBI,从而使体系的ESIPT过程有效发生,导致体系在430 nm处出现了一个新的荧光发射峰。随着ALP浓度的增加,反应体系在430nm处的荧光发射强度逐渐增强,同时363 nm的荧光发射逐渐减弱。利用反应前后体系的荧光强度比值I430／I363可对ALP进行定量分析。该方法测定ALP的线性上限至0.050 UmL-1,检出限为0.0013 U mL-1。第四章同步荧光法测定焦磷酸根的性质研究。本章以HPBI为母体,将其与Zn2+络合,反应生成金属配合物（化合物3）。由于HPBI分子中羟基上的氢被束缚住,因此化合物3不能有效发生ESIPT过程,其荧光发射波长为418 nm。当向体系中加入P2O74-后,P2O74-中的磷酸基可有效地与HPBI竞争Zn2+离子,从而使3离解,恢复了HPBI分子本身的ESIPT过程。然而化合物3和反应产物HPBI的最大发射波长（454 nm）相差较近,二者的荧光发射光谱容易重叠,因此实验考虑采用同步荧光法。HPBI在364 nm处存在另一荧光发射峰,其斯托克斯位移Δλ与3的发射峰的从很相近,实验中采用同步荧光法并且选用Δλ为40 nm,可以将HPBI在364 nm处的荧光发射峰和化合物3的荧光发射峰很好地区分开来。在3的溶液中加入P2O74-后,反应体系在364 nm处的荧光发射增强,同时在418 nm处的荧光发射减弱。基于此原理,本章建立了一种测定P2O74-的同步荧光比率法。第五章一种表征HSO3-的比率型荧光探针的合成及性质研究。本章设计合成了一种测定HSO3-的新型比率型荧光探针4。化合物4由于存在分子内电荷转移过程,分别于368 nm和498 nm发射荧光峰。当在化合物4中加入HSO3-后,4中的醛基与HSO3-发生亲核加成反应,从而阻断ICT过程的正常进行,使4在368 nm处的荧光发射增强,同时498 nm处的荧光强度减弱,并且这两个荧光峰的强度比值

关键词：苯并咪唑荧光探针比率法

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纳豆——一种值得开发的食品

中国调味品 2003年第2期28卷 11-14页

作者：齐海萍钱和江南大学食品学院江苏无锡214036

纳豆是日本传统大豆发酵食品 ,纳豆中含有多种营养因子 ,致使纳豆有许多功能 ,如溶血栓、抗肿瘤、降血压、抗氧化性、防止骨质疏松、促凝血等。本文就纳豆的功能进行综述。

关键词：纳豆功能性因子大豆发酵食品溶血栓降血压抗肿瘤

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固态发酵大豆生产豆豉纤溶酶的研究

中国油脂 2003年第12期28卷 52-55页

作者：齐海萍钱和王璋许时婴江南大学食品学院

以大豆为底物进行固态发酵生产纤溶酶 ,并对其固态发酵工艺进行了探讨。得出以下结论 :最佳发酵时间 2 8h ,添加麦芽糖 2 %、NaCl 0 .1%、Ca2 +0 .2mg/kg、Mg2 +0 .3mg/kg最高酶活力可达到 12 5 6IU/g。豆豉提取物的最适存放温度为 37... 详细信息

以大豆为底物进行固态发酵生产纤溶酶 ,并对其固态发酵工艺进行了探讨。得出以下结论 :最佳发酵时间 2 8h ,添加麦芽糖 2 %、NaCl 0 .1%、Ca2 +0 .2mg/kg、Mg2 +0 .3mg/kg最高酶活力可达到 12 5 6IU/g。豆豉提取物的最适存放温度为 37℃以下 ,最适pH为 8,Mn2 +、Ca2 +、Mg2 +对该酶活力有明显的激活作用 ,添加明胶对纤溶酶活力起稳定作用。PCMB、PMSF、胰蛋白酶对此酶活性抑制率几乎达 10 0 %。EDTA、β 巯基乙醇对此酶活性影响不大。

关键词：大豆底物固态发酵生产纤溶酶豆豉酶活性

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乳清多肽酒的开发

食品工业科技 2006年第5期27卷 133-135页

作者：齐海萍胡文忠范圣第大连民族学院生命科学学院食品工程系辽宁大连116600

采用蛋白酶水解乳清粉,并对乳清多肽进行酵母菌发酵,对发酵所得乳清酒进行风味调配。乳清粉最佳的水解条件为:[E/S]=1%、T=60℃、pH=9.0、时间=120min,水解度为DH=21.22%。乳清多肽酒的最优发酵条件:接种量为5%、起始pH为7.5、温度为22... 详细信息

采用蛋白酶水解乳清粉,并对乳清多肽进行酵母菌发酵,对发酵所得乳清酒进行风味调配。乳清粉最佳的水解条件为:[E/S]=1%、T=60℃、pH=9.0、时间=120min,水解度为DH=21.22%。乳清多肽酒的最优发酵条件:接种量为5%、起始pH为7.5、温度为22℃、发酵60h,酒度可达到3.9。多肽乳清酒的最佳基本调配是:酸量(苹果酸∶柠檬酸=1∶1)为0.1%、蔗糖为7%、环状糊精为0.6%。

关键词：乳清多肽发酵乳清多肽酒

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纳豆——一种值得开发的食品

食品科技 2003年第1期28卷 91-93页

作者：齐海萍钱和王璋张可江南大学食品学院无锡214036

纳豆是日本传统大豆发酵食品,纳豆中含有多种营养因子,致使纳豆有许多功能,如溶血栓、抗肿瘤、降血压、抗氧化性、防止骨质疏松、促凝血等,并就纳豆的功能进行了综述。

关键词：纳豆功能性因子大豆发酵食品

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淡豆豉提取物的体外溶栓特性研究

中国调味品 2003年第7期28卷 15-17,22页

作者：齐海萍钱和王璋许时婴江南大学食品学院生物加工室江苏无锡214036

为了探讨各种因子对豆豉溶栓酶体外溶栓能力的影响 ,将豆豉溶栓酶放置于不同温度、酸碱度、金属离子强度及各种不同的化学物质中 ,测定其溶栓能力的大小。再加入各种类型的抑制剂 ,测定其溶栓能力的变化情况。以未经任何处理的同批次豆... 详细信息

为了探讨各种因子对豆豉溶栓酶体外溶栓能力的影响 ,将豆豉溶栓酶放置于不同温度、酸碱度、金属离子强度及各种不同的化学物质中 ,测定其溶栓能力的大小。再加入各种类型的抑制剂 ,测定其溶栓能力的变化情况。以未经任何处理的同批次豆豉溶栓酶为对照组。结果豆豉提取物的最适存放温度为 4 5℃以下 ,最适pH为 8,Mn2 +、Ca2 +、Mg2 +显然对酶活有激活作用 ,添加明胶对溶栓酶活力起稳定作用。PCMB、TCLK、PMSF、胰酶抑制率几乎达 10 0 %。EDTA、β -巯基乙醇对此酶活性影响不大。

关键词：豆豉体外溶栓溶栓活性体外

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高活性豆豉纤溶酶产生菌出发菌株的筛选

中国调味品 2004年第2期29卷 12-15页

作者：齐海萍钱和王璋许时婴江南大学食品学院江苏无锡214036

目的:快速筛选高产纤溶酶产生菌出发菌株。方法:在普通培养基中添加血纤维蛋白作为初筛平板,通过液态发酵的方法对纤溶酶产生菌进行复筛。结果:从12个产生地的豆豉中筛选出产纤溶酶活力较高的菌株,酶活达到1230～1256IU/mL。结论:本研... 详细信息

目的:快速筛选高产纤溶酶产生菌出发菌株。方法:在普通培养基中添加血纤维蛋白作为初筛平板,通过液态发酵的方法对纤溶酶产生菌进行复筛。结果:从12个产生地的豆豉中筛选出产纤溶酶活力较高的菌株,酶活达到1230～1256IU/mL。结论:本研究为开发具有高纤溶活性豆豉保健食品奠定可靠的理论依据。

关键词：筛选纤溶酶菌株

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根霉菌ZJ-8产纤维素酶液体发酵条件优化

江苏农业科学 2010年第4期38卷 286-287页

作者：齐海萍胡文忠范圣第大连民族学院/生物技术与资源利用国家民委教育部共建重点实验室辽宁大连116600

以稻草粉为主要原料,通过单因素和正交试验对根霉菌ZJ-8液体发酵产纤维素酶的最佳工艺条件进行优化。研究结果表明:以5.0%稻草粉为碳源,3.0%豆饼粉为氮源,250 mL三角瓶装液量60 mL,接种量5.0%,培养温度30℃,初始pH值5,培养120 h,产酶活... 详细信息

以稻草粉为主要原料,通过单因素和正交试验对根霉菌ZJ-8液体发酵产纤维素酶的最佳工艺条件进行优化。研究结果表明:以5.0%稻草粉为碳源,3.0%豆饼粉为氮源,250 mL三角瓶装液量60 mL,接种量5.0%,培养温度30℃,初始pH值5,培养120 h,产酶活力最高,CMC酶活为14.72 U/mL。

关键词：纤维素酶发酵培养基优化条件

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淡豆豉纤溶酶的分离纯化

中国调味品 2005年第11期30卷 21-27页

作者：齐海萍钱和王璋胡文忠范圣第大连民族学院生命科学学院辽宁大连116600 江南大学教育部生物工程研究中心重点实验室江苏无锡214036

淡豆豉浸提液经过硫酸铵沉淀、CM-Sepharose-FF离子交换色谱和Sephacryl S-200凝胶过滤等步骤,得到豆豉纤溶酶,经SDS-PAGE表明豆豉纤溶酶为单一谱带。推断DCFE没有亚基,以单体形式存在。经过纯化,豆豉纤溶酶的回收率为3.7%,纯化倍数35.5... 详细信息

淡豆豉浸提液经过硫酸铵沉淀、CM-Sepharose-FF离子交换色谱和Sephacryl S-200凝胶过滤等步骤,得到豆豉纤溶酶,经SDS-PAGE表明豆豉纤溶酶为单一谱带。推断DCFE没有亚基,以单体形式存在。经过纯化,豆豉纤溶酶的回收率为3.7%,纯化倍数35.5倍,比活达到10898IU/mg。SDS-PAGE凝胶电泳和Sephacryl S-200凝胶过滤测定的DCFE相对分子质量分别为30.2kDa和31.0kDa,两种方法测定的分子量相近,说明该酶为单体酶。

关键词：豆豉纤溶酶分离纯化硫酸铵沉淀离子交换色谱凝胶色谱