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一种钌(Ⅱ)配合物荧光探针用于半胱氨酸和高半胱氨酸的检测

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应用化学 2019年第12期36卷 1456-1461页

作者：刘学文唐裕才湖南文理学院化学与材料工程学院湖南常德415000 南京大学配位化学国家重点实验室南京210023

为了检测半胱氨酸和高半胱氨酸,本文合成了一种基于钌(Ⅱ)配合物的荧光探针。结果表明,该探针可实现对半胱氨酸和高半胱氨酸的较好的灵敏性和选择性检测。在优化的实验条件下,5~35μmol/L浓度区间,探针的荧光强度与半胱氨酸和高半胱氨... 详细信息

为了检测半胱氨酸和高半胱氨酸,本文合成了一种基于钌(Ⅱ)配合物的荧光探针。结果表明,该探针可实现对半胱氨酸和高半胱氨酸的较好的灵敏性和选择性检测。在优化的实验条件下,5~35μmol/L浓度区间,探针的荧光强度与半胱氨酸和高半胱氨酸浓度呈良好的线性关系。其检测限分别为0. 60和0. 78μmol/L。该研究为基于钌(Ⅱ)配合物的荧光探针定量检测生物活性分子提供了一种有用的方法。

关键词：半胱氨酸高半胱氨酸钌(Ⅱ)配合物荧光探针

四丁基碘化胺催化活化烯烃烷氧羰基化反应:合成异喹啉二酮衍生物

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有机化学 2015年第4期35卷 875-881页

作者：唐裕才张敏李小青许响生杜晓华浙江工业大学化学工程学院杭州310014

异喹啉二酮骨架是一种重要的有机合成砌块,广泛存在于生物碱、天然产物和药物中.提供了一种非金属催化构建异喹啉二酮骨架结构的新方法.机理研究表明,该反应经历了一个自由基过程:在四丁基碘化胺催化作用下,肼化合物质子被逐步攫取生成... 详细信息

异喹啉二酮骨架是一种重要的有机合成砌块,广泛存在于生物碱、天然产物和药物中.提供了一种非金属催化构建异喹啉二酮骨架结构的新方法.机理研究表明,该反应经历了一个自由基过程:在四丁基碘化胺催化作用下,肼化合物质子被逐步攫取生成烷氧羰基自由基,随后对活化烯烃进行自由基加成反应,进一步环化形成异喹啉二酮骨架.该方法具有反应条件温和、底物普适性广、环境友好等特点,为合成含异喹啉二酮骨架分子结构提供了一种新途径.

关键词：异喹啉二酮结构非金属催化四丁基碘化胺自由基加成/环化

无金属条件下I2/TBHP体系促进磺酰肼与烯醇硅醚自由基偶联反应合成α-磺酰基酮

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高等学校化学学报 2020年第1期41卷 118-124页

作者：唐裕才屈煌张文熙王菲菲王钢洞庭湖生态经济区建设与发展湖南省协同创新中心湖南文理学院化学与材料工程学院

在以单质碘(I2)为催化剂,叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂条件下,使烯醇硅醚与各种取代的磺酰肼发生自由基磺酰化反应,经自由基加成和氧化反应,再水解脱去三甲基碘硅烷(Me3SiI),在最优条件下,以22%~72%的收率合成了22种具有不同取代基的α... 详细信息

在以单质碘(I2)为催化剂,叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂条件下,使烯醇硅醚与各种取代的磺酰肼发生自由基磺酰化反应,经自由基加成和氧化反应,再水解脱去三甲基碘硅烷(Me3SiI),在最优条件下,以22%~72%的收率合成了22种具有不同取代基的α⁃磺酰基酮衍生物,采用核磁共振波谱表征了终产物的结构.实验结果表明,该方法具有良好的底物普适性,氟、氯、硝基、三氟甲基、呋喃和萘等取代基团均能顺利发生转化,得到相应的目标产物.

关键词： α⁃磺酰基酮烯醇硅醚磺酰肼自由基反应

一种基于苯并噻唑衍生物的高选择性比率型高半胱氨酸荧光探针及生物成像

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有机化学 2020年第8期40卷 2442-2449页

作者：申有名谷标刘歆唐裕才李海涛湖南文理学院水处理功能材料湖南省重点实验室湖南常德415000 衡阳师范学院化学与材料工程学院湖南衡阳421008 湖南师范大学化学与化工学院长沙410081

高半胱氨酸(Hcy)被认为是血管和肾脏疾病的危险因素.因此,开发Hcy特异性荧光探针,特别是比率荧光探针具有重要的意义.基于邻羟基醛基化的苯并噻唑,合成了一种用于Hcy高选择性检测的比率荧光探针3-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛(B... 详细信息

高半胱氨酸(Hcy)被认为是血管和肾脏疾病的危险因素.因此,开发Hcy特异性荧光探针,特别是比率荧光探针具有重要的意义.基于邻羟基醛基化的苯并噻唑,合成了一种用于Hcy高选择性检测的比率荧光探针3-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛(BA).相对于其他测试物种(包括半胱氨酸和谷胱甘肽),该探针BA对Hcy表现性出良好的选择性.探针BA自身显示出绿色荧光(544 nm),将Hcy加入到探针溶液中后,反应体系表现出蓝色荧光(478 nm).在0~1.0 mmol/L浓度范围内,荧光发射强度比值(I478 nm/I544 nm)与Hcy呈现良好的线性关系,检测限为1.6 mmol/L.该探针BA毒性低,渗透性好,能够用于细胞中的Hcy比率荧光成像,显示其在生物体系中潜在的应用.另外,通过核磁、质谱实验和密度泛函理论计算验证了探针对Hcy的识别机理.

关键词：高半胱氨酸比率荧光探针细胞成像

可见光促进荧光素催化的氧化偶联反应合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物

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精细化工 2022年第7期39卷 1501-1506页

作者：唐裕才黎敏代开明向星先黄鸿鑫湖南文理学院化学与材料工程学院水处理功能材料湖南省重点实验室电镀废水回用技术湖南省工程技术研究中心湖南常德415000

室温下,以N-苯并咪唑丙烯酰胺类化合物为自由基受体,1,3-二氧戊烷为自由基来源,荧光素为催化剂,在可见光驱动下通过自由基加成/环化反应制备了苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物。以2-甲基-1-[2-苯基-苯并(d)咪唑]-2-烯-1-酮(Ⅰa)和... 详细信息

室温下,以N-苯并咪唑丙烯酰胺类化合物为自由基受体,1,3-二氧戊烷为自由基来源,荧光素为催化剂,在可见光驱动下通过自由基加成/环化反应制备了苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物。以2-甲基-1-[2-苯基-苯并(d)咪唑]-2-烯-1-酮(Ⅰa)和1,3-二氧戊烷为原料,考察了催化剂、氧化剂、溶剂对5-[(1,3-二氧戊基-2-基)甲基]-5-甲基苯并[4,5]咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮(Ⅲa)产率的影响。得到合成Ⅲa的最佳反应条件为:Ⅰa 0.25mmol、荧光素0.0125 mmol、1,3-二氧戊烷2 mL、叔丁基过氧化氢(氧化剂)0.75 mmol,室温蓝光(LED,10 W,波长450~455 nm)下搅拌反应20 h。在上述反应条件下,以48%~78%产率合成了11种具有不同取代基的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮衍生物,采用^(1)HNMR、^(13)CNMR对终产物进行了结构鉴定。

关键词：苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮 1,3-二氧戊烷可见光荧光素绿色合成精细化工中间体

基于烯胺酮中间体“一锅两步”法合成β-羰基砜衍生物

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精细化工 2020年第2期37卷 420-425页

作者：唐裕才陈飘冉书童王萍李玲芳洞庭湖生态经济区建设与发展湖南省协同创新中心湖南文理学院化学与材料工程学院湖南常德415000 湖南文理学院机械工程学院湖南常德415000 电镀废水回用技术湖南省工程研究中心湖南常德415000 水处理功能材料湖南省重点实验室湖南常德415000

以苯乙酮为起始原料,采用"一锅两步"法制备了β-羰基砜衍生物。首先,在100℃下将苯乙酮衍生物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应生成活泼的烯胺酮中间体;随后,在80℃下加入甲苯为溶剂、以六水三氯化铁/叔丁基过氧化氢为催化氧... 详细信息

以苯乙酮为起始原料,采用"一锅两步"法制备了β-羰基砜衍生物。首先,在100℃下将苯乙酮衍生物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应生成活泼的烯胺酮中间体;随后,在80℃下加入甲苯为溶剂、以六水三氯化铁/叔丁基过氧化氢为催化氧化体系、磺酰肼为磺酰基来源,经历自由基加成、氧化、亲核取代反应,最终脱去N,N-二甲基甲酰胺得到终产物,以30%~64%的收率合成了18种具有不同取代基的β-羰基砜衍生物,采用1HNMR、13CNMR对终产物进行了结构鉴定。结果表明:该法具有良好的底物普适性,多种取代基团,如甲基、甲氧基、卤素、噻吩、呋喃和萘等都能顺利地发生转化得到相应的β-羰基砜衍生物。

关键词： β-羰基砜烯胺酮三氯化铁/叔丁基过氧化氢自由基加成精细化工中间体

四丁基碘化铵/过硫酸钾体系促进硝基烯烃与磺酰肼脱硝磺酰化反应合成(E)-β-烯基砜

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应用化学 2019年第6期36卷 664-670页

作者：唐裕才王萍冉书童陈飘湖南文理学院化学与材料工程学院湖南常德415000 洞庭湖生态经济区建设与发展湖南省协同创新中心湖南常德415000

发展了一种硝基烯烃与磺酰肼脱硝磺酰化反应合成(E)-β-烯基砜。以四丁基碘化铵(TBAI)/过硫酸钾(K2S2O8)为催化氧化体系,多种硝基苯乙烯衍生物与取代磺酰肼发生自由基加成/脱硝基反应,以中等到良好的收率获得各种(E)-β-烯基砜。反应具... 详细信息

发展了一种硝基烯烃与磺酰肼脱硝磺酰化反应合成(E)-β-烯基砜。以四丁基碘化铵(TBAI)/过硫酸钾(K2S2O8)为催化氧化体系,多种硝基苯乙烯衍生物与取代磺酰肼发生自由基加成/脱硝基反应,以中等到良好的收率获得各种(E)-β-烯基砜。反应具有底物适用范围广、反应操作简单、无金属催化及中性反应条件等优点,为含β-烯基砜类化合物的合成提供了一条高效、简单、环境友好的新途径。

关键词： (E)-β-烯基砜硝基烯烃磺酰肼脱硝/磺酰化自由基反应

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β-芳基-δ-氨基酸衍生物的新合成方法

精细化工 2023年第1期40卷 139-145页

作者：张向阳王菲菲唐裕才申有名陈骏湖南文理学院生物医药高分子材料关键技术常德市工程技术研究中心湖南常德415000 重庆科技学院工业发酵微生物重庆市重点实验室重庆401331

为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物,以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和不同芳基硼酸为原料,通过(1,5-环辛二烯)氯化铑二聚体[[Rh(COD)Cl]_(2)]催化的Michael加成反应,以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊... 详细信息

为高效构建β-芳基-δ-氨基酸衍生物,以易制备的5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯和不同芳基硼酸为原料,通过(1,5-环辛二烯)氯化铑二聚体[[Rh(COD)Cl]_(2)]催化的Michael加成反应,以95%以上的产率获得了9种5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯(Ⅲa~i)。利用^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS对合成产物的结构进行了确证。合成5-邻苯二甲酰亚胺基-3-芳基戊酸甲酯最佳的反应条件为:5-邻苯二甲酰亚胺基-2-戊烯酸甲酯0.2 mmol,芳基硼酸0.4 mmol,KOH水溶液(0.1 mL,1.0 mol/L),[Rh(COD)Cl]20.005 mmol,溶剂为1.0 mL 1,4-二氧六环,反应温度100℃,反应时间10 h。此外,以5-邻苯二甲酰亚胺基-3-对氯苯基戊酸甲酯(Ⅲb)为原料,实现了盐酸高巴氯芬的快速制备。

关键词： δ-氨基酸衍生物高效转化新策略铑催化医药原料

一种以2-羟基-N,N-二甲基苄胺为新识别基团的钯离子近红外荧光探针及其细胞成像

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有机化学 2022年第6期42卷 1786-1791页

作者：张向阳吴庆林王菲菲申有名唐裕才湖南文理学院水处理功能材料湖南省重点实验室湖南常德415000

设计、合成了一种含有异佛尔酮骨架和2-羟基-N,N-二甲基苄胺的近红外荧光探针DHDM.荧光探针DHDM可用于特异性地检测Pd^(2+),具有良好的检测限(53 nmol/L)和斯托克斯位移(220 nm).在0~70μmol/L浓度范围内,660 nm处的荧光发射强度与Pd^(... 详细信息

设计、合成了一种含有异佛尔酮骨架和2-羟基-N,N-二甲基苄胺的近红外荧光探针DHDM.荧光探针DHDM可用于特异性地检测Pd^(2+),具有良好的检测限(53 nmol/L)和斯托克斯位移(220 nm).在0~70μmol/L浓度范围内,660 nm处的荧光发射强度与Pd^(2+)呈现良好的线性关系.根据高分辨质谱、红外光谱、对比实验以及DFT计算的结果,提出了一种可能的识别机理.最后,成功地将荧光探针DHDM应用于细胞中Pd^(2+)的荧光成像,显示其在生物体系中潜在的应用.这种以2-羟基-N,N-二甲基苄胺为识别基团的设计策略将为构建性能优异的其它荧光探针提供新思路.

关键词：新识别基团二价钯离子检测近红外荧光探针简易合成