基于烯胺酮中间体“一锅两步”法合成β-羰基砜衍生物

作     者：唐裕才 陈飘 冉书童 王萍 李玲芳 Tang Yucai;Chen Piao;Ran Shutong;Wang Ping;Li Lingfang

作者机构：洞庭湖生态经济区建设与发展湖南省协同创新中心湖南文理学院化学与材料工程学院湖南常德415000 湖南文理学院机械工程学院湖南常德415000 电镀废水回用技术湖南省工程研究中心湖南常德415000 水处理功能材料湖南省重点实验室湖南常德415000 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2020年第37卷第2期

页      面：420-425页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(51802096) 湖南文理学院博士科研启动基金(17BSQD32) 大学生创新创业研究项目(ZC1816) 

主　　题：β-羰基砜 烯胺酮 三氯化铁/叔丁基过氧化氢 自由基加成 精细化工中间体 

摘      要：以苯乙酮为起始原料,采用一锅两步法制备了β-羰基砜衍生物。首先,在100℃下将苯乙酮衍生物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应生成活泼的烯胺酮中间体;随后,在80℃下加入甲苯为溶剂、以六水三氯化铁/叔丁基过氧化氢为催化氧化体系、磺酰肼为磺酰基来源,经历自由基加成、氧化、亲核取代反应,最终脱去N,N-二甲基甲酰胺得到终产物,以30%~64%的收率合成了18种具有不同取代基的β-羰基砜衍生物,采用1HNMR、13CNMR对终产物进行了结构鉴定。结果表明:该法具有良好的底物普适性,多种取代基团,如甲基、甲氧基、卤素、噻吩、呋喃和萘等都能顺利地发生转化得到相应的β-羰基砜衍生物。