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降香化学成分分离与鉴定

降香化学成分分离与鉴定

作     者:荆晓烨 

作者单位:上海中医药大学 

学位级别:硕士

导师姓名:吴立宏

授予年度:2021年

学科分类:1008[医学-中药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 100602[医学-中西医结合临床] 10[医学] 

主      题:降香 化学成分 抗炎活性 

摘      要:降香为豆科植物降香檀Dalbergia odorifera ***树干和根的干燥心材,具有化瘀止血、理气止痛作用,用于吐血、外伤出血、肝郁胁痛、呕吐腹痛等症。现代研究表明降香中主要化学成分为挥发油、黄酮及苯并呋喃类化合物,具有抗血小板凝集、抗血栓、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等药理作用。降香檀(花梨木)还是贵重的红木家具和工艺品用材,因资源锐减,市场降香药材来源因此复杂、伪品众多,现行药典标准缺少专属性鉴别和定量控制指标成分,不能对药材和制剂进行有效监控。本文对降香化学成分进一步研究,为制订专属性的质量标准提供科学依据。通过运用硅胶柱、ODS、MCI、凝胶Sephadex LH-20和制备液相等多种分离纯化技术,IR、1D、2D-NMR、ESI-MS等波谱学方法,主要从降香石油醚及二氯甲烷部位,分离并鉴定出54个化合物,包括9个新化合物。全部化合物包括18个倍半萜类:dalodorin C(1)、dalodorin D(2)、dalodorin E(3)、6-methyl-2-(5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)hept-5-en-2-ol(4)、rel-(3S,6R,7S)-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1-dodecen-7,11-diol(5)、dalberpene(6)、dalodorin F(7)、(E)-β-Farnesol(8)、dalodorin G(9)、rel-(3R,6R,7S)-3,7,11-trimethyl-3,7-epoxy-1,10-dodecadien-6-ol(10)、α-Hydroxycyclonerolidol(11)、β-Eudesmol(12)、紫檀醇(13)、eudesm-4(14)-ene-3α,11-diol(14)、α-Costol(15)、nerolidol(16)、2,6,10-Trimethyl-3,6,11-dodecatriene-2,10-diol(17)、cabreuva oxide(18),其中化合物1、2、3、7、9为新化合物;24个黄酮类:1,2,4-Trimethoxy-5-(1-phenyl-2-propen-1-yl)benzene(19)、R(+)-dalbergiphenol(20)、Latifolin(21)、R(-)-5-O-methyllatifolin(22)、3 -hydroxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol(23)、3,4-dimethoxydalbergione(24)、dalbergin(25)、variabilin(26)、medicarpin(27)、(3R)-vestitone(28)、lespedeol C(29)、(3R)-4 -Methoxy-2 ,3,7-trihydroxyisoflavanone(30)、sativanone(31)、5,7-dihydroxy-2 ,3 ,4 -trimethoxyisoflavanone(32)、2 ,7 -Dihydroxy-4 -methoxyisoflavone(33)、formononetin(34)、biochanin A(35)、2 -methoxybiochanin A(36)、5,7,4 -trihydroxy-2’-methoxyisoflavone(37)、liquiritigenin(38)、isoliquiritigenin(39)、7-(2,4-dimethoxyphenyl)-8-(2 ,4 -dihydroxyphenyl)-9-propen-8-one(40)、mucronulatol(41)、7-hydroxy-2 ,4 -dimethoxyisoflavan(42),其中化合物40为新化合物;苯并呋喃类6个:2,3-dihydro-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-5-benzofuranol(43)、parvifuran(44)、pterolinus D(45)、phenylbenzofuran A(46)、phenylbenzofuran B(47)、2 ,6-dihydroxy-4 -methoxydihydroauronol(48),其中化合物45、46、47为新化合物;其他类6个:3-O-乙酰齐墩果酸(49)、β-谷甾醇(50)、豆甾醇(51)、melannoin(52)、pterostilbene(53)、4-methoxy-6-hydroxybenzaldehyde(54)。上述化合物中有26个(6、8、11-18、24、27、30、31、36-39、42-44、48、51-54)化合物为首次从该植物中分离得到。另

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