α-氟烷基炔基亚砜与硝酮及羟胺的环化反应研究

作     者：廖天明 

作者单位：上海应用技术大学 

学位级别：硕士

导师姓名：刘振江;陈惠渝

授予年度：2023年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：氟烷基炔基亚砜 环化 硝酮 羟胺 异喹啉N-氧化物 

摘      要：炔烃的环化反应是一步构建复杂分子最有力的工具之一。本论文以课题组前期开发的α-氟烷基炔基亚砜为基础,主要对α-氟烷基炔基亚砜与硝酮及羟胺的环化反应进行了详细的研究,包括三个部分内容:第一部分:(1)首先对α-氟烷基炔基亚砜与硝酮的1,3-偶极环加成反应进行了研究。由多种醛和酮衍生的硝酮与α-氟烷基炔基亚砜在无催化剂、无溶剂的条件下于室温下反应,以中等到优秀的产率高效合成了一系列氟烷基亚磺酰基或烷基亚磺酰基4-异噁唑啉类化合物。(2)研究了α-氟烷基炔基亚砜与醛和羟胺盐酸盐的1,3-偶极环加成反应。在室温下在水中由α-氟烷基炔基亚砜和醛,羟胺盐酸盐一锅法以中等到优秀的产率合成了氟烷基亚磺酰基或烷基亚磺酰基4-异噁唑啉产物。第二部分:研究了α-氟烷基炔基亚砜与羟胺的加成/环化反应。在N,N-二异丙基乙胺的存在下,α-氟烷基炔基亚砜和羟胺经过两次迈克尔加成和1,3-质子迁移,以中等到良好的产率合成了氟烷基亚磺酰基氧氮杂环丙烷产物。第三部分:研究了α-氟烷基炔基亚砜与异喹啉N-氧化物的反应。该反应在不需要任何催化剂的条件下,依次经历了1,3-偶极环加成,环收缩和开环,最终以良好的产率获得了含氟烷基亚砜的异喹啉鎓烯醇盐产物。