喹唑啉酮-吡啶BF2配合物的设计、合成及其性能研究

作     者：邢致明 

作者单位：江西师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：宋智彬

授予年度：2021年

学科分类：081702[工学-化学工艺] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 070304[理学-物理化学(含∶化学物理)] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 0703[理学-化学] 

主      题：喹唑啉酮 构效关系 荧光染料 细胞成像 脂滴 内质网 单线态氧 双光子成像 

摘      要：喹唑啉酮类化合物广泛存在于天然产物和药物当中,且具有优异的药物活性。同时部分喹唑啉酮类化合物在荧光染料方面也表现的极为出色。但一些不足之处限制了喹唑啉酮类化合物在荧光染料方面的应用。因此,开发一系列以喹唑啉酮结构为基础的荧光染料尤为迫切。而二氟化硼化合物类荧光染料作为一类性能优异的荧光染料,备受瞩目。因此,本论文以喹唑啉酮-2-吡啶为母核结构,通过简单两步反应得到一系列二氟化硼化合物,并对这一系列的化合物的发光性质和发光规律、以及在生物成像等方面中的作用进行了探究。本论文主要有以下几个内容:1)设计合成溴代喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物,具体讨论化合物中不同位置引入溴原子对整个分子的光物理性质的影响,并系统的讨论溴原子的重原子效应以及吸电子效应在不同位置的强弱及对整个分子发光的影响。结果显示,当溴原子位于喹唑啉酮环上相较于吡啶环上时发射波长蓝移。其次,可以看到当溴原子处于喹唑啉酮环的5、6位和吡啶环上的4、5位时的荧光强于溴原子处于喹唑啉酮环的4、7位和吡啶环上的3、6位时的化合物的荧光。2)设计合成基于喹唑啉酮-吡啶-三苯胺类化合物,成功实现了化合物的最大吸收红移至可见光区,避免了在细胞成像过程中,激发光处于紫外区所带来的细胞光毒性。之后对化合物进行了初步的细胞荧光成像测试,结果显示,两种化合物都能够进入细胞内部并显示出荧光信号,其中化合物5a荧光成像效果要优于化合物5b。因此,5a更适合进行细胞成像。3)设计合成喹唑啉酮-吡啶-三苯胺二氟化硼化合物,具有可见光激发,红光发射的特性。此外,化合物还具有双光子特性,双光子激发波长位于810 nm附近,发射波长位于675 nm,化合物可以作为双光子成像探针用于活体成像。同时,该化合物还是一种良好的光激发单线态氧产生剂,能够在420 nm的蓝光照射下产生单线态氧。最后,化合物6可以作为内质网红光定位探针,与商业化内质网荧光探针ER-tracker blue的共定位系数高达91%。同时,化合物作为一种光激发单线态氧引发剂,在定位内质网的基础上,光照后,能够有效地诱导细胞死亡。