V形含噁二唑—香豆素类有机化合物的合成与发光性能研究

作     者：张玲玲 

作者单位：长春工业大学 

学位级别：硕士

导师姓名：李东风

授予年度：2017年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：V形 香豆素 1,3,4-噁二唑 分子内电荷转移 

摘      要：有机发光材料在最近十多年的发展十分迅猛,在薄膜晶体管、有机发光二极管、太阳能电池、化学传感器等领域应用广泛。本文设计了一种以二甲基硅为中心,以香豆素基团作为荧光团同时充当电子给体,以1,3,4-噁二唑单元作为强吸电子基团,成功合成了一种新颖对称的V形多功能发光材料,即目标化合物Si-OXD-CM。研究结果表明,以硅原子为中心能够形成一种V形结构,能够有效的减弱聚集态下分子间π-π堆积,从而限制了聚集诱导淬灭现象的发生。实验结果表明,随着溶剂极性的逐渐增大,分子内激发态出现一个从局域激发态(LE)逐渐向分子内电荷转移(ICT)态转移的过程。这种新型的化合物展现出可调的光发射,颜色从蓝色逐渐红移至绿色。该化合物不仅在溶液态下表现出较强的荧光,而且在无掺杂的固态薄膜态也具有较强的荧光,实验也证明了该化合物具有较好的传输电子和空穴的能力,这对于发光材料的应用具有重要的意义。为了探究增加分子内电荷转移对发光性质的影响,本文又设计合成了一种以磺酰基为中心的,同样含香豆素基团和1,3,4-噁二唑单元的V形对称化合物。理论计算证明,该化合物确实具有更加明显的分子内电荷转移特征。该化合物继承并进一步改善了第一种化合物的优良性质,具有可调的光发射,在不同极性溶剂中具有更加大的斯托克斯位移,拥有更宽发光范围,从蓝色红移至橙黄色,除了红色之外,几乎覆盖了整个可见光区。化合物还表现出聚集诱导发光性质,在溶液和固态下均表现出强的荧光。化合物表现出来的独特的光学性质,加上极好的热稳定性和电化学性质,使得它们成为一种潜在的发光材料。