4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素希夫碱配体的合成表征及作为锌离子荧光探针的研究

作     者：晏弥卉 

作者单位：兰州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：杨正银

授予年度：2012年

学科分类：07[理学] 070302[理学-分析化学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：香豆素 希夫碱 锌离子 荧光探针 荧光共振能量转移 

摘      要：锌是人体中第二多的过渡金属元素,在酶结构和功能的调节、神经信号传递、基因表达方面起着重要的作用。锌大多是与蛋白质相结合,作为蛋白质的构建或催化辅助因子。在人体中,锌离子的代谢失调会引发各种疾病,如：老年痴呆症、脑缺血、癫痫等。所以,研究检测锌离子的荧光探针具有重要意义。 香豆素是一种经典的荧光发色团,具有荧光量子产率高、荧光激发和发射波长适中、斯托克斯（Stockes）位移大、光稳定性好等优点。4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素希夫碱因为在7位（-OH）的氧和8位（C=N）的氮能够和金属离子配位形成稳定的六元环配合物。通过连接不同的其他的荧光发色团,如：8-氨基喹啉、荧光素和罗丹明B,研究了他们的荧光发光性质和对锌离子的识别过程,对荧光共振能量转移机理进行了探讨（FRET）。并且与其他的荧光探针类型机理如：光诱导电子转移（PET）、分子内电荷转移（ICT）、激基缔合物、螯合荧光增强（CHEF）进行了比较。为今后研究荧光共振能量转移机理提供了有用的参考。 在本文中,设计合成了3个以香豆素为母体的腙和酰腙类锌离子荧光探针。4-甲基-7-羟基-8-甲酰基香豆素通过连接8-氨基喹啉（L1）、荧光素（L2）和罗丹明B（L3）这三种不同的荧光发色团,对锌离子表现出了良好的选择性和灵敏性且发光机理可以用荧光共振能量转移来解释。其中L2有良好的水溶性;L3是一种高选择性的比色荧光探针,这种荧光探针的研究是比较少的。因此,我们相信这些荧光探针有一定的潜在应用性。