Michael-aldol-1，5-氢迁移串联反应合成吡咯[1,2-a]吲哚及大位阻手性胺在N-杂环卡宾合成中的应用

作     者：马青伟 

作者单位：兰州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：惠新平

授予年度：2015年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：吡咯[1,2-α]吲哚 串联反应 吲哚-2-甲醛 N-杂环卡宾 

摘      要：本论文包括以下内容：第一章吡咯[1,2-a]吲哚类化合物的合成研究进展吡咯[1,2-a]吲哚三环骨架是许多天然产物的基本结构单元,如具有独特的生物活性的丝裂霉素家族化合物和isatisine A等天然产物。该三环骨架也可作为一些天然产物和复杂药物分子合成的中间体使用。本章主要对吡咯[1,2-a]吲哚三环骨架的构筑方法进行了文献综述。第二章Michael-aldol-1,5-氢迁移串联反应合成9H-吡咯[1,2-a]吲哚类化合物使用有机碱催化吲哚-2-甲醛类化合物和取代乙烯基酮的Michael-aldol-1,5-氢迁移串联反应,以最高92%产率合成了一系列芳基/烷基取代9H-吡咯[1,2-a]吲哚-2-酮衍生物,为毗咯[1,2-a]吲哚类化合物发展了一条新的合成途径。第三章大位阻手性胺的合成及其在N-杂环卡宾合成中的应用以有机腈为原料,经过三步反应合成了两个含有芳基、脂环基和异丁基的大位阻脂肪胺,使用L-(+)-酒石酸对其进行了手性拆分,得到了一个光学活性的大位阻手性伯胺(99% ee),进而合成了两个手性N-杂环卡宾催化剂前体。