新型邻二酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

作     者：陈正旺 

作者单位：湖南师范大学 

学位级别：硕士

导师姓名：黄明智;徐满才

授予年度：2008年

学科分类：090403[农学-农药学(可授农学、理学学位）] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 

主      题：有机合成 杀虫剂 邻氨基苯甲酰胺 邻苯二甲酰胺 氯虫酰胺 氟虫酰胺 杀虫活性 

摘      要：21世纪的农药必须具有高效、安全、经济、环境友好的特点。近期发现的新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类和邻苯二甲酰胺类是两类广谱的杀虫剂,其独特的杀虫机制可保证动物之间的良好选择性,且与传统杀虫剂无交互抗性,具有十分广阔的发展前景。 本文综述了杀虫剂和鱼尼丁受体杀虫剂的最新研究进展,详细介绍了两类杀虫剂的创制经纬、品种和作用机理,并以氯虫酰胺和氟虫酰胺为先导化合物,采用“亚结构连接法、“生物电子等排等类同合成途径设计并成功合成了共53个新化合物。合成的目标化合物按结构可分为以下四类: （1）5-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物Ⅰ: （2）4-氯-N-取代苯基-1-取代基-3-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺类化合物Ⅱ: （3）7-(3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-甲酰胺基)-2,4-二取代-N-异丙基-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-甲酰胺类化合物Ⅲ: （4）N-异丙基-N-杂环取代邻苯二甲酰胺类化合物Ⅳ: 对各类中间体和目标化合物的合成条件进行了较为详细的探讨,对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、H NMR、LC/MS等进行了表征。 部分目标化合物已经进行了生物活性测试。化合物Ⅰ、Ⅲ和Ⅳ表现出不同程度的杀虫活性,如在所测浓度下,化合物Ⅰa和Ⅰt对蚜虫有B级杀虫活性（70%的死亡率）,化合物Ⅰq、Ⅰt和Ⅰv对叶蝉有B级杀虫活性,化合物Ⅲn对粘虫有B级杀虫活性。