铜催化卤代芳烃和酚类化合物Ullmann C-O偶联反应研究

作     者：贾伟军 

作者单位：上海应用技术学院 

学位级别：硕士

导师姓名：蒋晟

授予年度：2013年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：铜催化 配体 卤代芳烃 Ullmann反应 C-O偶联反应 酚 

摘      要：含活泼氢的C、N、S、O原子可以与sp2杂化的C经过某些过渡金属的催化可以直接成键,这种交叉C-C或C-杂偶联反应作为现代有机合成中重要的手段之一。同钯、镍等过渡金属相比,铜具有廉价且低毒的优点。铜催化这些交叉偶联反应优势在于可以降低成本、减少贵金属的使用,而且可以促进绿色化学的发展、减少对环境污染。这种以铜为催化剂的交叉偶联叫做Ullmann缩合反应。 在总结近几十年来国内外关于在添加配体条件下铜催化Ullmann C-O偶联反应研究进展的基础上,本论文合成了新颖的配体L,然后进行Ullmann C-O偶联反应的条件筛选。选定最佳条件后,再用卤代芳烃与苯酚类化合物反应合成了一系列化合物,并通过1HNMR、13CNMR、MS对目标化合物进行结构表征。 结果表明,我们合成的配体L是一有效的配体,使10%CuI催化Ullmann C-O偶联反应得以实现。在10%Cul催化卤芳烃和苯酚类化合物进行反应中,碘代芳烃,溴代芳烃和氯代芳烃都能得到高产率的醚化产物。 同时,在上述研究的基础上,我们还对L作用于铜催化Ullmann C-O偶联反应的机理进行探讨,推测了可能的反应机理。