N-杂环化合物的芳基化反应研究

作     者：王夏君 

作者单位：兰州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：黄国生

授予年度：2017年

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：N-杂环化合物 芳基化试剂 过渡金属催化 高价碘化合物 

摘      要：N-杂环化合物是一类重要的有机物,它在天然产物、药物、农药以及相关材料的合成当中的应用非常广泛,其中芳基取代的N-杂环化合物(以芳基吡啶和芳基喹啉为主)因具有多样的生物活性及应用价值而受到关注。对于芳基N-杂环化合物的合成,最普遍的方法是在过渡金属的催化下,卤代N-杂环化合物与不同的芳基化试剂进行反应得到芳基取代的N-杂环化合物,其中芳基化试剂主要包括芳基非金属及金属化合物(以苯硼酸最为常用)、芳基亚磺酸盐以及苯。这些合成方法虽然极大地促进了N-杂环化合物芳基化的发展,但都存在一些不足之处。为了解决这些问题,我们发展了一种新的合成芳基N-杂环化合物的方法,该方法以PdCl2/Cs2CO3为催化体系,以高价碘化合物为芳基化试剂对溴代N-杂环化合物进行芳基化,合成了芳基吡啶、芳基喹啉等芳基化产物。该方法不需要配体的参与,反应条件简单温和,操作简便,底物适应性好且产物产率较高,最主要的是高价碘化合物容易制备价格便宜,而且毒性低对环境友好,因而该方法在N-杂环化合物芳基化反应中更具有优越性。