阿魏酸对活性羰基化合物丙烯醛清除活性及机理研究(英文)
Scavenging activity and mechanism study of ferulic acid against reactive carbonyl species acrolein作者机构:Department of ChemistryZhejiang UniversityHangzhou 310027China College of Life SciencesZhejiang Chinese Medical UniversityHangzhou 310053China
出 版 物:《Journal of Zhejiang University-Science B(Biomedicine & Biotechnology)》 (浙江大学学报(英文版)B辑(生物医学与生物技术))
年 卷 期:2019年第20卷第11期
页 面:868-876页
核心收录:
学科分类:0710[理学-生物学] 1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 1004[医学-公共卫生与预防医学(可授医学、理学学位)] 1001[医学-基础医学(可授医学、理学学位)] 0905[农学-畜牧学] 0906[农学-兽医学] 10[医学] 100602[医学-中西医结合临床]
基 金:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21327010 and 21372199)
主 题:丙烯醛 活性羰基化合物 阿魏酸 细胞毒性 氧化应激反应
摘 要:目的:寻找一种方便、快捷且有效的清除丙烯醛的天然试剂并研究其反应机理。创新点:发现了常见的天然酚酸阿魏酸具有有效清除丙烯醛的活性,且其反应位点与其他具有丙烯醛清除活性的酚酸类化合物不同。研究了该反应的过程,推测了其反应机理,并考察了该反应的构效关系。方法:(1)通过相同时间内阿魏酸对丙烯醛、谷胱甘肽的影响考察其清除活性;(2)运用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)、核磁共振技术(NMR)等技术鉴定产物结构;(3)通过研究阿魏酸、丙烯醛和反应产物之间的互相转化关系,推断该反应的过程。结论:(1)阿魏酸可以有效抑制丙烯醛对细胞抗氧化系统的破坏;(2)该反应的过程是由阿魏酸在丙烯醛作用下脱竣,得到脱竣产物,再与丙烯醛进行迈克尔加成,得到最终加合产物;(3)苯环4号位的径基对于脱竣过程是必需的;(4)苯环3号位的甲氧基可以大幅度提高加合产物的产率;(5)阿魏酸及其类似物的酯与丙烯醛不发生反应。