核苷研究——Ⅴ.双乙酰赛吲哚霉素的全合成
Studies on Nucleosides——Ⅴ. Total Synthesis of Diacetyl Neosidomycin作者机构:北京医科大学药学院有机化学教研室北京100083
出 版 物:《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)
年 卷 期:1996年第54卷第1期
页 面:84-89页
核心收录:
学科分类:0710[理学-生物学] 1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 071010[理学-生物化学与分子生物学] 100705[医学-微生物与生化药学] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 10[医学]
摘 要:赛吲哚霉素的双乙酰衍生物已由吲哚瞒-吲哚法合成.吲哚-3-乙酸经催化氢化,甲酯化和氨解反应得到吲哚瞒-3-乙酰胺(9);将4-去氧-D-核-吡喃己糖以三苯甲基保护后乙酰化.消除保护基再经氧化和甲酯化等反应,得到1,2,3-O-三乙酰基-4-去氧-β-D-核-吡喃己糖醛酸甲酯(6),将化合物6和9先缩合后脱氢即得到赛吲哚霉素的双乙酰衍生物2.赛吲哚霉素的类似物1-(3-氨羰甲基吲哚基)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)也由相似的方法合成.