(—)-牛蒡苷元及其对映异构体的不对称合成新方法

作     者：吴平 徐凯 付莹 康廷国 窦德强 翟延君 Wu Ping;Xu Kai;Fu Ying;Kang Tingguo;Dou Deqiang;Zhai Yanjun

作者机构：辽宁中医药大学药学院大连116600 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2016年第36卷第5期

页      面：1111-1117页

核心收录：

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 10[医学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.30873437) 国家教育部博士点基金(No.20112133110001)资助项目~~ 

主　　题：牛蒡苷元 噁唑烷酮 Evans 木脂素 丁内酯 不对称合成 

摘      要：(—)-牛蒡苷元属于二苄基丁内酯型木脂素,是中药牛蒡子的主要活性成分.为了研究牛蒡苷元的构效关系,报道了(—)-牛蒡苷元及其对映异构体的不对称合成新方法.以苯丙酸衍生物为起始原料,首先利用噁唑烷酮类手性辅基构建丁内酯β位的手性中心,R构型和S构型β-苄基丁内酯的ee值分别为98%和96%.再利用空间位阻效应在α位构建第二个手性中心,最后脱除保护基得到目标产物.经6步反应,分别以58%、55%的总收率和97%、96%的ee值得到(—)-牛蒡苷元和(+)-牛蒡苷元.为接下来拟进行的结构优化奠定了技术基础.