姜黄素-4-芳杂环叉基衍生物合成及其油水分配系数的测定

作     者：黄仰彤 齐心怡 邓思亮 谭祥颖 王涛 曾丽云 曹骋 朱丽萍 HUANG Yangtong;QI Xinyi;DENG Siliang;TAN Xiangying;WANG Tao;ZENG Liyun;CAO Cheng;ZHU Liping

作者机构：广州中医药大学 

出 版 物：《中药新药与临床药理》 (Traditional Chinese Drug Research and Clinical Pharmacology)

年 卷 期：2024年第35卷第9期

页      面：1408-1412页

核心收录：

学科分类：1008[医学-中药学(可授医学、理学学位)] 1006[医学-中西医结合] 100602[医学-中西医结合临床] 10[医学] 

基　　金：广州中医药大学“双一流”与高水平大学建设项目(2021xk87,97号) 国家自然科学基金项目(81774193) 

主　　题：姜黄素衍生物 Knoevenagel缩合反应 高效液相色谱法 油水分配系数 生物利用度 

摘      要：目的合成姜黄素Knoevenagel衍生物并测定其油水分配系数，为该类衍生物的进一步研究提供依据。方法以母体亚甲基为修饰位点，通过Knoevenagel缩合反应合成两个姜黄素衍生物4-（2-噻吩叉基）(3a)和4-（4-吡啶叉基）(3b)，目标产物结构经核磁共振（NMR），红外吸收光谱（IR）、高分辨液质联用（HRLC-MS）确定，并通过高效液相色谱（HPLC）法测定3a和3b在正辛醇-水溶液中的油水分配系数。结果成功合成姜黄素Knoevengel衍生物3a和3b，两者的油水分配系数(lgPap)分别为0.96和0.82，与姜黄素(lgPap=3.85)相比，其水溶性更好。结论相较于姜黄素，姜黄素Knoevenagel衍生物的水溶性增加，可为芳杂环叉基结构修饰提高姜黄素的生物利用度和药理活性提供实验依据。