维生素E麦芽糖碳糖苷类似物的合成

作     者：朱晨江 李军廷 石焱 唐燕辉 陈国荣 

作者机构：华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室精细化工研究所上海200237 

出 版 物：《华东理工大学学报（自然科学版）》 (Journal of East China University of Science and Technology)

年 卷 期：2009年第35卷第1期

页      面：85-90页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金项目(20576034) 上海市科委项目(05ZR14040,074107018) 

主　　题：维生素E 麦芽糖 碳糖苷 合成 

摘      要：1,2,3,6,2′,3′,4′,6′-八-O-乙酰基-β-麦芽糖与二甲基对甲氧基苯通过Friedel-Craft烷基化反应形成稳定的碳糖苷,经硝酸铈氨(CAN)氧化、低亚硫酸钠还原、无水氯化锌催化分子内醚化反应,合成了两类结构稳定且保留抗氧活性基团的新型VE麦芽糖碳糖苷类似物——包括-εVE类的8-(2,′3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,5,7-四甲基苯并二氢吡喃(10)和8-(2,′3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)--εVE(11),-γVE类的5-(2,′3′,6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,7,8-四甲基苯并二氢吡喃(12)、5-(2′,3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)--γVE(13)以及5-(β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,7,8-四甲基苯并二氢吡喃(14)。反应中间体及目标产物由1H-NMR和MS表征。