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卤盐离子液体/氧气催化芳硫酚与异色满反应

Halogen salt ionic liquid/O_(2) catalyzed reaction of aromatic thiophenol and isochroman

作     者:吴丰田 吴玲 WU Fengtian;WU Ling

作者机构:东华理工大学江西省合成化学重点实验室江西南昌330013 东华理工大学江西省聚合物微纳制造与器件重点实验室江西南昌330013 

出 版 物:《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期:2024年第41卷第1期

页      面:215-221页

核心收录:

学科分类:07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:江西省教育厅科技项目(GJJ210718) 江西省合成化学重点实验室开放基金项目(JXSC202202) 江西省聚合物微纳制造与器件重点实验室开放基金项目(PMND202107)。 

主  题:离子液体 氧气 氧化 芳硫酚 异色满 精细化工中间体 

摘      要:以1-羧乙基-3-甲基咪唑氯盐([COOH-Et MIm][Cl])/O_(2)体系催化异色满与取代苯硫酚发生脱氢偶联反应,合成了1-(取代苯硫基)异色满。通过单因素实验对反应影响因素进行了筛选,得到适宜反应条件为:4-甲基苯硫酚(62 mg,0.5 mmol)、异色满(134 mg,1.0 mmol)、[COOH-EtMIm][Cl](95 mg,0.5 mmol)、O_(2)(0.10 MPa)、反应温度120℃、反应时间12 h。在该条件下,催化剂可使用4次,实现了1-(4-甲基苯硫基)异色满克级合成,底物拓展后得到12种1-(取代苯硫基)异色满,产率为52%~96%。提出了[COOH-Et MIm][Cl]阴阳离子通过氢键分别活化苯硫酚与异色满,经O_(2)氧化,脱氢得到1-(取代苯硫基)异色满的反应机理。

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