7-甲氧基-3′-羟基黄酮的合成及其紫外光谱性能

作     者：王乙颖 安超娜 姚甜 刘波 刘洋 刘存芳 田光辉 WANG Yi-ying;AN Chao-na;YAO Tian;LIU Bo;LIU Yang;LIU Cun-fang;TIAN Guang-hui

作者机构：陕西理工大学陕西省催化基础与应用重点实验室汉中723000 

出 版 物：《科学技术与工程》 (Science Technology and Engineering)

年 卷 期：2023年第23卷第17期

页      面：7458-7467页

学科分类：081705[工学-工业催化] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

基　　金：陕西省科技厅社发攻关项目(2022SF-356) 陕西省教育厅项目(21JK0569,21JS003) 陕西理工大学2022年研究生创新基金(SLGYCX2227) 国家级大学生创新创业训练计划(202210720017) 

主　　题：丹皮酚 催化 合成 黄酮 紫外光谱 

摘      要：黄酮有很好的药理活性,应用广泛,但提取黄酮产量低、价格高,为了探索人工合成黄酮的新技术和合成新的黄酮,以天然产物丹皮酚为原料,碱催化间羟基苯甲醛和丹皮酚发生缩合反应,构建中间体产物Ⅰ;再在高温下以二甲基亚砜(DMSO)为溶剂,碘催化诱导其氧化关环得到目标产物Ⅱ,通过紫外、红外、元素分析及核磁共振等综合分析确定产物的结构,考察产物Ⅰ和产物Ⅱ在不同浓度酸碱盐溶液中紫外光谱的变化情况并分析其原因。结果表明,产物Ⅰ为2′,3-二羟基-4′-甲氧基查尔酮,产率82.2%,在不同浓度酸碱盐溶液中其紫外光谱均有变化,可与低浓度NaOH溶液作用,其生成物在30 min内能稳定存在,也易与KNO_(3)溶液作用,其生成物不稳定;产物Ⅱ为7-甲氧基-3′-羟基黄酮,产率92.0%,在HCl(4.0 mol/L)、NaOH、KNO_(3)溶液中能长期稳定存在。该合成工艺克服了缩合反应中需要保护羟基的问题,实现了7-甲氧基-3′-羟基黄酮的高效合成,产物Ⅰ未能形成4-色酮结构,其AB环上各有一个酚羟基,稳定性受环境影响较大,碱性环境下尤为突出,使用时应把控产物Ⅰ的存储环境,pH不宜高于7;产物Ⅱ有稳定的共轭结构,受环境影响较小,强酸环境下也能稳定存在。该研究对黄酮生产应用有指导作用和参考价值。