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黄酮类化合物与肠道菌群互作研究进展

中国食品学报 2022年第6期22卷 369-381页

作者：陈斌刘洁詹敏敏吕慕雯曹庸宋明月华南农业大学食品学院广东省功能食品活性物重点实验室广州510642 北京工商大学中加食品营养与健康联合实验室北京100048

黄酮类化合物广泛存在于蔬菜和水果中,能够显著促进人体健康。肠道菌群也被证明对维持人体健康具有重要的调控作用。例如:肠道菌群紊乱会增加患炎症性肠病、肥胖和结直肠癌等慢性疾病的风险。本文综述膳食摄入的黄酮类化合物与肠道菌群... 详细信息

黄酮类化合物广泛存在于蔬菜和水果中,能够显著促进人体健康。肠道菌群也被证明对维持人体健康具有重要的调控作用。例如:肠道菌群紊乱会增加患炎症性肠病、肥胖和结直肠癌等慢性疾病的风险。本文综述膳食摄入的黄酮类化合物与肠道菌群相互作用的最新研究进展。黄酮类化合物通过促进益生菌的生长、抑制病原菌的繁殖、增加菌群的多样性以及促进菌群有益代谢物(如短链脂肪酸)的产生来发挥其生物学活性。肠道菌群影响膳食黄酮类化合物的生物转化和代谢模式,并通过产生肠道菌群介导的小分子活性代谢产物,提高黄酮类化合物的生物利用度,在一定程度上决定其生物学活性在体内的表达。

关键词：黄酮肠道菌群调控代谢相互作用

黄酮和黄酮醇通过诱导PIG3表达引发人食管癌细胞凋亡

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生物化学与生物物理进展 2009年第2期36卷 213-219页

作者：张强赵新淮东北农业大学乳品科学教育部重点实验室哈尔滨150030

采用两株人食管癌细胞(鳞癌KYSE-510和腺癌OE33)为肿瘤模型,在体外探讨黄酮、黄酮醇化合物诱导细胞凋亡的分子机制.DNA片段化、吖啶橙染色以及流式细胞术的分析结果表明,3种黄酮(木犀草素、白杨素、芹菜素)和3种黄酮醇(槲皮素、山奈酚... 详细信息

采用两株人食管癌细胞(鳞癌KYSE-510和腺癌OE33)为肿瘤模型,在体外探讨黄酮、黄酮醇化合物诱导细胞凋亡的分子机制.DNA片段化、吖啶橙染色以及流式细胞术的分析结果表明,3种黄酮(木犀草素、白杨素、芹菜素)和3种黄酮醇(槲皮素、山奈酚、杨梅素)均能诱导两株食管癌细胞发生凋亡.荧光定量RT-PCR和Western-blot分析结果表明,黄酮和黄酮醇是通过诱导PIG3 mRNA和蛋白质的表达、经线粒体途径以非p53依赖的方式,引发两株食管癌细胞凋亡.同时,这一过程可能受到p63和p73的调节.

关键词：黄酮黄酮醇分子机制细胞凋亡癌症

黄酮和黄酮醇诱导人食管癌细胞周期停滞的分子机制

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生物化学与生物物理进展 2008年第9期35卷 1031-1038页

作者：张强赵新淮东北农业大学乳品科学教育部重点实验室哈尔滨150030

黄酮和黄酮醇是两类具有抑癌活性的类黄酮化合物.为了探索它们对人食管癌细胞的抑制作用和分子机制,采用MTT法和流式细胞术,鉴定了3种黄酮(木犀草素、白杨素、芹菜素)和3种黄酮醇(槲皮素、山奈酚、杨梅素)对2株人食管癌细胞(鳞癌KYSE-51... 详细信息

黄酮和黄酮醇是两类具有抑癌活性的类黄酮化合物.为了探索它们对人食管癌细胞的抑制作用和分子机制,采用MTT法和流式细胞术,鉴定了3种黄酮(木犀草素、白杨素、芹菜素)和3种黄酮醇(槲皮素、山奈酚、杨梅素)对2株人食管癌细胞(鳞癌KYSE-510和腺癌OE33)的增殖抑制作用和G2/M周期停滞的诱导作用.结果表明,木犀草素和槲皮素分别对KYSE-510和OE33细胞的抑制活性相对最高.KYSE-510细胞和OE33细胞分别经木犀草素和槲皮素作用后,采用基因芯片分析细胞周期调控相关基因的表达变化.结果表明,木犀草素诱导KYSE-510细胞中p21waf1的表达,抑制cyclin B1的表达,槲皮素诱导OE33细胞中GADD45β和14-3-3σ的表达,抑制cyclin B1的表达.采用荧光定量RT-PCR和Western-blot进一步验证基因芯片的分析结果,并比较了6种化合物对上述基因mRNA表达水平和蛋白质表达水平的影响.结果表明,p21waf1、GADD45β、14-3-3σ和cyclin B1为介导黄酮和黄酮醇诱导KYSE-510和OE33细胞G2/M周期停滞的目标基因.

关键词：黄酮黄酮醇分子机制细胞周期癌症

FTIR结合ELM对黑果腺肋花楸黄酮、多糖含量快速预测

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光谱学与光谱分析 2024年第1期44卷 62-68页

作者：杨承恩李萌卢秋宇王金玲李雨婷苏玲吉林农业大学食药用菌教育部工程研究中心吉林长春130118 吉林农业大学生命科学学院吉林长春130118 长春职业技术学院现代农学系吉林长春130504 国药一心制药有限公司吉林长春130600

黑果腺肋花楸是继蓝莓后的又一小浆果,因其黄酮含量高于蓝莓受到关注,已获进入新资源食品名单,并在饮料行业中使用。黑果腺肋花楸黄酮、多糖是其果汁及果渣中的主要生物活性成分,也是影响其品质的重要因素。以中红外光谱技术结合化学计... 详细信息

黑果腺肋花楸是继蓝莓后的又一小浆果,因其黄酮含量高于蓝莓受到关注,已获进入新资源食品名单,并在饮料行业中使用。黑果腺肋花楸黄酮、多糖是其果汁及果渣中的主要生物活性成分,也是影响其品质的重要因素。以中红外光谱技术结合化学计量学方法对黑果腺肋花楸黄酮、多糖含量进行预测,为建立简便、快捷的黑果腺肋花楸产品质量检测方法提供基础。采集15个产区共750份黑果腺肋花楸红外光谱数据,测量每份样品黄酮、多糖含量,采用K-S样本划分法按4∶1的比例将样本划分为校正集和验证集,并对分组后的光谱信息进行多元散射校正(MSC)、标准正态化(SNV)、平滑(SG)、一阶导数(FD)、二阶导数(SD)等光谱预处理,与原始光谱进行极限学习机(ELM)建模预测效果对比,确定最佳光谱预处理方法。采用竞争性自适应重加权算法(CARS)和连续投影算法(SPA)进行黑果腺肋花楸黄酮、多糖特征光谱波段选取,将2种方法选取的光谱数据结合偏最小二乘回归法(PLS)、极限学习机(ELM)、支持向量机(SVM)进行建模对比,选出预测效果最佳的算法模型。结果表明,7种光谱预处理方法中,MSC对原始光谱的处理效果最佳,在此处理下黄酮含量预测模型RPD值为6.2017,多糖含量预测模型RPD值为5.4473,预测模型的误差显著下降。经CARS、SPA提取特征光谱后,进行3种算法的建模结果对比,确定CARS-ELM为效果最佳的含量预测模型,其中黄酮含量预测模型的R_(C)为0.9972,RMSEC为0.0175,R_(P)为0.9912,RMSEP为0.0311,RPD为10.6315;而多糖含量预测模型中的R_(C)为0.9965,RMSEC为0.0173,R_(P)为0.9867,RMSEP为0.0337,RPD为8.6647。中红外光谱结合化学计量学方法,尤其是CARS-ELM模型能够更准确地对黑果腺肋花楸黄酮、多糖含量进行预测,此方法的开发为黑果腺肋花楸质量评价提供了快速、简便的方法。

关键词：黑果腺肋花楸中红外光谱黄酮多糖极限学习机

7-取代三唑硫乙氧基黄酮衍生物的合成及生物活性

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高等学校化学学报 2015年第1期36卷 102-109页

作者：段志芳付莉李充璧肇庆学院生命科学学院肇庆526061 肇庆学院生物医药工程中心肇庆526061

7-羟基黄酮与过量1,2-二溴乙烷反应得到7-溴乙氧基黄酮,将其分别与3-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮肉桂醛席夫碱、3-取代-4-苯基-5-巯基-1,2,4-三唑、3-(α-萘亚甲基)-5-巯基-1,2,4-三唑及3-巯基-5-氨基-1,2,4-三唑肉桂醛席夫碱反应,得... 详细信息

7-羟基黄酮与过量1,2-二溴乙烷反应得到7-溴乙氧基黄酮,将其分别与3-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮肉桂醛席夫碱、3-取代-4-苯基-5-巯基-1,2,4-三唑、3-(α-萘亚甲基)-5-巯基-1,2,4-三唑及3-巯基-5-氨基-1,2,4-三唑肉桂醛席夫碱反应,得到4类共16个7-三唑硫乙氧基黄酮类衍生物.采用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)、质谱(MS)及元素分析(EA)等方法对化合物的结构进行了确证.测定了目标化合物清除超氧自由基(O-·2)、羟自由基(·OH)和2,2-二苯基-1-苦味酰基自由基(DPPH·)的活性及总还原能力,并测定了其抗菌活性.结果表明,多数化合物在0.5 mg/m L浓度时具有抗DPPH·活性,其中7-(5-苯亚甲基-4-苯基烯丙亚胺基-1,2,4-三唑-3-硫乙氧基)黄酮(1i)活性较强;多数化合物表现了较好的抑菌活性,其中7-(5-苯亚甲基-4-苯基-1,2,4-三唑-3-硫乙氧基)黄酮(2c)对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和黑曲霉均具有较强的抑制作用.

关键词：三唑黄酮抗氧化抗菌

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聚乙烯醇接枝微粒对黄酮类物质的吸附特性

高等学校化学学报 2013年第4期34卷 1000-1006页

作者：张妍妍高保娇门吉英中北大学化工系太原030051

以硅胶表面接枝有聚乙烯醇(PVA)的接枝微粒PVA/SiO2为固体吸附剂,对槲皮素和芦丁2种黄酮类化合物进行了吸附研究,结果表明,由于接枝微粒PVA/SiO2表面含有高密度的羟基,使得该接枝微粒与黄酮类化合物分子之间可形成多位点的常规氢键和π... 详细信息

以硅胶表面接枝有聚乙烯醇(PVA)的接枝微粒PVA/SiO2为固体吸附剂,对槲皮素和芦丁2种黄酮类化合物进行了吸附研究,结果表明,由于接枝微粒PVA/SiO2表面含有高密度的羟基,使得该接枝微粒与黄酮类化合物分子之间可形成多位点的常规氢键和π型氢键,溶剂的竞争吸附对黄酮化合物的吸附容量产生很大的影响.以弱极性的1,2-二氯乙烷(DCE)为溶剂时,几乎不存在溶剂的竞争吸附,槲皮素和芦丁具有最高的吸附容量,分别为0.32 mmol/g(96 mg/g)和0.23 mmol/g(140 mg/g);而在质子溶剂乙醇中,强烈的溶剂竞争吸附使两者的吸附容量降至0.22 mmol/g(65 mg/g)和0.14 mmol/g(87 mg/g).升高温度会减弱氢键作用,甚至使氢键断裂,导致吸附容量减小.质子溶剂中电解质的存在,对吸附作用产生负性影响.功能微粒PVA/SiO2对黄酮类化合物的吸附为放热过程,且为焓驱动的吸附过程.

关键词：聚乙烯醇接枝微粒黄酮氢键作用吸附

黄酮类化合物与牛血清白蛋白的相互作用及构效关系研究

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化学学报 2010年第19期68卷 1995-1999页

作者：杨冉曾华金于岚岚陈晓岚屈凌波李萍郑州大学化学系郑州450002 中国药科大学现代中药教育部重点实验室南京210038 郑州大学药学院郑州450002

利用荧光光谱法研究了11种黄酮类化合物与牛血清白蛋白的相互作用,计算了黄酮与BSA作用的各种参数(结合常数、结合位点数及结合距离),比较了不同结构取代对黄酮与BSA结合的影响.利用分子模拟技术,建立了上述黄酮与BSA作用大小的定量构... 详细信息

利用荧光光谱法研究了11种黄酮类化合物与牛血清白蛋白的相互作用,计算了黄酮与BSA作用的各种参数(结合常数、结合位点数及结合距离),比较了不同结构取代对黄酮与BSA结合的影响.利用分子模拟技术,建立了上述黄酮与BSA作用大小的定量构效关系.

关键词：黄酮荧光光谱法相互作用牛血清白蛋白定量构效关系

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三种黄酮类化合物荧光光谱的量子化学研究

光谱学与光谱分析 2006年第6期26卷 1084-1087页

作者：苏宇廖显威刘珊邓嘉莉川北医学院化学教研室四川南充637007 四川师范大学化学与材料科学学院四川成都610066

采用量子化学半经验方法PM3对三种黄酮类化合物的荧光光谱进行了理论研究。对各化合物优化后的构型作了振动分析,均未出现虚频率。在此基础上,采用单激发组态相互作用方法(CIS)计算荧光光谱,所有计算结果与实验值基本吻合。

关键词：黄酮荧光光谱量子化学 CIS

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四种黄酮类化合物荧光光谱的量子化学研究

光谱学与光谱分析 2006年第8期26卷 1526-1529页

作者：廖显威苏宇刘珊邓嘉莉四川师范大学化学与材料科学学院四川成都610066 川北医学院化学教研室四川南充637007

采用量子化学半经验方法RHF/PM3对四种黄酮类化合物的荧光光谱进行了理论研究。首先,采用能量梯度法对各化合物的构型进行了优化。所得结果表明,在4个化合物中,左侧两个六元环均在同一个平面内,而右侧苯环平面与该平面有大小不等的扭转... 详细信息

采用量子化学半经验方法RHF/PM3对四种黄酮类化合物的荧光光谱进行了理论研究。首先,采用能量梯度法对各化合物的构型进行了优化。所得结果表明,在4个化合物中,左侧两个六元环均在同一个平面内,而右侧苯环平面与该平面有大小不等的扭转角。对4个优化构型进行振动分析,均未出现虚频率,说明所得构型基本合理。在此基础上,采用单激发组态相互作用方法(CIS)计算荧光光谱,所有计算结果与实验值基本吻合。

关键词：黄酮荧光光谱量子化学 CIS