氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性

作     者：林佳钰 黄才欢 郑洁 刘付 欧隽滢 周华 胡嘉漫 欧仕益 LIN Jiayu;HUANG Caihuan;ZHENG Jie;LIU Fu;OU Juanying;ZHOU Hua;HU Jiaman;OU Shiyi

作者机构：暨南大学理工学院食品科学与工程系广东广州510632 焙烤食品安全粤港联合创新平台广东广州510632 暨南大学食品安全与营养研究院广东广州510632 

出 版 物：《食品科学》 (Food Science)

年 卷 期：2023年第44卷第4期

页      面：278-285页

核心收录：

学科分类：1004[医学-公共卫生与预防医学(可授医学、理学学位)] 100403[医学-营养与食品卫生学] 10[医学] 

基　　金：国家自然科学基金面上项目(31972180) 国家自然科学基金青年科学基金项目(32102097) 

主　　题：甲醛 乙二醛 氨基酸 消减产物 细胞毒性 

摘      要：探讨氨基酸同时消除甲醛和乙二醛的机理及消减产物的细胞毒性。将γ-氨基丁酸或L-丙氨酸与甲醛、乙二醛物质的量比5∶1∶1在95℃反应4 h,采用二硝基苯肼衍生法测定体系中残留的甲醛和乙二醛含量,发现甲醛促进γ-氨基丁酸消除乙二醛,乙二醛的消除率由不加甲醛的55.8%提高至70.6%;乙二醛促进L-丙氨酸消除甲醛,其消除率从不加乙二醛的2%提高至41.3%。经高分辨质谱及核磁共振表征,发现主要消减产物都为咪唑盐。其反应机理是一分子氨基酸先与一分子甲醛脱水形成Mannich碱,后者再与一分子氨基酸反应形成含两个亚氨基的中间产物,亚氨基通过亲核加成反应同时进攻乙二醛,脱水后形成咪唑盐。采用消减产物孵育人体正常胃上皮细胞,发现消减产物的形成明显降低了甲醛和乙二醛的毒性。在自制和市售的饼干和薯片中均发现了两种消减产物的存在,且当原料中氨基酸含量增加时,消减产物的含量也随之增加。结果表明,两种氨基酸在减控热加工食品中甲醛和乙二醛等有害醛类中具有一定应用潜力。