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油酸和十二烷二酸的氨基酸酯合成及其抗菌性

Synthesis and antibacterial activities of amino acid esters from oleic acid and dodecanedioic acid

作     者:张鉴伟 卢江 ZHANG Jianwei;LU Jiang

作者机构:中山大学化学学院广东广州510000 西陇科学股份有限公司广东汕头515000 

出 版 物:《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期:2023年第40卷第2期

页      面:330-336页

核心收录:

学科分类:081702[工学-化学工艺] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 

主  题:脂肪酸 氨基酸 油酸酰氨基酸酯 十二烷二酸酰氨基酸酯 水油分散性 抗菌性 日化原料 

摘      要:以L-丙氨酸乙酯盐酸盐、甘氨酸乙酯盐酸盐、L-蛋氨酸甲酯盐酸盐、L-亮氨酸乙酯盐酸盐和L-酪氨酸甲酯盐酸盐在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑(HOBt)的作用下分别与油酸进行反应,生成了5种油酸的氨基酸衍生物;将L-丙氨酸乙酯盐酸盐和甘氨酸乙酯盐酸盐分别与十二烷二酸进行反应,生成了两种十二烷二酸的氨基酸衍生物,7种产物的收率均≥75%。利用FTIR、TGA、1HNMR和LC-MS对产物进行了表征,测试了产物的水油分散性,考察了产物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌性。结果表明,所合成的脂肪酰氨基酸酯均能在水油体系中分散,且具有较强的生物抗菌性,其中,0.01 mg油酸酰亮氨酸乙酯能有效地抑制金黄色葡萄球菌(菌数由2.0×109CFU/mL降至1.4×10^(7)CFU/mL),而相同质量油酸酰酪氨酸甲酯则能抑制大肠杆菌(菌数由2.0×10^(9)CFU/mL降至1.8×10^(7)CFU/mL)。

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