如何解决Favorskii重排与酮多卤代反应机理中烯醇化的矛盾
How to Resolve Contradictory Enolization in Mechanisms of Favorskii Rearrangement and Polyhalogenation of Ketones作者机构：北京化工大学化学学院北京100029 清华大学化学系北京100084
出 版 物：《化学教育（中英文）》 (Chinese Journal of Chemical Education)
年 卷 期：2023年第44卷第4期
页 面：103-105页
学科分类：0401[教育学-教育学] 04[教育学] 081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 040102[教育学-课程与教学论]
基 金：有机化学本科育人团队项目 有机化学和中级有机化学一流课程建设项目
主 题：酮 卤代 烯醇负离子 Favorskii重排 卤代酮
摘 要：酮的多元卤代和α-卤代酮的Favorskii重排都是醛酮教学的重要内容,且都是在碱性条件下烯醇化后发生的。但是,前者是在含有卤素一侧烯醇化,而后者却是在不含卤素一侧烯醇化。这种烯醇化的“随意性常引起学生困惑,甚至认为此2处的烯醇化是“矛盾的。通过分析卤代酮烯醇化的可逆性和Favorskii重排的不可逆性合理地解释了Favorskii重排中烯醇化的合理性,化解了教学中的这一“矛盾。
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