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新型手性硫醚-亚磷酰胺配体的设计与应用

Designand Application of A Novel Chiral Thioether-phosphoramidite Ligand

作     者:冯彬 林瑶 林舒妤 彭丽燕 张雪莲 游歌云 PENG Liyan;ZHANG Xuelian;YOU Geyun

作者机构:百色学院化学与环境工程学院、桂西区域污染与治理广西高校重点实验室广西百色533000 

出 版 物:《合成化学》 (Chinese Journal of Synthetic Chemistry)

年 卷 期:2023年第31卷第1期

页      面:23-32页

学科分类:07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金资助项目(21901009) 广西省自然科学基金资助项目(2019GXNSFBA245075) 广西中青年教师基础能力提升项目(2019KY0734) 广西一流学科建设项目(农业资源与环境)资助项目。 

主  题:配体设计 手性硫醚 亚磷酰胺 不对称催化 烯丙基化 合成 立体控制 

摘      要:根据模块组合法,设计并合成了一种具有亚磷酰胺结构的硫醚配体,该配体具有原料便宜易得、合成步骤简单、易于修饰和结构稳定等特点。以配体/钯络合物催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基烯丙基醋酸酯的烯丙基化反应作为模板反应,探究了溶剂和碱对其立体控制的影响。随后探究了中心手性与轴手性的匹配/错配现象以及硫醚片段的空间位阻和电性对反应立体控制的作用。在最佳条件下,产物的对映选择性能够达到-76%ee。

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