二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成及其抗氧化性能

作     者：席高磊 王正伟 马飞 杨静 陈芝飞 许克静 冯颖杰 马胜涛 魏甲欣 Xi Gaolei;Wang Zhengwei;Ma Fei;Yang Jing;Chen Zhifei;Xu Kejing;Feng Yingjie;Ma Shengtao;Wei Jiaxin

作者机构：河南中烟工业有限责任公司技术中心河南郑州450000 河南中烟工业有限责任公司许昌卷烟厂河南许昌461000 

出 版 物：《精细化工》 (Fine Chemicals)

年 卷 期：2020年第37卷第2期

页      面：332-338,377页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主　　题：Groebke-Blackburn-Bienaymé反应 二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶 抗氧化 自由基 医药原料 

摘      要：以乙醇为溶剂,在加热条件下采用LaCl3催化2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的Groebke-Blackburn-Bienaymé三组分反应(GBB-3CR),合成5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物;通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽(GSH)自由基引发的DNA氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测;采用淬灭2,2?-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)和二苯苦味酰肼自由基(DPPH·)体系探索了化合物还原自由基的能力,进而探究了取代基对二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶抗化合物抗氧化性能的影响。结果表明,5个目标化合物不仅能有效地抑制自由基引发的DNA氧化反应,也可很好地捕获自由基,是一类潜在的抗氧化剂。其中,在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中,5个化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度百分数(TBARS百分数)可达65.4%~93.7%;在抑制GS·引发的DNA氧化反应体系中,5个化合物TBARS百分数可达25.6%~62.5%;5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物均能够捕获ABTS+·和DPPH·;双二茂铁基化合物(N-二茂铁甲基-2-二茂铁-H-咪唑[1,2-a]吡啶-3-胺,Ⅵ)抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力优于其他化合物。