槲皮素-3-O-丙基衍生物的合成及生物活性

作     者：冯爽 李阳杰 刁冉冉 王昭阳 冯亚莉 颜子童 翟广玉 Feng Shuang;Li Yangjie;Diao Ranran;Wang Zhaoyang;Feng Yali;Yan Zitong;Zhai Guangyu

作者机构：郑州工业应用技术学院药学与化学工程学院郑州451100 郑州大学药学院郑州450001 

出 版 物：《化学通报》 (Chemistry)

年 卷 期：2022年第85卷第4期

页      面：470-479页

学科分类：1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 10[医学] 

基　　金：郑州市高等学校名师技术技能工作室项目(郑教高70号) 河南省高等学校重点科研项目(21B350003)资助。 

主　　题：黄酮 槲皮素 衍生物 抗肿瘤 

摘      要：槲皮素是具有丰富生物活性的黄酮类化合物,药理活性显著。本文以槲皮素为先导物,选择性对C环3位羟基进行修饰,以廉价的芦丁为原料,经苄基保护、Williamson成醚反应,再经Pd/C催化加氢脱苄基得到28个未见文献报道的槲皮素-3-O-丙基衍生物,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR、ESI-MS进行确证。采用MTT法考察了所合成化合物对人食管鳞癌(EC109)、人胃癌(HGC27)、人乳腺癌(MCF-7)、小鼠黑色素瘤(B16-F10)的增殖抑制作用。结果显示,通过化学方法对槲皮素结构进行修饰后,其体外抗肿瘤活性增强。其中,化合物F3(IC_(50)=5.23±0.37μmol/L)、F5(IC_(50)=2.63±0.09μmol/L)对小鼠黑色素瘤(B16-F10)抑制作用比5-氟尿嘧啶(IC_(50)=14.38±0.27μmol/L)好,值得进一步研究。