利用微波辅助[3+3]环化反应合成稠合吡啶衍生物

作     者：吴亚男 杜建宇 郝文娟 姜波 Yanan Wu;Jianyu Du;Wenjuan Hao;Bo Jiang

作者机构：南通大学化学化工学院江苏南通226019 江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州221116 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2021年第41卷第4期

页      面：1563-1571页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(No.21971090) 江苏省品牌专业基金资助项目 

主　　题：微波合成 [3+3]环化 喹啉-5(1H)-酮衍生物 呋喃并[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物 绿色化学 

摘      要：报道了一类新型的微波辅助对甲基苯磺酸促进的[3+3]环化反应.利用烯胺酮或烯胺内酯可作为1,3-双亲核试剂及炔丙醇可作为1,3-双亲电试剂的特性,使其在微波辐射及对甲苯磺酸促进条件下于冰醋酸中在70℃反应,实现了[3+3]环化反应,分别区域选择性地合成了2,2-二芳基取代四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物和2,2-二芳基取代二氢呋喃并[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物,产率良好.该反应利用微波合成技术促使反应,在短时间内完成(30 min),唯一副产物为水.此外,该方法具有原料简单易得、操作简单及底物普适性广等优点,从而为具有潜在应用价值的稠合吡啶骨架的构建提供了一种绿色、经济且高效的合成策略,符合绿色化学理念.