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A multifaceted approach towards understanding the peculiar behavior of(α)-hydroxyiminophosphonates

Organic Chemistry Frontiers 2022年第1期9卷 173-182页

作者： Thomas Toupy Christopher Kune Kristof Van Hecke Loïc Quinton Jean-Christophe M.Monbaliu Center for Integrated Technology and Organic Synthesis MolSys Research UnitUniversity of LiègeB-4000 Liège(Sart Tilman)Belgium Mass Spectrometry Laboratory MolSys Research UnitUniversity of LiègeB-4000 Liège(Sart Tilman)Belgium xstruct Department of ChemistryGhent UniversityKrijgslaan 281-S3B-9000 GhentBelgium

The peculiar isomer-selective reduction of(α)-hydroxyiminophosphonates(oxime isomers)into(α)-hydroxyaminophosphonate(hydroxylamine)derivatives is presented.A library of 16(α)-hydroxyiminophosphonates is prepared and studied via a unique multifaceted approach involving the interplay of NMR,XRD,MS,IM-MS and computational chemistry *** combination of NMR,XRD and HPLC enables the seamless separation,identification and quantification of the oxime isomers(E/Z).Tandem MS(MS/MS)enables the determination of the fragmentation patterns for both *** energy breakdown curves highlight the order of apparition of the fragments as well as their related energy of fragmentation,demonstrating that the strength of the C–P bond in the Z isomers is much weaker than in the E *** chemistry demonstrates that favorable protonation site is isomer-dependent with the phosphonate moiety being the favorable protonation site for the E isomers,while protonation occurs preferentially on the amino moiety for Z isomers regardless of the phosphite *** combination of these various methods led an unprecedented level of characterization of oxime isomers,providing a better uderstanding of the isomer-dependent behavior of(α)-hydroxyiminophosphonates.

关键词： isomers phosphonate moiety

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