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Skeletal Rearrangement of Substituted Benzaldoxime 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethyl Cyclo-propane Carboxylates under EI-MS

引用

Chemical Research in Chinese Universities 2004年第5期20卷 671-673页

作者： XIAYan HEShui-ji CHENQi-fa ZUOYu-min DepartmentofChemistry StateKeyLaboratoryofElemento-OrganicChemistry centrallaboratoryofnankaiuniversity NankaiUniversityTianjin300071P.R.China

Introduction Substituted benzaldoxime 3-(2, 2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylates,considered as pyrethroid analogs, show a good bioactivity such as fungicidal, herbicidal and plantgrowth regulating activities[1,2]. EI-MS spectra of those compounds show the rearrangement of their structures, which has prompted us to elucidate their behavior under EI conditions. All the compounds studied have M-165 and M-99 fragment ions in the EI-MS spectra, but there is no segment with the mass of 165 and 99 lost directly from the molecular ions. So we postulated the process of rearrangement, it involved the cleavage of the C2C3 bond in the substituted cyclopropyl accompanied by the migration of disubstitued methylene-amino moiety to C2 or C3 position and elimination of a conjugated group with the mass of 165 or 99 to afford the even electron ion, of which the important step is the cleavage of the N-O bond. Although the cleavage of the alkoxy bond in the pyrethroids[3-5] has been reported, there has been no rearrangement reported. In order to test our postulations, MIKES and EI-HR-MS were carried out to elucidate the fragmentation pathways. The substituents in the phenyl ring played important roles in the stabilization of the product ions. The focal point of our work was to investigate two pathways of the skeletal rearrangement and the effect of the substituents.

关键词： Substituted benzaldoxime carboxylate EI-MS MIKES EI-HR-MS Skeletal rearrangement

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