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氮杂环卡宾(NHC)催化[3+2]环加成反应高非对映选择性地构建螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物

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有机化学 2024年第4期44卷 1301-1310页

作者：刘岩王晓梅何林李师伍赵志飞石河子大学化学化工学院、化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地新疆石河子832000

在氮杂环卡宾(NHC)催化下,靛红衍生的烯醛与吡唑啉酮4,5-二酮化合物经[3+2]环加成反应高效生成含连续两个螺中心的螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物.该反应具有很好的底物普适性,获得了中等到优异的产率(41%~99%)和一般到优良的非对... 详细信息

在氮杂环卡宾(NHC)催化下,靛红衍生的烯醛与吡唑啉酮4,5-二酮化合物经[3+2]环加成反应高效生成含连续两个螺中心的螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物.该反应具有很好的底物普适性,获得了中等到优异的产率(41%~99%)和一般到优良的非对映选择性(2∶1~>20∶1 dr).此外,反应还具有反应条件温和及操作简便的优点,并且克级反应也能顺利进行.该研究为高效构建官能团化的螺氧吲哚二氢呋喃稠合吡唑啉酮化合物提供了新的合成方法学.

关键词：氮杂环卡宾环加成螺环氧化吲哚吡唑啉酮

水相铜/十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物催化咪唑的N-芳基化

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高等学校化学学报 2017年第7期38卷 1178-1184页

作者：汪小创张洁谢建伟石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子832003

设计合成了5种新型烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物,并将其作为水相铜催化含氮杂环与芳香碘代物偶联反应的配体.实验结果表明,十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物的催化效果最佳.对影响反应的其它条件,如铜源、碱、反应时间和温度等条件进行了... 详细信息

设计合成了5种新型烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物,并将其作为水相铜催化含氮杂环与芳香碘代物偶联反应的配体.实验结果表明,十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物的催化效果最佳.对影响反应的其它条件,如铜源、碱、反应时间和温度等条件进行了优化,建立了最佳反应条件:CuO(10%,摩尔分数),NaOH(1 mmol),TBAB(5%,摩尔分数),L5(20%,摩尔分数),于120℃反应12 h,无需惰性气体保护.在此条件下,芳香碘代物与咪唑偶联反应的产率为60%~92%.该方法的特点是以水作为反应溶剂,长链烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物同时起到了铜催化剂配体和相转移催化剂的作用.

关键词：十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物 C—N偶联芳基卤化物铜催化

大黄酸-缬氨酸加合物的合成及初步抗肿瘤活性

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高等学校化学学报 2016年第12期37卷 2159-2167页

作者：张洁周昌健谢建伟代斌石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子832003

以大黄酸为原料,经酯化、烷基化、水解及缩合等反应步骤合成了12个大黄酸-缬氨酸加合物.目标化合物经1H NMR,^(13)C NMR和HRMS进行了结构确证.以顺铂和阿霉素为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法考察了目标化合物的体外抗肿瘤(Hela,... 详细信息

以大黄酸为原料,经酯化、烷基化、水解及缩合等反应步骤合成了12个大黄酸-缬氨酸加合物.目标化合物经1H NMR,^(13)C NMR和HRMS进行了结构确证.以顺铂和阿霉素为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法考察了目标化合物的体外抗肿瘤(Hela,MCF-7,HepG2,KB和HEK293T等5株细胞)活性.结果表明,化合物5l显示出较好的抗肿瘤活性,其IC50值在1.6~9.4μmol/L之间.作用机制研究结果表明,化合物5l能够与DNA发生较强的结合作用.

关键词：大黄酸缬氨酸加合物抗肿瘤活性构效关系

基材亲疏水性能对EVOH/LIS复合吸附剂成型结构及提锂性能的影响

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材料导报 2021年第6期35卷 6180-6188页

作者：陶百福王志辉郭瑞丽石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子832003

以锂离子筛H_(1.6)Mn_(1.6)O_(4)(LIS)为吸附剂,乙烯-乙烯醇共聚物(EVOH)为成型基材,制备乙烯-乙烯醇/锂离子筛(LIS)中空纤维膜状复合吸附剂(EVOH/LIS)。改变EVOH中乙烯基的含量调控成型材料的亲疏水性,研究基材亲疏水性对复合吸附剂成... 详细信息

以锂离子筛H_(1.6)Mn_(1.6)O_(4)(LIS)为吸附剂,乙烯-乙烯醇共聚物(EVOH)为成型基材,制备乙烯-乙烯醇/锂离子筛(LIS)中空纤维膜状复合吸附剂(EVOH/LIS)。改变EVOH中乙烯基的含量调控成型材料的亲疏水性,研究基材亲疏水性对复合吸附剂成型结构、LIS负载量和吸附提锂性能的影响。结果表明,成型材料亲水性越强,复合吸附剂具有越高的孔隙率,LIS分散越均匀。另外,成型材料亲水性对LIS的添加量也具有一定的影响,EVOH-32为成型基材时,LIS的最大添加量为30%(质量分数);EVOH-38和EVOH-44为成型基材时,LIS的最大添加量则为50%(质量分数)。此外,成型材料亲水性显著提高了复合吸附剂对Li^(+)的吸附能力、吸附速率和吸附-解吸循环稳定性,其中EVOH-32/LIS-30在循环吸附五次后,吸附容量仍保持为初始吸附量的95.8%,具有良好的吸附稳定性。以适宜亲水性的EVOH-38为基材制备EVOH-38/LIS-50中空纤维膜状复合吸附剂,其对Li+的吸附量为29.6 mg·g^(-1)(为粉体LIS的93.9%),在锂镁比高于400的模拟卤水中αLi Mg高达559.5,表明该复合吸附剂能够用于高镁锂比卤水中提锂。

关键词：锂离子筛乙烯-乙烯醇共聚物中空纤维膜成型结构复合吸附剂

氮杂环卡宾催化的氰基甲酸乙酯与醛亚胺的Strecker反应研究

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有机化学 2017年第4期37卷 914-919页

作者：张洁杜广芬顾承志代斌石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子832003

以四氢呋喃为溶剂,氮杂环卡宾为催化剂,进行了氰基甲酸乙酯和亚胺的Strecker反应研究.实验中考察了催化剂的种类、用量及溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件.结果显示氰基甲酸乙酯与芳香亚胺、脂肪亚胺都能发生Strecker反应,最终合成... 详细信息

以四氢呋喃为溶剂,氮杂环卡宾为催化剂,进行了氰基甲酸乙酯和亚胺的Strecker反应研究.实验中考察了催化剂的种类、用量及溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件.结果显示氰基甲酸乙酯与芳香亚胺、脂肪亚胺都能发生Strecker反应,最终合成了14个α-氨基腈衍生物,产物产率最高达到93%.该反应具有操作简单,条件温和,产率高及环境友好等优点.

关键词：氮杂环卡宾 Strecker反应亚胺氰基甲酸乙酯

Cu(Ⅱ)/Ag(Ⅰ)催化芳香羧酸和邻氨基苯甲酰胺的选择性脱羧胺化反应

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有机化学 2019年第4期39卷 1153-1159页

作者：沈丽张洁谢建伟石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地

以Cu(OTf)2和AgOTf为催化剂,研究了取代邻硝基苯甲酸和取代邻氨基苯甲酰胺的选择性C-N交叉偶联反应,以中等收率合成了17个二芳基胺类苯甲酰胺.该方法为芳香胺的选择性N-芳基化提供了一种新的选择.

关键词：脱羧反应选择性胺化邻硝基苯甲酸邻氨基苯甲酰胺

大黄酸-氨基酸缀合物的合成及初步抗肿瘤活性研究

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有机化学 2017年第1期37卷 122-132页

作者：周昌健谢建伟张洁代斌石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子832003

以大黄酸为原料,经过酯化、醚化、水解、缩合等步骤,合成了20个大黄酸-氨基酸缀合物.所有目标化合物经~1H NMR,^(13)C NMR和HRMS进行结构确证.以顺铂和阿霉素为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法考察了目标化合物体外抗肿瘤(Hela,MC... 详细信息

以大黄酸为原料,经过酯化、醚化、水解、缩合等步骤,合成了20个大黄酸-氨基酸缀合物.所有目标化合物经~1H NMR,^(13)C NMR和HRMS进行结构确证.以顺铂和阿霉素为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法考察了目标化合物体外抗肿瘤(Hela,MCF-7,HepG2,KB和HEK293T等5株细胞)活性.结果显示2-(4,5-双(苄氧基)-9,10-蒽醌-2-甲酰氨基)-4-甲基戊酸钠(6eb)显示出较好的抗肿瘤活性,DNA对2-(4,5-二丁氧基-9,10-蒽醌-2-甲酰氨基)-4-甲基戊酸钠(6db)和6eb作用的荧光光谱均表现出荧光猝灭现象,推测6db可能仅是静电结合或分子部分嵌入DNA.

关键词：大黄酸氨基酸抗肿瘤构效关系